ميريوسين

مركب كيميائي

الميريوسين (Myriocin)، المعروف أيضًا باسم المضاد الحيوي ISP-1 وثيرموزيموسيدين (thermozymocidin)، هو حمض أميني غير بروتيني مشتق من بعض الفطريات المحبة للحرارة.

ميريوسين
ميريوسين
ميريوسين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

(2S,3R,4R,6E)-2-Amino-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)icos-6-enoic acid

أسماء أخرى

Antibiotic ISP-1; Thermozymocidin

المعرفات
رقم CAS 35891-70-4 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 6438394
301119
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CCCCCCC(=O)CCCCCCC=CCC(O)C(O)C(N)(CO)C(O)=O

  • O=C(O)[C@@](N)([C@@H](O)[C@H](O)C/C=C/CCCCCCC(=O)CCCCCC)CO
  • 1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21(22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28) ☒N
    Key: ZZIKIHCNFWXKDY-UHFFFAOYSA-N ☒N


    1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21(22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28)/b12-9+/t18-,19+,21+/m1/s1
    Key: ZZIKIHCNFWXKDY-GNTQXERDSA-N

الخواص
الصيغة الجزيئية C21H39NO6
الكتلة المولية 401.54 g/mol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الميريوسين هو مثبط قوي جدا لسيرين بالميتويل ترانسفيراز، الخطوة الأولى في التخليق الحيوي للسفينجوزين.[1] بسبب هذه الخاصية، يتم استخدامه في البحوث البيوكيميائية كأداة لاستنفاد خلايا سفينجوليبيد.

تم إثبات أن الميريوسين يثبط تكاثر خط الخلايا التائية السامة للخلايا في الفئران المعتمد على إنترلوكين 2.

يمتلك الميريوسين نشاطًا مثبطًا للمناعة. يقال أنه أقوى من 10 إلى 100 ضعف من السيكلوسبورين.

والتصلب المتعدد المخدرات فينجوليمود كانت مستمدة من الميريوسين باستخدام العلاقة بين الهيكل والنشاط الدراسات لتحديد أجزاء من جزيء مهم لنشاطها.

المراجع

عدل
  1. ^ "Serine palmitoyltransferase is the primary target of a sphingosine-like immunosuppressant, ISP-1/myriocin". Biochem. Biophys. Res. Commun. ج. 211 ع. 2: 396–403. 1995. DOI:10.1006/bbrc.1995.1827. PMID:7794249.