جيوسمين

جيوسمين
	جيوسمين
الاسم النظامي (IUPAC)
	(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,-octahydronaphthalen-4a-ol
أسماء أخرى
	Geosmin; 4,8a-Dimethyl-decahydronaphthalen-4a-ol; Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol
المعرفات
رقم CAS	19700-21-1
بوب كيم (PubChem)	29746
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC1CCCC2(C1(CCCC2)O)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3/t10-,11+,12-/m0/s1 ; InChIKey:JLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C12H22O
الكتلة المولية	182.31 غ/مول
نقطة الغليان	270 °س
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

جيوسمين هو مركب عضوي من مشتقات الديكالين، ينتمي إلى مجموعة الكحولات ثنائية الحلقة، وله الصيغة الكيميائية C₁₂H₂₂O ويكون على شكل سائل عديم اللون.

لمركب الجيوسمين رائحة ونكهة مميزتين، وهي المسؤولة عن رائحة الأرض بعد سقوط المطر، واسم المركب مشتق من هذه الخاصة وذلك من الإغريقية γεω- و ὀσμή بمعنى رائحة الأرض.

الوفرة الطبيعية عدل

ينتج الجيوسمين من نوع خاص من البكتريا تسمى المتسلسلة وهي إيجابية الغرام من رتبة الشعّيات من فصيلة الشعّاويات (أكتينوبكتيريا)؛ وذلك عند موتها. وهي تعطي النكهة الأرضية المميزة للشوندر الأحمر؛ بالإضافة إلى مساهمته في الرائحة المميزة للأرض بعد هطول المطر عليها (البيتريكور).^[3] و

كما يعد الجيوسمين مسؤولاً عن الرائحة الطينية في العديد من أسماك المياه العذبة مثل أسماك الشبوط والسلوريات.^[4]^[5]

الخواص عدل

يتفكك الجيوسمين في شروط حمضية إلى مادة عديمة اللون.^[6]

يتحسس أنف الإنسان لهذه المادة حتى بتركيز ضئيلة تصل إلى 5 جزء في الترليون.^[7]

الاصطناع الحيوي عدل

يمكن أن يتم الاصطناع الحيوي للمركب باستخدام إنزيم Streptomyces coelicolor.^[8]^[9]

المراجع عدل

^ ^أ ^ب ^ت GEOSMIN (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ The earth's perfume, Protein Spotlight, Issue 35, June 2003. نسخة محفوظة 25 يونيو 2011 على موقع واي باك مشين.
^ Vallod, D.; Cravedi, J. P.; Hillenweck, A.; Robin, J. (3 Apr 2007). "Analysis of the off-flavor risk in carp production in ponds in Dombes and Forez (France)". Aquaculture International (بالإنجليزية). 15 (3–4): 287–298. DOI:10.1007/s10499-007-9080-7. ISSN:0967-6120. Archived from the original on 2018-07-19.
^ Lovell، Richard T.؛ Lelana، Iwan Y.؛ Boyd، Claude E.؛ Armstrong، Martin S. (1 مايو 1986). "Geosmin and Musty-Muddy Flavors in Pond-Raised Channel Catfish". Transactions of the American Fisheries Society. ج. 115 ع. 3: 485–489. DOI:10.1577/1548-8659(1986)1152.0.CO;2. ISSN:0002-8487. مؤرشف من الأصل في 2020-01-11.
^ Gerber، NN؛ Lechevalier، HA (نوفمبر 1965). "Geosmin, an earthly-smelling substance isolated from actinomycetes". Applied microbiology. ج. 13 ع. 6: 935–8. PMC:1058374. PMID:5866039.
^ Polak، E.H.؛ Provasi، J. (1992). "Odor sensitivity to geosmin enantiomers". Chemical Senses. ج. 17: 23. DOI:10.1093/chemse/17.1.23.
^ Jiang، J.؛ He، X.؛ Cane، D.E. (2006). "Geosmin biosynthesis. Streptomyces coelicolor germacradienol/germacrene D Synthase converts farnesyl diphosphate to geosmin". J. Am. Chem. Soc. ج. 128 ع. 25: 8128–8129. DOI:10.1021/ja062669x. PMID:16787064.
^ Jiang، J.؛ He، X.؛ Cane، D.E. (2007). "Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme". Nat. Chem. Biol. advanced online publication. ج. 3 ع. 11: 711–5. DOI:10.1038/nchembio.2007.29. PMC:3013058. PMID:17873868. {{استشهاد بدورية محكمة}}: استعمال الخط المائل أو الغليظ غير مسموح: |صحيفة= (مساعدة)