5،1-حلقي الأوكتاديين

5،1-حلقي الأوكتاديين
	5،1-حلقي الأوكتاديين
	5،1-حلقي الأوكتاديين
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء
	Cycloocta-1,5-diene
المعرفات
رقم CAS	111-78-4
بوب كيم (PubChem)	8135
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1CC=CCCC=C1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C8H12/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2,7-8H,3-6H2/b2-1-,8-7- ; InChIKey:VYXHVRARDIDEHS-QGTKBVGQSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C8H12
الكتلة المولية	108.18 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.88 غ/سم3
نقطة الانصهار	−70 °س
نقطة الغليان	150 °س
الذوبانية في الماء	ضعيفة جداً (480 مغ/ل ماء)
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

5,1-حلقي الأوكتاديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة ثمانية حاوية على رابطتين مضاعفتين. يرمز له اختصاراً COD.

للمركب الصيغة الكيميائية C₈H₁₂، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

التحضير

يحضر المركب من تفاعل ديمرة 3،1-بوتاديين بوجود حفاز من النيكل وهو مضاعف (حلقي أوكتاديين) النيكل Bis(cyclooctadiene)nickel. يبلغ الإنتاج العالمي من هذا المركب حوالي 10 آلاف طن سنوياً.^[3]

الخواص

يوجد المركب في الشروط العادية على شكل سائل عديم اللون له رائحة واخزة.^[4]^[5]

يتفاعل 5,1-حلقي الأوكتاديين (COD) مع البوران ليعطي مركب بورا ثنائي حلقي (3،3،1)النونان-9 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane؛^[6] والذي يعرف بالاختصار 9-BBN، وهو كاشف مهم في الكيمياء العضوية.

في تفاعل آخر يضيف COD مركب ثنائي كلوريد الكبريت (أو كواشف مشابهة) ليعطي مركب 2,6-dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane:

حيث يمكن معالجة المركب الأخير ثنائي الكلوريد للحصول على مشتقات أزيدية أو سيانيدية في تفاعل استبدال محب للنواة.

الاستخدامات

يستخدم مركب 5,1-حلقي الأوكتاديين بشكل كبير في الكيمياء العضوية الفلزية، حيث يشكّل COD العديد من المعقدات التناسقية مع الفلزات الانتقالية مثل النيكل أو الكوبالت أو الروديوم أو الإريديوم.

بعض معقدات COD الفلزية

المراجع

^ "AC1L1QCE - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 مارس 2005. Identification and Related Records. مؤرشف من الأصل في 2012-02-25. اطلع عليه بتاريخ 2011-10-14.
^ ^ا ^ب ^ج Cycloocta-1,5-diene (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg (2005), "Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_205.pub2
^ Buehler، C.؛ Pearson، D. (1970). Survey of Organic Syntheses. New York: Wiley-Interscience.
^ Shriver، D.؛ Atkins، P. (1999). Inorganic Chemistry. New York: W. H. Freeman and Co.قالب:ISBN missing
^ (1998)"9-Borabicyclo[3.3.1nonane Dimer]". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 95.

5،1-حلقي الأوكتاديين في المشاريع الشقيقة:

صور وملفات صوتية من كومنز.

[1] "AC1L1QCE - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 مارس 2005. Identification and Related Records. مؤرشف من الأصل في 2012-02-25. اطلع عليه بتاريخ 2011-10-14.

[wikidata-e3698e691b12da7b48fb34ad99a2136570d9d0b4-2] ا ^ب ^ج Cycloocta-1,5-diene (بالإنجليزية), QID:Q278487

[3] Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg (2005), "Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_205.pub2

[buehler-4] Buehler، C.؛ Pearson، D. (1970). Survey of Organic Syntheses. New York: Wiley-Interscience.

[shriver-5] Shriver، D.؛ Atkins، P. (1999). Inorganic Chemistry. New York: W. H. Freeman and Co.قالب:ISBN missing

[john-6] (1998)"9-Borabicyclo[3.3.1nonane Dimer]". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 95.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]