نيفوركوينازول

مركب كيميائي

النيفوركوينازول (NF-1088) (Nifurquinazol) هو عامل مضاد للجراثيم من فئة نتروفوران.[2] لم يتم تسويقها قط.[2][3]

نيفوركوينازول

الاسم النظامي
2,2'-{[2-(5-nitrofuran-2-yl)quinazolin-4-yl]imino}diethanol
اعتبارات علاجية
طرق إعطاء الدواء ?
معرّفات
CAS 5055-20-9
ك ع ت None
بوب كيم CID 21139
كيم سبايدر 19878
المكون الفريد 44E5RRL600 ☑Y
كيوتو D05164
ChEMBL CHEMBL2107101  تعديل قيمة خاصية (P592) في ويكي بيانات
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C16H16N4O5 

التأليف الكيميائي عدل

تخليق نيفوركوينازول: [4][5]

تؤدي معالجة الأميد من حامض 5-نيتروفورويك مع أوكسي كلوريد الفوسفور إلى النتريل المقابل (2). يتم بعد ذلك تحويل هذا الوسيط إلى الإثير الإيميني (3) مع كلوريد الهيدروجين الإيثانولي. يمثل تكثيف حمض الأنثرانيليك مع الإيمينويثير في وجود ميثوكسيد الصوديوم طريقة أخرى لتحضير الكينازولونات. يمكن تصور التفاعل على أنه المضي قدمًا من خلال تكوين الأمدين من إضافة وإزالة حمض الأنثرانيليك ؛ ثم يوفر التدوير المنتج المرصود (4). يتم بعد ذلك تحويل وظيفة الأميد إلى إيمينكلوريد مع أوكسي كلوريد الفوسفور. يؤدي إزاحة الهالوجين الذي تم إدخاله حديثًا عن طريق ثنائي إيثانول أمين يوفر كلور نيفوركوينازول مع ثنائي إيثانول أمين إلى تكوين النيفوركوينازول (5)، وهو أحد مركبات النيتروفوران المضادة للبكتيريا.[6][7]

المراجع عدل

  1. ^ NIFURQUINAZOL (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ أ ب Dictionary of organic compounds. London: Chapman & Hall. 1996. ISBN:0-412-54090-8. مؤرشف من الأصل في 2021-12-22.
  3. ^ "نيفوركوينازول". stringfixer.com (بالإنجليزية). Archived from the original on 2021-12-22. Retrieved 2021-12-22.
  4. ^ "Syntheses with 5-Nitro-2-furonitrile". Journal of Medicinal Chemistry. ج. 8 ع. 1: 25–28. 1965. DOI:10.1021/jm00325a006.
  5. ^ "Nitrofuryl heterocycles. IV. 4-amino-2-(5-nitro-2-furyl)quinazoline derivatives". Journal of Medicinal Chemistry. ج. 9 ع. 3: 408–10. مايو 1966. DOI:10.1021/jm00321a034. PMID:5960915.
  6. ^ PubChem. "Nifurquinazol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (بالإنجليزية). Archived from the original on 2021-12-22. Retrieved 2021-12-22.
  7. ^ "NCATS Inxight Drugs — NIFURQUINAZOL". drugs.ncats.io (بالإنجليزية). Archived from the original on 2021-12-22. Retrieved 2021-12-22.