نوربورناديين

مركب كيميائي
(بالتحويل من نوربونادايين)

نوربورناديين هو مركب كيميائي من الهيدروكربونات ثنائية الحلقة غير المشبعة له الصيغة الكيميائية C7H8، ويكون على سائل.

نوربورناديين
نوربورناديين

نوربورناديين
نوربورناديين

الاسم النظامي (IUPAC)

Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene

أسماء أخرى

2,5-Norbornadiene

المعرفات
رقم CAS 121-46-0
بوب كيم (PubChem) 8473

الخواص
الصيغة الجزيئية C7H8
الكتلة المولية 92.14 غ/مول
المظهر سائل
الكثافة 0.91 غ/سم3
نقطة الانصهار −20 °س
نقطة الغليان 89 °س
الذوبانية في الماء لا يمتزج مع الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضيرعدل

يحضر مركب النوربورناديين من تفاعل ديلز-ألدر بين حلقي البنتاديين والأسيتيلين:

 

الخواصعدل

يوجد النوربورناديين في الشروط القياسية على شكل سائل، وهو يعد من المركبات النشيطة كيميائياً، إذ يشارك في تفاعلات الإضافة الحلقية؛ كما يعد مادة أولية في تحضير المركبات متعددة الحلقات مثل ديامنتان diamantane.[2]

يتحول إلى مصاوغه التكافؤي: مركب كوادريسكلان Quadricyclane بتفاعل كيميائي ضوئي عند التعرض لأشعة الشمس وذلك مع استخدام مادة محسّسة مثل أسيتوفينون:[3]

 

الاستخداماتعدل

يعد زوج المركبات نوربورناديين-كوادريسكلان ذا أهمية محتملة في تخزين الطاقة الشمسية.[4]

كما يستخدم المركب كربيطة في الكيمياء العضوية الفلزية، وكذلك الأمر مع مشتقاته.[5][6]

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8473 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : 2,5-Norbornadiene — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ Diamantane in Organic Syntheses Coll. Vol. 6, p.378; Vol. 53, p.30 Online Article نسخة محفوظة 28 يوليو 2012 على موقع واي باك مشين.[وصلة مكسورة]
  3. ^ Smith, Claiborune D.(1988)."Quadricyclane". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 962.  
  4. ^ Gregory W. Sluggett; Nicholas J. Turro & Heinz D. Roth (1997). "Rh(III)-Photosensitized Interconversion of Norbornadiene and Quadricyclane". J. Phys. Chem. A. 101 (47): 8834–8838. doi:10.1021/jp972007h. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  5. ^ Ryo Shintani, Tamio Hayashi "Chiral Diene Ligands for Asymmetric Catalysis" Aldrich Chimica Acta 2009, vol. 42, number 2, pp. 31-38.
  6. ^ Markus Strotmann; Rudolf Wartchow & Holger Butenschön (2004). "High yield synthesis and structures of some achiral and chiral (diphosphine)tetracarbonylchromium(0) chelate complexes with tetracarbonyl(norbornadiene)chromium(0) as complexation reagent". Arkivoc: KK–1112F. مؤرشف من الأصل في 05 مايو 2006. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
 
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.