كلوردان

مركب كيميائي

الكلوردان هو مركب كلور عضوي يستخدم كمبيد للآفات، ويكون على هيئة مادة صلبة بيضاء.

كلوردان
كلوردان
كلوردان
trans-chlordane (غاما-كلوردان، بيتا-كلوردان)
كلوردان
كلوردان
cis-chlordane (α-chlordane)
كلوردان
كلوردان
trans-chlordane
كلوردان
كلوردان
cis-chlordane
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

1,2,4,5,6,7,8,8-Octachloro-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindane

أسماء أخرى

كلوردانو، أورثو أوكتاكلورو 4,7-ميثانوهيدرونيدان

المعرفات
رقم CAS 57-74-9 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 5993
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1C2C(C(C1Cl)Cl)C3(C(=C(C2(C3(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
صيغة كيميائية C10H6Cl8
كتلة مولية 409.78 غ.مول−1
المظهر سائل لزج عديم اللون
الرائحة لاذع قليلا شبيه بالكلورين
الكثافة 1.59 غرام/سنتيمتر3
نقطة الانصهار 102-106 °س، 269 °ك، -57 °ف
الذوبانية في الماء 0.0001% (20 °C)[3]
معامل الانكسار (nD) 1.565
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS06: سامّGHS08: خَطِر على الصحّةGHS09: خَطِر على البيئة
وصف الخطر وفق GHS DANGER
بيانات الخطر وفق GHS H301, H311, H351, H410
بيانات وقائية وفق GHS P201, P273, P280, <abbr class="abbr" title="Error in hazard statements">P301+310+330, <abbr class="abbr" title="Error in hazard statements">P302+352+312[4]
مخاطر potential occupational carcinogen
حدود الاشتعال 0.7–5%
حد التعرض المسموح به U.S TWA 0.5 mg/m3 [skin][3]
LD50 590 mg/kg (rat, oral)
100 mg/kg (rabbit, oral)
430 mg/kg (mouse, oral)
300 mg/kg (rabbit, oral)
145 mg/kg (mouse, oral)
1720 mg/kg (hamster, oral)
200 mg/kg (rat, oral)[5]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

استخدم الكلوردان في في الولايات المتحدة الأمريكيةفي مكافحة النمل الأبيض لحوالي 30 مليون منزل إلى أن تم حظره في عام 1988.[6] تم حظر الكلوردان قبل 10 سنوات بسبب المحاصيل الغذائية مثل الذرة والحمضيات ، وفي المروج والحدائق المحلية.[7]

يصنف الكلوردان مثله مثل المبيدات الحشرية المكلورة الأخرى، على أنه ملوث عضوي خطير على صحة الإنسان إذ أنه مركب عضوي مقاوم للتحلل في البيئة وفي الإنسان / الحيوان ويتراكم بسهولة في الدهون (الدهون) للإنسان والحيوان.[8] ربطت بعض الدراسات كذلك بين التعرض لمركّب الكلوردان وبين الإصابة بالسرطانات والسكري والاضطرابات العصبية.

الأثار البيئية

عدل

تلتصق جزيئات الكلوردان نظرًا لأنها كارهة للماء بجزيئات التربة ولا تختلط بالمياه الجوفية إلا ببطء، نظرًا لانخفاض قابليتها للذوبان (0.009 جزء في المليون). تتطلب جزيئات الكلوردان سنوات عديدة لكي تتحلل.[9] يتراكم مُركّب الكلوردان حيوياً في أجسام الحيوانات، وهو شديد السمية بالنسبة للأسماك، حيث تتراوح الجرعة المميتة منه في الأسماك ما بين 50 0.022 - 0.095 مجم/كجم من الكتلة في حالة الابتلاع عن طريق الفم.[10]

تُعتبر مُركّبات الأوكسيكلوردان (C10H4Cl8O)، وهو المستقلب الأساسي للكلوردان، والإيبوكسيد سباعي الكلور، وهو المستقلب الأساسي لهبتاكلور، إلى جانب المكونين الرئيسيين الآخرين لخليط الكلوردان وهما المتصاوغان الهندسيان مقرون ومفروق تساعي الكلور، المكونين الرئيسيين للتراكم الحيوي.[11] يُعتبر مفروق تساعي الكلور مادّة أكثر سمّية من الكلوردان التقني، بينما يكون مقرون تساعي الكلور أقل منه سمّية.[11]

يُعرف كلوردان وهبتاكلور بالملوثات العضوية الثابتة (POP) ، المصنفة ضمن «العشرات القذرة» والمحظورة بموجب اتفاقية ستوكهولم لعام 2001 بشأن الملوثات العضوية الثابتة.[12]

الأثار الصحية

عدل

يُعدّ التعرّض لمُركّبات الكلوردان وهبتاكلور أو مستقلباتها (الأوكسيكلوردان، والإيبوكسيد سباعي الكلور) عوامل خطر يمكن أن تُعرّض الإنسان للإصابة بداء السكري من النوع الثاني،[13] وسرطان الغدد الليمفاوية،[14] وسرطان البروستاتا،[15] والسمنة،[16] وسرطان الخصية،[17] وسرطان الثدي.[18]

ارتبط وجود مستويات المرتفعة من الكلوردان في الغبار على أرضيات المنازل وفقًا لدراسة وبائية أجراها المعهد الوطني للسرطان بالولايات المتحدة الأمريكية بمعدلات أعلى للإصابة بسرطان الخلايا الليمفاوية اللاهودجكيني لدى المقيمين بتلك المنازل،[19] حيث يُعتبر استنشاق الكلوردان في الهواء الداخلي هو السبيل الرئيسي للتعرض لهذه المستويات من الإصابة في الأنسجة البشرية. تحدد وكالة حماية البيئة بالولايات المتحدة الأمريكية في الوقت الراهن تركيزًا مقداره 24 نانوغرام لكل متر مكعب من الهواء من مُركّبات الكلوردان على مدى فترة تعرض مدتها 20 عامًا باعتباره التركيز الذي سيزيد من احتمالية الإصابة بالسرطان بنسبة 1 من بين كل 1000000 شخص. تزداد احتمالية الإصابة بالسرطان إلى 10 من بين كل 1000000 شخص مع التعرض لتركيز مقداره 100 نانوغرام لكل متر مكعب، وتزداد احتمالية الإصابة إلى 100 من بين كل 1000000 شخص مع التعرض لتركيز مقداره 1000 نانوغرام لكل متر مكعب.[20]

كما تشمل الآثار الصحية غير السرطانية للتعرض لمركبات الكلوردان على الإنسان احتمالية الإصابة بمرض السكري، ومقاومة الأنسولين، والصداع النصفي، والتهابات الجهاز التنفسي، وتنشيط الجهاز المناعي، والقلق، والاكتئاب، والرؤية الضبابية، والارتباك، والنوبات المستعصية ، وكذلك الضرر العصبي الدائم،[21] وهي أثار قد تؤثر على عدد أكبر من الأشخاص من السرطان.

ربطت الدراسات بين العثور على مادة الأوكسيكلوردان في مصل الأمهات أثناء الحمل بظهور السلوكيات المرتبطة بداء التوحد في الأبناء في سن يتراوح ما بين 4-5 سنوات.[22]

حددت وكالة المواد السامة وسجل الأمراض الأمريكي تركيز مركبات الكلوردان البالغ 20 نانوغرام لكل متر مكعب باعتباره تركيز الحد الأدنى من مستوى المخاطر. تحدد الوكالة الحد الأدنى من مستوى المخاطر باعتباره للتعرض البشري اليومي لجرعة من مادة كيميائية من المحتمل أن تكون بدون مخاطر ملموسة للتأثيرات الضارة غير السرطانية على مدى فترة محددة من التعرض.[23]

المعالجة

عدل

يتميز مُركّب الكلوردان بضغط بخار منخفض ويتطاير ببطء في هواء المنزل أو المبنى أعلاه، لذا تتطلب إزالة الكلوردان من الهواء الداخلي للمنازل إما التهوية (عن طريق التبادل الحراري)، أو ترشيح الكربون المنشط. حاول سلاح المهندسين بالجيش الأمريكي المعالجة الكيميائية للكلوردان في التربة عن طريق خلط الكلوردان بالجير المائي والبيركبريتات. وعند دراسة طرق المعالجة النباتية وجد أنّ عشبة كنتاكي أو قبأ المروج وعشبة الزوان المعمرة تتأثران بشكل طفيف بالكلوردان الذي عُثر عليه في جذور الأعشاب وبراعمها.[24] كما وجدت المعالجة الفطرية للكلوردان في التربة أن مستويات التلوث قد انخفضت،[11] وأن فطر ظاهر الهلب ذهبي الأبواغ قد عمل على تقليل تركيزات الكلوردان بنسبة 21٪ في الماء على مدى 30 يومًا، وفي المواد الصلبة على مدى 60 يومًا.[25]

طالع أيضا

عدل

المراجع

عدل
  1. ^ ا ب ج chlordane (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ ا ب "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0112". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  4. ^ Sigma-Aldrich Co., Chlordane (technical mixture). Retrieved on 2022-03-17.
  5. ^ "Chlordane". Immediately Dangerous to Life and Health. المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  6. ^ Toxicological Profile for Chlordane, U.S. Department Of Health and Human Services, Agency for Toxic Substances and Disease Registry
  7. ^ Robert L. Metcalf "Insect Control" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. دُوِي:10.1002/14356007.a14_263
  8. ^ Agency for Toxic Substances & Disease Registry (ATSDR). Toxic Substances Portal: Chlordane. Last updated September, 2010 [online]. Available at URL: http://www.atsdr.cdc.gov/substances/toxsubstance.asp?toxid=62 نسخة محفوظة 2020-11-28 على موقع واي باك مشين.
  9. ^ "Archived copy". مؤرشف من الأصل في 2012-07-14. اطلع عليه بتاريخ 2008-09-19.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: الأرشيف كعنوان (link)
  10. ^ Kavita Singh, Wim J.M. Hegeman, Remi W.P.M. Laane, Hing Man Chan (2016). "Review and evaluation of a chiral enrichment model for chlordane enantiomers in the environment". Environmental Reviews. ج. 24 ع. 4: 363–376. DOI:10.1139/er-2016-0015.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  11. ^ ا ب ج Bondy، G. S.؛ Newsome، WH؛ Armstrong، CL؛ Suzuki، CA؛ Doucet، J؛ Fernie، S؛ Hierlihy، SL؛ Feeley، MM؛ Barker، MG (2000). "Trans-Nonachlor and cis-Nonachlor Toxicity in Sprague-Dawley Rats: Comparison with Technical Chlordane". Toxicological Sciences. ج. 58 ع. 2: 386–98. DOI:10.1093/toxsci/58.2.386. PMID:11099650.
  12. ^ The 12 initial POPs under the Stockholm Convention نسخة محفوظة 2022-04-29 على موقع واي باك مشين.
  13. ^ Evangelou, E؛ وآخرون (2016). "Exposure to pesticides and diabetes: A systematic review and meta-analysis". Environment International. ج. 91: 60–68. DOI:10.1016/j.envint.2016.02.013. PMID:26909814.
  14. ^ Luo, Dan؛ وآخرون (2005). "Exposure to organochlorine pesticides and non-Hodgkin lymphoma: a meta-analysis of observational studies". Scientific Reports. ج. 6: 25768. DOI:10.1038/srep25768. PMC:4869027. PMID:27185567.
  15. ^ Lim, J.E.؛ وآخرون (2015). "Body concentrations of persistent organic pollutants and prostate cancer". Environmental Science Pullution Research International. ج. 22 ع. 15: 11275–84. DOI:10.1007/s11356-015-4315-z. PMID:25797015. S2CID:207274251.
  16. ^ Tang-Peronard, J. L.؛ وآخرون (2011). "Endocrine-disrupting chemicals and obesity development in humans: a review". Obesity Reviews. ج. 12 ع. 8: 622–36. DOI:10.1111/j.1467-789x.2011.00871.x. PMID:21457182. S2CID:33272647.
  17. ^ Cook, Michael B؛ وآخرون (2011). "Organochlorine compounds and testicular dysgenesis syndrome: human data". International Journal of Andrology. ج. 34 ع. 4: e68–e85. DOI:10.1111/j.1365-2605.2011.01171.x. PMC:3145030. PMID:21668838.
  18. ^ Khanjani, Narges؛ وآخرون (2007). "Systematic review and meta-analysis of cylodiene insecticides and breast cancer". Journal of Environmental Science and Health, Part C. ج. 25 ع. 1: 23–52. DOI:10.1080/10590500701201711. PMID:17365341. S2CID:5563053.
  19. ^ Colt Joanna S.؛ وآخرون (2006). "Residential Insecticde Use and Risk of non-Hodgkin's lymphoma". Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention. ج. 15 ع. 2: 251–257. DOI:10.1158/1055-9965.EPI-05-0556. PMID:16492912.
  20. ^ Chlordane (Technical) (CASRN 12789-03-6) | IRIS | US EPA نسخة محفوظة 2015-09-24 على موقع واي باك مشين.
  21. ^ ATSDR - Medical Management Guidelines (MMGs): Chlordane نسخة محفوظة 2020-12-29 على موقع واي باك مشين.
  22. ^ J. M. Braun (2014). "Gestational Exposure to Endocrine-Disrupting Chemicals and Reciprocal Social, Repetitive, and Stereotypic Behaviors in 4-and 5-Year-Old Children:The HOME Study". Environmental Health Perspectives. ج. 122 ع. 5: 513–520. DOI:10.1289/ehp.1307261. PMC:4014765. PMID:24622245.
  23. ^ ATSDR - Redirect - Toxicological Profile: Chlordane نسخة محفوظة 2018-08-09 على موقع واي باك مشين.
  24. ^ Medina، Victor F.؛ Scott A. Waisner؛ Agnes B. Morrow؛ Afrachanna D. Butler؛ David R. Johnson؛ Allyson Harrison؛ Catherine C. Nestler. "Legacy Chlordane in Soils from Housing Areas Treated with Organochlorine Pesticides" (PDF). US Army Corps of Engineers. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2011-03-31. اطلع عليه بتاريخ 2012-10-10.
  25. ^ Kennedy، D.W.؛ S. D. Aust؛ J. A. Bumpus (1990). "Comparative biodegradation of alkyl halide insecticides by the White Rot fungus, Phanerochaete chrysosporium". Appl. Environ. Microbiol. 56:2347–2353.