افتح القائمة الرئيسية

حمض السكسينيك

مركب كيميائي
(بالتحويل من سكسينات)

حمض السكسينيك (أو حمض الكهرمان أو حمض البوتانديويك وفق التسمية النظامية للمركبات العضوية) هو حمض ثنائي الكربوكسيل صيغته الكيميائية C4H6O4، والتي يمكن كتابتها على الشكل C2H4(COOH)2. يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات عديمة اللون؛ ويطلق على أملاح وإسترات هذا الحمض اسم سكسينات.

حمض السكسينيك
حمض السكسينيك

حمض السكسينيك

حمض السكسينيك

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Butanedioic acid[1]

أسماء أخرى

Succinic acid[1]
1,4-Butanedioic Acid
E 363

المعرفات
رقم CAS 110-15-6
بوب كيم 1110  تعديل قيمة خاصية معرف بوب كيم (P662) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C4H6O4
الكتلة المولية 118.09 غ/مول
المظهر بلورات عديمة اللون
الكثافة 1.56 غ/سم3
نقطة الانصهار 184 °س
نقطة الغليان 235 °س
الذوبانية في الماء 58 غ/ل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

تشتق التسمية الدارجة من اللاتينية succinum بمعنى كهرمان.

الوفرة الطبيعية والتحضيرعدل

يوجد حمض السكسينيك طبيعياً في الكهرمان، ويمكن استخلاصه منه بالتقطير، وكان يعرف تاريخياً تحت اسم روح الكهرمان.[3]

يمكن تحضير حمض السكسينيك بأساليب طبيعية بإجراء عملية تخمير من الكتلة الحيوية،[4][5] أو بأساليب صناعية عن طريق هدرجة حمض المالييك أو أنهيدريد المالييك أو حمض الفوماريك باستخدام حفازات مختلفة مثل (النيكل Ni أو النحاس Cu أو البالاديوم على كربونات الكالسيوم Pd-CaCO3).

 

كما يمكن أن تتم عملية التحضير أيضاً من أكسدة 4،1 - بوتانديول أو إضافة كربونيل إلى إيثيلين غليكول.[3]

الخواصعدل

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة بلورات عديمة اللون، ذات انحلالية جيدة جداً في الماء.[6]

يعطي تفاعل البلمهة (نزع الماء) مركب أنهيدريد السكسينيك (بلا ماء حمض السكسينيك).

الأهمية الحيويةعدل

في الأوساط الحيوية يوجد حمض السكسينيك على شكل أنيون السكسينات، والذي يكون على شكل مركب وسطي استقلابي في عدد من العمليات الحيوية مثل تحلل السكر. يحول أنيون السكسينات إلى الفومارات بواسطة إنزيم نازع هيدروجين السكسينات Succinate dehydrogenase، في عملية تنتج جزيئات ATP، حيث يكون بذلك جزيء مؤشر يعكس حالة الاستقلاب الخلوي.[7][8] يتشكل أنيون السكسينات في المتقدرة الخلوية (ميتوكندريون) بواسطة دورة حمض الستريك.[9]:Section 17.4

اقرأ أيضاعدل

المراجععدل

  1. أ ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 747. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1110 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : succinic acid — الرخصة: محتوى حر
  3. أ ب Boy Cornils; Peter Lappe (2005), "Dicarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_523
  4. ^ Thakker، Chandresh؛ Martínez، Irene؛ San، Ka-Yiu؛ Bennett، George N. (2017-03-07). "Succinate production in Escherichia coli". Biotechnology journal. 7 (2): 213–224. PMC 3517001 . PMID 21932253. doi:10.1002/biot.201100061. 
  5. ^ Otero، José Manuel؛ Cimini، Donatella؛ Patil، Kiran R.؛ Poulsen، Simon G.؛ Olsson، Lisbeth؛ Nielsen، Jens (2013-01-21). "Industrial Systems Biology of Saccharomyces cerevisiae Enables Novel Succinic Acid Cell Factory". PLOS ONE. 8 (1): e54144. ISSN 1932-6203. PMC 3549990 . PMID 23349810. doi:10.1371/journal.pone.0054144. 
  6. ^ "Succinic Acid". Toxnet National Library of Medicine HSDB Database. 2005-01-31. مؤرشف من الأصل في 20 يوليو 2018. اطلع عليه بتاريخ 28 مايو 2017. 
  7. ^ Tretter، Laszlo؛ Patocs، Attila؛ Chinopoulos، Christos (2016-08-01). "Succinate, an intermediate in metabolism, signal transduction, ROS, hypoxia, and tumorigenesis". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics. EBEC 2016: 19th European Bioenergetics Conference. 1857 (8): 1086–1101. PMID 26971832. doi:10.1016/j.bbabio.2016.03.012. 
  8. ^ Mills، Evanna؛ O'Neill، Luke A.J. (May 2014). "Succinate: a metabolic signal in inflammation". Trends in Cell Biology. 24 (5): 313–320. PMID 24361092. doi:10.1016/j.tcb.2013.11.008. 
  9. ^ Berg، JM؛ Tymoczko، JL؛ Stryer، L (2002). Biochemistry (الطبعة 5th). New York: W H Freeman.