ديوكسولان

ديوكسولان
ديوكسولان	ديوكسولان
الاسم النظامي (IUPAC)
	Dioxolane
أسماء أخرى
	1,3-dioxolane, formal glycol
المعرفات
رقم CAS	646-06-0
بوب كيم (PubChem)	12586
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1COCO1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C3H6O2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H2 ; InChIKey:WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C3H6O2
الكتلة المولية	74.08 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	1.06 غ/سم3
نقطة الانصهار	−95 °س
نقطة الغليان	75 °س
الذوبانية في الماء	يمتزج
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

ديوكسولان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C₃H₆O₂.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية حاوية على ذرتي أكسجين؛ ويطلق على مشتقاته اسم ديوكسولانات. يوجد هناك متصاوغان من المركب، وهما 2,1-ديوكسولان، حيث تكون ذرتا الأكسجين متجاورتين، والآخر هو 3,1-ديوكسولان، وهو الأشهر.

التحضير عدل

يمكن أن يحضر 3,1-ديوكسولان من تفاعل إيثيلين غليكول مع الفورمالدهيد:^[3]

وعلى نفس الأسلوب يمكن تحضير المشتقات من تفاعل تشكيل أسيتال من الألدهيدات من تفاعلها من إيثيلين غليكول:^[4]

تحضير الديوكسولانات

الخواص عدل

يوجد مركب 3,1-ديوكسولان في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، سهل التطاير، وقابل للامتزاج مع الماء.

الاستخدامات عدل

تدخل حلقة الديوكسولان في تركيب بعض المنتجات الطبيعية مثل نيوسبورول Neosporol.^[5]

كما يستخدم المركب كمذيب وكمساهم في تحضير بوليمر بولي أوكسي ميثيلين Polyoxymethylene.

المراجع عدل

^ 1,3-Dioxolaneat Sigma-Aldrich ^{[وصلة مكسورة]} نسخة محفوظة 16 يوليو 2011 على موقع واي باك مشين.
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ von Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger: Taschenbuch der Chemie – Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger. Harri Deutsch Verlag, 2005, ISBN 978-3-8171-1760-4, pg. 451
^ R. A. Daignault, E. L. Eliel(1973)."2-Cyclohexyloxyethanol (involves acetalisation of cyclohexanone)". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 303.
^ Pirrung، Michael C.؛ Morehead، Andrew T.؛ Young، Bruce G.، المحررون (2000). "10. Neosporol, Sporol". Part B: Bicyclic and Tricyclic Sesquiterpenes. The Total Synthesis of Natural Products. John Wiley & Sons. ج. 11. ص. 222–224. ISBN:9780470129630. مؤرشف من الأصل في 2020-04-14.