ديوكسيران

مركب كيميائي

ديوكسيران هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية CH2O2.

ديوكسيران
ديوكسيران
ديوكسيران

ديوكسيران

الاسم النظامي (IUPAC)

Dioxirane

المعرفات
رقم CAS 157-26-6
بوب كيم (PubChem) 449520
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات

الخواص
الصيغة الجزيئية CH2O2
الكتلة المولية 46.03 غ/مول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرتي أكسجين. يمكن تصنيف المركب على أنه بيروكسيد عضوي، ويطلق على مشتقاته اسم ديوكسيرينات.

التحضيرعدل

يمكن تحضير المركب من تفاعل الإيثيلين مع الأوزون عند درجات حرارة منخفضة جداً (-196 °س)،[2] وذلك لمقاومة التفكك وخطر الانفجار.[3]

الخواصعدل

يعد مركب ديوكسيران من المركبات غير المستقرة، ويعود ذلك إلى إجهاد الحلقة في البنية، فالمركب لم يعزل في الشروط القياسية. تشير الدراسات بتحليل أشعة الميكرويف إلى أن طول الروابط C-H و C-O و O-O في المركب هي 1.090 و 1.388 و 1.516 Å على الترتيب.[3]

يؤدي وجود مستبدلات على الحلقة إلى تثبيت البنية.

المشتقاتعدل

تستخدم مركبات الديوكسيرينات كعوامل مؤكسدة؛[4] وخاصة في تفاعل تحضير الإيبوكسيد وفق طريقة شي Shi epoxidation.

من المشتقات المعروفة للديوكسيرينات مركب ثنائي ميثيل الديوكسيران (DMDO) والمستخدم أيضاً في تحضير الإيبوكسيدات.

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب ت مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/449520 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — العنوان : Dioxirane — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ Lovas, F.J.; Suenram, R.D. (November 1977). "Identification of dioxirane (H2) in ozone-olefin reactions via microwave spectroscopy". Chemical Physics Letters. 51 (3): 453–456. doi:10.1016/0009-2614(77)85398-0. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  3. أ ب Suenram, R. D.; Lovas, F. J. (August 1978). "Dioxirane. Its synthesis, microwave spectrum, structure, and dipole moment". Journal of the American Chemical Society. 100 (16): 5117–5122. doi:10.1021/ja00484a034. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  4. ^ Ruggero Curci; Anna Dinoi; Maria F. Rubino (1995). "Dioxirane oxidations: Taming the reactivity-selectivity principle" (PDF). Pure & Appl. Chem. 67 (5): 811–822. doi:10.1351/pac199567050811. مؤرشف من الأصل (PDF) في 14 أغسطس 2017. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
 
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.