هيوسيامين

مركب كيميائي

الهيوسيامين[1] هو مركب كيميائي وناتج طبيعي سام يوجد في بعض أنواع النباتات. يصنَّف هذا المركب ضمن مركبات أشباه القلويات التروبانية.

هيوسيامين
هيوسيامين
هيوسيامين

هيوسيامين
هيوسيامين

الاسم النظامي (IUPAC)

(S)-(1R,3r,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl 3-hydroxy-2-phenylpropanoate

أسماء أخرى

(S)-(−)-Hyoscyamine

المعرفات
CAS 101-31-5  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CN1C2CCC1CC(C2)OC(=O)C(CO)C3=CC=CC=C3  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C17H23NO3
الكتلة المولية 289.37 غ/مول
المظهر صلب
نقطة الانصهار 108 °س
الذوبانية في الماء 0.35 غ/100 مل ماء (ضعيفة)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الوفرة عدل

يوجد الهيوسيامين في عدد من نباتات العائلة الباذنجانية مثل البنج الأسود واليبروح الطبي ونبات الكولونيا والداتورا الصفراوية وغيرها.

الاستخدامات عدل

يستخدم الهيوسيامين مناهضاً للمسكارين؛ كما يمكن ان يكون مناهضاً للسيروتونين.[2]

الكيمياء عدل

يعد الهيوسيامين مصاوغاً مرآتياً يساري التدوير للأتروبين.

يحضر الهيوسيامين وفق نفس المسار الذي يتم فيه اصطناع الهيوسين (السكوبولامين)، حيث يعد سلفاً) له في الاصطناع الحيوي.[3]

 

طالع أيضاً عدل

مراجع عدل

  1. ^ ميشال حايك (2001)، موسوعة النباتات الطبية (بالعربية والإنجليزية والفرنسية والألمانية واللاتينية) (ط. 3)، بيروت: مكتبة لبنان ناشرون، ص. 270، OCLC:956983042، QID:Q118724964
  2. ^ Kapoor AK، Raju SM (2013). Illustrated Medical Pharmacology. JP Medical Ltd. ص. 131. ISBN:9789350906552. مؤرشف من الأصل في 2019-12-21. اطلع عليه بتاريخ 2014-01-11.
  3. ^ Ziegler J، Facchini PJ (2008). "Alkaloid biosynthesis: metabolism and trafficking". Annual Review of Plant Biology. ج. 59 ع. 1: 735–69. DOI:10.1146/annurev.arplant.59.032607.092730. PMID:18251710.