افتح القائمة الرئيسية

5،1-حلقي الأوكتاديين

مركب كيميائي

5،1-حلقي الأوكتاديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة ثمانية حاوية على رابطتين مضاعفتين. يرمز له اختصاراً COD.

5،1-حلقي الأوكتاديين
5،1-حلقي الأوكتاديين

5،1-حلقي الأوكتاديين

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

Cycloocta-1,5-diene[1]

المعرفات
رقم CAS 111-78-4
بوب كيم (PubChem) 8135

الخواص
الصيغة الجزيئية C8H12
الكتلة المولية 108.18 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.88 غ/سم3
نقطة الانصهار −70 °س
نقطة الغليان 150 °س
الذوبانية في الماء ضعيفة جداً (480 مغ/ل ماء)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

للمركب الصيغة الكيميائية C8H12، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

التحضيرعدل

يحضر المركب من تفاعل ديمرة 3،1-بوتاديين بوجود حفاز من النيكل وهو مضاعف (حلقي أوكتاديين) النيكل Bis(cyclooctadiene)nickel. يبلغ الإنتاج العالمي من هذا المركب حوالي 10 آلاف طن سنوياً.[3]

الخواصعدل

يوجد المركب في الشروط العادية على شكل سائل عديم اللون له رائحة واخزة.[4][5]

يتفاعل 5،1-حلقي الأوكتاديين (COD) مع البوران ليعطي مركب بورا ثنائي حلقي (3،3،1)النونان-9 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane؛[6] والذي يعرف بالاختصار 9-BBN، وهو كاشف مهم في الكيمياء العضوية.

 

في تفاعل آخر يضيف COD مركب ثنائي كلوريد الكبريت (أو كواشف مشابهة) ليعطي مركب 2,6-dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane:

 

حيث يمكن معالجة المركب الأخير ثنائي الكلوريد للحصول على مشتقات أزيدية أو سيانيدية في تفاعل استبدال محب للنواة.

الاستخداماتعدل

يستخدم مركب 5،1-حلقي الأوكتاديين بشكل كبير في الكيمياء العضوية الفلزية، حيث يشكّل COD العديد من المعقدات التناسقية مع الفلزات الانتقالية مثل النيكل أو الكوبالت أو الروديوم أو الإريديوم.

المراجععدل

  1. ^ "AC1L1QCE - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. مؤرشف من الأصل في 25 فبراير 2012. اطلع عليه بتاريخ 14 أكتوبر 2011. 
  2. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/82916 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : Cycloocta-1,5-diene — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg (2005), "Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_205.pub2
  4. ^ Buehler، C.؛ Pearson، D. (1970). Survey of Organic Syntheses. New York: Wiley-Interscience. 
  5. ^ Shriver، D.؛ Atkins، P. (1999). Inorganic Chemistry. New York: W. H. Freeman and Co.  قالب:ISBN missing
  6. ^ (1998)"9-Borabicyclo[3.3.1nonane Dimer]". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 95.