سينولين

سينولين
	سينولين
Cinnoline molecule	Cinnoline molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Cinnoline
أسماء أخرى
	Benzopyridazine
المعرفات
رقم CAS	253-66-7
بوب كيم (PubChem)	9208
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C2C(=C1)C=CN=N2 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-10-8/h1-6H ; InChIKey:WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C8H6N2
الكتلة المولية	130.15 غ/مول
المظهر	بلورات عديمة اللون
نقطة الانصهار	40–41 °س
نقطة الغليان	114 °س (عند 0.4 هيكتوباسكال)
حموضة (pKa)	2.64
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

سينولين هو مركب عضوي حلقي نتروجيني له الصيغة الكيميائية C₈H₆N₂، ويكون على شكل بلورات عديمة اللون.

يتألف المركب بنيوياً من حلقتين مندمجتين من البنزين والبيريدازين؛ وهو ينتمي بذلك إلى مركبات ديازانفثالين.

التحضير عدل

حضر المركب لأول مرة من تفاعل تحلق للألكاين o-C₆H₄(NH₂)C≡CCO₂H في الماء ليعطي حمض 4-هيدروكسي سينولين-3-كربوكسيليك؛ والتي يمكن إجراء عملية نزع كربوكسيل عليه ثم باختزال مجموعة الهيدروكسيل للحصول على السينولين. يعرف هذا التفاعل باسم اصطناع ريختر للسينولين.^[3]

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل نزع هيدروجين من ثنائي هيدرو السينولين باستخدام أكسيد الزئبق الثنائي المحضر حديثاً، ويعزل السينولين حينئذ على شكل هيدروكلوريد.^[4]

أما مشتقات السينولين، والتي تعرف باسم سينولينات، فتحضر بتفاعل يسمى اصطناع فيدمان-شتورمر Widman–Stoermer synthesis؛^[5] وهو تفاعل إغلاق للحلقة باستخدام α-فاينيل الأنيلين مع حمض هيدروكلوريك ونتريت الصوديوم.

اصطناع فيدمان-شتورمر

يتحول نتريت الصوديوم في التفاعل إلى حمض النتروز، والذي يشكل حينها مركب وسطي إلكتروفيلي (محب للإلكترون) وهو ثلاثي أكسيد ثنائي النتروجين، والذي يشكل مركب وسطي آخر من نتروزامين، والذي يفقد الماء ليشكل ملح ديازونيوم، والذي يتفاعل مع الفاينيل في تفاعل إغلاق الحلقة. تعد آلية التفاعل هذه قريبة من حيث المبدأ لآلية تفاعل اصطناع بامبيرجر للتريازين.

الخواص عدل

يوجد السينولين في الشروط القياسية على شكل بلورات عديمة اللون؛ وهي تنصهر بين درجتي الحرارة 40 و 41 °س.^[6]

المراجع عدل

^ ^أ ^ب ^ت CINNOLINE (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Victor von Richter (1883). "Über Cinnolinderivate". Chemische Berichte. ج. 16: 677–683. DOI:10.1002/cber.188301601154.
^ Parrick, J.؛ Shaw, C. J. G.؛ Mehta, L. K. (2000). "Pyridazines, cinnolines, benzocinnolines and phthalazines". Rodd's Chemistry of Carbon Compounds (ط. 2nd). ج. 4. ص. 1–69.
^ Bradford P. Mundy؛ Michael G. Ellerd؛ Frank G. Jr. Favaloro (2005). Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis. ISBN:0-471-22854-0.
^ J. S. Morley: Cinnolines. Part XX VII. The Preparation and Nitration of Cinnoline., J. Chem. Soc., 1951, S. 1971–1975.