كربازول

كربازول
	كربازول
	كربازول
	كربازول
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	9H-Carbazole
أسماء أخرى
	9-azafluorene; dibenzopyrrole; diphenylenimine; diphenyleneimide; USAF EK-600
المعرفات
CAS	86-74-8
بوب كيم	6854
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N2 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H ; InChIKey:UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C12H9N
الكتلة المولية	167.21 غ/مول
المظهر	صلب أصفر شاحب
الكثافة	1.1 غ/سم3
نقطة الانصهار	246 °س
نقطة الغليان	355 °س
الذوبانية في الماء	عملياً غير منحل في الماء
الذوبانية	الأسيتون
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	تحذير
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

الكربازول هو مركب عضوي حلقي غير متجانس صيغته الكيميائية C₁₂H₉N، ويوجد على هيئة صلب ذي لون أصفر شاحب.

يتألف الكربازول بنيوياً من ثلاث حلقات: حلقتان من البنزين مدمجتان على طرفي حلقة خماسية حاوية على ذرة نتروجين (حلقة بيرول). يعد الكربازول مكوناً من مكونات دخان التبغ.^[4]

التحضير عدل

يحضر الكربازول من تفاعل اصطناع عضوي يدعى تحلّق بورشه-دريكسل Borsche–Drechsel cyclization؛^[5]^[6]

أو وفق اصطناع بوخرر للكربازول، كما هو موضح في التفاعل التالي:^[7]

Bucherer carbazole synthesis

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب أصفر شاحب اللون، وهو عملياً غير منحل في الماء، لكنه يذوب بسهولة في الأسيتون، وبصعوبة في الإيثانول.^[8]

يستخدم الكربازول بشكل واسع في صناعة الأصبغة.

^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. ص. 212. DOI:10.1039/9781849733069. ISBN:978-0-85404-182-4.
^ ^أ ^ب ^ت CARBAZOLE (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Talhout، Reinskje؛ Schulz، Thomas؛ Florek، Ewa؛ Van Benthem، Jan؛ Wester، Piet؛ Opperhuizen، Antoon (2011). "Hazardous Compounds in Tobacco Smoke". Int. J. Environ. Res. Public Health. ج. 8 ع. 12: 613–628. DOI:10.3390/ijerph8020613. PMC:3084482. PMID:21556207.
^ W. Borsche (1908). "Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)". Justus Liebigs Ann. Chem. (بالألمانية). 359 (1–2): 49–80. DOI:10.1002/jlac.19083590103. Archived from the original on 2022-06-01.
^ E. Drechsel (1888). "Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen". J. Prakt. Chem. (بالألمانية). 38 (1): 65–74. DOI:10.1002/prac.18880380105. Archived from the original on 2022-06-01.
^ Wang، Zerong (2010). "Bucherer Carbazole Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. DOI:10.1002/9780470638859.conrr120. ISBN:9780470638859.
^ (in German) Europäisches Arzneibuch 10.0, Deutscher Apotheker Verlag, pp. 729, ISBN 978-3-7692-7515-5