سودويوريدين

مركب كيميائي

السودويوريدين (بالإنجليزية: Pseudouridine )‏ ويختصر بالرمز الإغريقي بسي Ψ [1] هو مماكب نوكليوسيد اليوريدين تكون فيه قاعدة اليوراسيل مرتبطة بالريبوز عن طريق رابطة كربون-كربون بدل الرابطة الغليكوسيدية نيتروجين-كربون (يسمى أحيانا اليوراسيل في هذا التركيب سودويوراسيل) وهو أكثر النوكليوسيدات المعدلة انتشارا من بين المئات الموجودة في الحمض النووي الريبوزي.[2] يوجد Ψ في جميع الأجناس وفي العديد من أنواع الرنا [3][4][5][6] ويتم إنتاجه بواسطة إنزيم يسمى Ψ سينثاز الذي يماكب نوكليوسيدات يوريدين محددة أثناء تعديلات ما بعد النسخ في عملية تسمى السودويوريدينلة (pseudouridylation).[7] تم حتى الآن تحديد حوالي 9500 تعديل سودويوريدين (Ψ) لدى الثديات والخميرة وتم وضعها في قاعدة بيانات RMBase.[8]

سودويوريدين
سودويوريدين
سودويوريدين

الاسم النظامي (IUPAC)

5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-oxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

5-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

أسماء أخرى

psi-Uridine, 5-Ribosyluracil, beta-D-Pseudouridine, 5-(beta-D-Ribofuranosyl)uracil

المعرفات
رقم CAS 1445-07-4 ☒N
بوب كيم (PubChem) 15047
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C1N\C=C(/C(=O)N1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O

  • 1S/C9H12N2O6/c12-2-4-5(13)6(14)7(17-4)3-1-10-9(16)11-8(3)15/h1,4-7,12-14H,2H2,(H2,10,11,15,16)/t4-,5-,6-,7+/m1/s1 ☑Y
    Key: PTJWIQPHWPFNBW-GBNDHIKLSA-N ☑Y


    1S/C9H12N2O6/c12-2-4-5(13)6(14)7(17-4)3-1-10-9(16)11-8(3)15/h1,4-7,12-14H,2H2,(H2,10,11,15,16)/t4-,5-,6-,7+/m1/s1
    Key: PTJWIQPHWPFNBW-GBNDHIKLSA-N

الخواص
الصيغة الجزيئية C9H12N2O6
الكتلة المولية 244.20 g/mol
المظهر مسحوق حُبَيبي أبيض.
الذوبانية في الماء شديد الذوبان في الماء.
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
يتم اصطناع السودويوريدين حيويا بواسطة Ψ سينثاز.

يتواجد عادة في الرنا الناقل مرتبطا مع الثيميدين والسايتوسين في الذراه TΨC وهو أحد مناطق الرنا الناقل غير المتغيرة، وظيفته غير واضحة تماما لكن يُتوقع لعبه دورا مع أمينوسيكل ترانسفيراز أثناء تفاعلهما مع الرنا الناقل ومنه ابتداء الترجمة، تقترح دراسات حديثة أنه يمنح حماية ضد الإشعاعات.[9]

الرنا الناقل للألانين لدى السكيراء الجعوية.
Ψ = سودويوريدين

مراجع عدل

  1. ^ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (1970). "Abbreviations and symbols for nucleic acids, polynucleotides, and their constituents". Biochemistry. ج. 9 ع. 20: 4022–4027. DOI:10.1021/bi00822a023. PMC:1179624. PMID:5499957.
  2. ^ Hamma T، Ferré-D'Amaré AR (2006). "Pseudouridine synthases". Chem. Biol. ج. 13 ع. 11: 1125–1135. DOI:10.1016/j.chembiol.2006.09.009. PMID:17113994.
  3. ^ Charette M، Gray MW (2000). "Pseudouridine in RNA: what, where, how, and why". IUBMB Life. ج. 49 ع. 5: 341–351. DOI:10.1080/152165400410182. PMID:10902565.
  4. ^ Liang XH، Xu YX، MIchaeli S (2002). "The spliced leader-associated RNA is a trypanosome-specific sn(o) RNA that has the potential to guide pseudouridine formation on the SL RNA". RNA. ج. 8 ع. 2: 237–246. DOI:10.1017/S1355838202018290. PMC:1370245. PMID:11911368.
  5. ^ Carlile، Thomas (5 سبتمبر 2014). "Pseudouridine profiling reveals regulated mRNA pseudouridylation in yeast and human cells". نيتشر (مجلة). ج. 515: 143–6. DOI:10.1038/nature13802. PMC:4224642. PMID:25192136.
  6. ^ Schwartz، Schraga (11 سبتمبر 2014). "Transcriptome-wide Mapping Reveals Widespread Dynamic-Regulated Pseudouridylation of ncRNA and mRNA". Cell. ج. 159: 148–62. DOI:10.1016/j.cell.2014.08.028. PMC:4180118. PMID:25219674.
  7. ^ Ferré-D'Amaré AR (2003). "RNA-modifying enzymes". Curr. Opin. Struct. Biol. ج. 13 ع. 1: 49–55. DOI:10.1016/S0959-440X(02)00002-7. PMID:12581659.
  8. ^ Sun، WJ؛ Li، JH؛ Liu، S؛ Wu، J؛ Zhou، H؛ Qu، LH؛ Yang، JH (4 يناير 2016). "RMBase: a resource for decoding the landscape of RNA modifications from high-throughput sequencing data". Nucleic Acids Research. ج. 44 ع. D1: D259-65. DOI:10.1093/nar/gkv1036. PMC:4702777. PMID:26464443.
  9. ^ Monobe, Manami؛ Arimoto-Kobayashi, Sakae؛ Ando, Koichi (2003). "β-Pseudouridine, a beer component, reduces radiation-induced chromosome aberrations in human lymphocytes". Mutation Research. Genetic toxicology and environmental mutagenesis. ج. 538 ع. 1–2: 93–99. DOI:10.1016/S1383-5718(03)00094-9. PMID:12834758. مؤرشف من الأصل في 2018-11-21. نسخة محفوظة 21 نوفمبر 2018 على موقع واي باك مشين.