منثوفيوران

مركب كيميائي

منثوفيوران هو مركب عضوي موجود في مجموعة متنوعة من الزيوت الأساسية بما في ذلك زيوت الفلية( صعتر الفرس). وهو شديد السمية ويعتقد أنه السم الرئيسي في الفلية المسؤول عن آثاره المميتة المحتملة. [1] بعد ابتلاع المينثوفيوران ، و خلال عملية الأيض يتم تنشيطه كيميائيًا إلى مركبات وسطية متفاعلة والتي تكون سامة للكبد. [2] يتم إنتاج المينثوفيوران حيويا من البوليجون بواسطة إنزيم مينثوفيوران سينثيز.

منثوفيوران
منثوفيوران

الاسم النظامي (IUPAC)

3,6-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran

المعرفات
رقم CAS 494-90-6 ☑Y
17957-94-7  (R) ☑Y
80183-38-6  (S) ☑Y
بوب كيم (PubChem) 329983
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • o1c2c(c(c1)C)CCC(C2)C

  • 1S/C10H14O/c1-7-3-4-9-8(2)6-11-10(9)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3
    Key: YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYSA-N

الخواص
صيغة كيميائية C10H14O
كتلة مولية 150.22 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
إنزيم مينثوفيوران سينثيز يحول البوليجون إلى مينثوفيوران

التصنيععدل

يتم تصنيع مينثوفيوران من(5-methylcyclohexane-1,3-dione ) و ألينيلدايميثلسلفونيوم برومايد (allenyldimethylsulfonium bromide) في خطوتين من خلال استراتيجية جديدة لطبقة الفورانول تتكون من إضافة (enolate )وإعادة ترتيبها. [3]

المراجععدل

  1. ^ Anderson IB, Mullen WH, Meeker JE, Khojasteh-BakhtSC, Oishi S, Nelson SD, Blanc PD (April 1996). "Pennyroyal toxicity: measurement of toxic metabolite levels in two cases and review of the literature". Annals of Internal Medicine. 124 (8): 726–34. doi:10.7326/0003-4819-124-8-199604150-00004. PMID 8633832. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  2. ^ Thomassen D, Knebel N, Slattery JT, McClanahan RH, Nelson SD (1992). "Reactive intermediates in the oxidation of menthofuran by cytochromes P-450". Chemical Research in Toxicology. 5 (1): 123–30. doi:10.1021/tx00025a021. PMID 1581528. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  3. ^ Mariko Aso; Sakamoto, Mizue; Urakawa, Narumi; Kanematsu, Ken (1990). "Furannulation strategy. An efficient synthesis of fused 3-methylfurans". Heterocycles. 31 (6): 1003–6. doi:10.3987/com-90-5392. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
 
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.