زيثرين
زيثرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات، تتكون بنيته من ست حلقات سداسية مندمجة، وله الصيغة الكيميائية C24H14، ويكون على شكل صلب أحمر اللون.
| زيثرين | |
|---|---|
 | |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Dibenzo[de,mn]tetracene |
|
| أسماء أخرى | |
Zethrene |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 214-63-1 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C24H14 |
| الكتلة المولية | 302.38 غ/مول |
| المظهر | صلب أحمر |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
التحضير عدل
حضر المركب لأول مرة من قبل الكيميائي إريش كار Erich Clar سنة 1955؛[1] وذلك بطريقتين، إحداها ابتداءً من أسينافثين والأخرى من الكريسين. ثم تمكن ميتشل وسوندهايمر لاحقاً من التحضير انطلاقاً من مركب [10]أنولين.[2][3]
 |
| اصطناع الزيثرين حسب سوندهايمر |
|---|
تم لاحقاً نشر عدة طرق لتحضير الزيثرين؛[4] منها طريقة لمجموعة بحث وو Wu et al اعتمدت على إجراء تفاعل ازدواج على مشتق سيليسي، ثم بنزع السيليسيوم في الموقع.[5]
 |
| اصطناع الزيثرين حسب وو |
|---|
كما نشرت طريقة تحضير أخرى اعتماداً على تفاعل هيك؛[6] بالإضافة إلى طرق تحضير أخرى لمشتقات الزيثرين.[7][8]
الخواص عدل
يوجد الزيثرين في الشروط النظامية على شكل صلب أحمر اللون. أبدت دراسة البلورات بالأشعة السينية أن للمركب بنية مستوية؛[5] وتبدي الحلقات الطرفية خواصاً عطرية، في حين أن الحلقتين المركزيتين ليستا كذلك.
اقرأ أيضاً عدل
المراجع عدل
- ^ Clar، Erich؛ Lang، Karl Friedrich؛ Schulz-Kiesow، Hans (1955). "Aromatische Kohlenwasserstoffe, LXX. Mitteil.1): Zethren (1.12; 6.7-Dibenztetracen)". Chemische Berichte. ج. 88 ع. 10: 1520. DOI:10.1002/cber.19550881008.
- ^ Mitchell، Reginald Harry؛ Sondheimer، Franz (1968). "A dinaphth[10]annulene". Journal of the American Chemical Society. ج. 90 ع. 2: 530. DOI:10.1021/ja01004a080.
- ^ Mitchell، R.H.؛ Sondheimer، F. (1970). "The attempted synthesis of a dinaphth-1,6-bisdehydro[10]annulene". Tetrahedron]]. ج. 26 ع. 9: 2141. DOI:10.1016/S0040-4020(01)92792-9.
- ^ Kemp، William؛ Storie، Iain T.؛ Tulloch، Charles D. (1980). "Synthesis of potentially basic hydrocarbons by sulphur extrusion and/or bis-Wittig reactions. Two syntheses of benz[5,6]indeno[2,1-a]phenalene and a new synthesis of dibenzo[de,mn]naphthacene (zethrene)". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 2812. DOI:10.1039/P19800002812.
- ^ أ ب Wu، Tsun-Cheng؛ Chen، Chia-Hua؛ Hibi، Daijiro؛ Shimizu، Akihiro؛ Tobe، Yoshito؛ Wu، Yao-Ting (2010). "Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Dibenzo[de,mn]naphthacenes". Angewandte Chemie International Edition. ج. 49 ع. 39: 7059. DOI:10.1002/anie.201001929.
- ^ Shan، Liang؛ Liang، Zhixiong؛ Xu، Xiaomin؛ Tang، Qin؛ Miao، Qian (2013). "Revisiting zethrene: Synthesis, reactivity and semiconductor properties". Chemical Science. ج. 4 ع. 8: 3294. DOI:10.1039/C3SC51158H.
- ^ Umeda، Rui؛ Hibi، Daijiro؛ Miki، Koji؛ Tobe، Yoshito (2009). "Tetradehydrodinaphtho[10]annulene: A Hitherto Unknown Dehydroannulene and a Viable Precursor to Stable Zethrene Derivatives". Organic Letters. ج. 11 ع. 18: 4104. DOI:10.1021/ol9015942.
- ^ Sun، Zhe؛ Huang، Kuo-Wei؛ Wu، Jishan (2010). "Soluble and Stable Zethrenebis(dicarboximide) and Its Quinone". Organic Letters. ج. 12 ع. 20: 100923111447081. DOI:10.1021/ol102088j.
