ديستامايسين

مركب كيميائي

ديستامايسين هو مضاد حيوي متعدد الأميد، الذي يعمل بمثابة رابط صغير للتلم، رابطا للتلم الصغير من الحلزون المزدوج.[1]

ديستامايسين
ديستامايسين
ديستامايسين
الاسم النظامي (IUPAC)

N-{5-[(5-{[(3Z)-3-Amino-3-iminopropyl]carbamoyl}-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)carbamoyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-4-formamido-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide

أسماء أخرى

Distamycin A, Herperetin, Stallimycin

المعرفات
رقم CAS 6576-51-8 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 24894001
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • [H]/N=C(/CCNC(=O)c1cc(cn1C)NC(=O)c2cc(cn2C)NC(=O)c3cc(cn3C)NC=O)\N
  • 1S/C22H27N9O4/c1-29-9-13(26-12-32)6-17(29)21(34)28-15-8-18(31(3)11-15)22(35)27-14-7-16(30(2)10-14)20(33)25-5-4-19(23)24/h6-12H,4-5H2,1-3H3,(H3,23,24)(H,25,33)(H,26,32)(H,27,35)(H,28,34)
    Key: UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N ☒N

الخواص
الصيغة الجزيئية C22H27N9O4
الكتلة المولية 481.508 g/mol
المظهر White powder
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الخصائص

عدل
يعد الدستامايسين بيرول-الأميدين وهو مضاد حيوي يماثل النيتروبسين وفئة اللكسيتروبسين.على عكس النيتروبسين يحتوي الدستامايسين على ثلاث وحدات نيتروجين- ميثيل بيرول.حييتم حصاده من متسلسلة نيتروبسينية التي تنتج أيضا النيتروبسين. يفضّل الديستاميسين تسلسل الحمض النووي الغني بـ AT ورباعيات [TGGGGT].4.[2][3]

يثبط الديتاميسين عمليةالنسخ ويزيد من نشاط التوبويسوميراز.[4][5] تُستخدم مشتقات الديستاميسين كعوامل ألكلة لمكافحة الأورام. [1][6] وتستخدم المشتقات ذات الفلوروفورات كعلامات نيون للحمض النووي المزدوج.[7] يعتبر مركب الديستامايسين مركب استرطابي، وحساس للضوء، التجميد والتحلل المائي. ومعامل امتصاصيتة المولية هو 37.000 م − 1 سم − 1 في الطول الموجي 303 نانومتر.−1 cm−1 at a wavelength of 303 nm.

انظر أيضا

عدل

مراجع

عدل
  1. ^ ا ب M. P. Barrett, C. G. Gemmell, C. J. Suckling: Minor groove binders as anti-infective agents. In: Pharmacology & Therapeutics. 139(1), Juli 2013, 12–23. دُوِي:10.1016/j.pharmthera.2013.03.002. ببمد23507040.
  2. ^ M. L. Kopka, C. Yoon, D. Goodsell, P. Pjura, R. E. Dickerson: The molecular origin of DNA-drug specificity in netropsin and distamycin. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 82, Nummer 5, März 1985, S. 1376–1380. ببمد2983343. ببمد سنترال 397264.
  3. ^ B. Pagano, I. Fotticchia, S. De Tito, C. A. Mattia, L. Mayol, E. Novellino, A. Randazzo, C. Giancola: Selective Binding of Distamycin A Derivative to G-Quadruplex Structure [d(TGGGGT)](4). In: Journal of nucleic acids. 2010. دُوِي:10.4061/2010/247137. ببمد20725616. ببمد سنترال 2915651.
  4. ^ P. Majumder, A. Banerjee, J. Shandilya, P. Senapati, S. Chatterjee, T. K. Kundu, D. Dasgupta: Minor groove binder distamycin remodels chromatin but inhibits transcription. In: بلوس ون. Band 8, Nummer 2, 2013, S. e57693. دُوِي:10.1371/journal.pone.0057693. ببمد23460895. ببمد سنترال 3584068.
  5. ^ M. Fesen, Y. Pommier: Mammalian topoisomerase II activity is modulated by the DNA minor groove binder distamycin in simian virus 40 DNA. In: The Journal of Biological Chemistry. Band 264, Nummer 19, Juli 1989, S. 11354–11359. ببمد2544590.
  6. ^ P. G. Baraldi, D. Preti, F. Fruttarolo, M. A. Tabrizi, R. Romagnoli: Hybrid molecules between distamycin A and active moieties of antitumor agents. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 15, Nummer 1, Januar 2007, S. 17–35. دُوِي:10.1016/j.bmc.2006.07.004. ببمد17081759.
  7. ^ T. Vaijayanthi, T. Bando, G. N. Pandian, H. Sugiyama: Progress and prospects of pyrrole-imidazole polyamide-fluorophore conjugates as sequence-selective DNA probes. In: ChemBioChem. Band 13, Nummer 15, Oktober 2012, S. 2170–2185. دُوِي:10.1002/cbic.201200451. ببمد23023993.