خماسي ميثيل حلقي البنتاديين

مركب كيميائي

خماسي ميثيل حلقي البنتاديين مركب عضوي صيغته المجملة C10H16، وهو ديين حلقي، ويوجد في الشروط القياسية على هيئة سائل عديم اللون.

خماسي ميثيل حلقي البنتاديين
Skeletal formula of pentamethylcyclopentadiene
Skeletal formula of pentamethylcyclopentadiene

Ball-and-stick model of the pentamethylcyclopentadiene molecule
Ball-and-stick model of the pentamethylcyclopentadiene molecule

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopenta-1,3-diene

المعرفات
رقم CAS
CAS 4045-44-7  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 77667  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC1C(=C(C(=C1C)C)C)C[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C10H16
الكتلة المولية 136.24 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.87 غ/سم3
نقطة الغليان 58 °س
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS02: سهل الاشتعال
وصف الخطر وفق GHS انتباه
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

عدل

حضر هذا المركب لأول مرة انطلاقاً من مركب 2-ميثيل-2-بوتينال (ألدهيد التيغلين) مع بوتينيل الليثيوم، حيث يحدث تفاعل إضافة، مع وجود خطوة مهمة في آلية التفاعل والتي تتضمن واحدة من خطواتها تفاعل تحلق نازاروف.[2]

 
Synthesis of pentamethylcyclopentadiene from tiglaldehyde

بشكل بديل، يمكن إضافة بوتينيل الليثيوم إلى أسيتات الإيثيل، متبوعاً بإجراء تفاعل تحلق نازع للماء في وسط حمضي.[3][4]

 
Synthesis of pentamethylcyclopentadiene from ethyl acetate

الخواص

عدل

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة سائل عديم اللون.

طالع أيضاً

عدل

المراجع

عدل
  1. ^ ا ب ج 4045-44-7 (بالإنجليزية), QID:Q278487 {{استشهاد}}: الاستشهاد يستخدم عنوان عام (help)
  2. ^ De Vries، L. (1960). "Preparation of 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadiene, 1,2,3,4,5,5-Hexamethyl-cyclopentadiene, and 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadienylcarbinol". J. Org. Chem. ج. 25 ع. 10: 1838. DOI:10.1021/jo01080a623.
  3. ^ (1993)"1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 505.  
  4. ^ Fendrick، C. M.؛ Schertz، L. D.؛ Mintz، E. A.؛ Marks، T. J. (1992). Large-Scale Synthesis of 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene. Inorganic Syntheses. ج. 29. ص. 193–198. DOI:10.1002/9780470132609.ch47. ISBN:978-0-470-13260-9.