وُلد لينارد في إيستوود، [[نيوجيرسي|نيو جيرسي]]، ابن جويس باتريشيا، ممرضة، وروبرت هاورد لينارد، [[مدرس]] للغة [[اللغة الإسبانية|الإسبانية]].<ref>[http://www.filmreference.com/film/25/Robert-Sean-Leonard.html Robert Sean Leonard Biography (1969–)]. Filmreference.com (February 28, 1969). Retrieved on December 3, 2011. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170628121155/http://www.filmreference.com/film/25/Robert-Sean-Leonard.html |date=28 يونيو 2017}}</ref><ref>[https://www.playbill.com:443/features/article/118192-STAGE_TO_SCREENS_Robert_Sean_Leonard_David_Javerbaum_Plus_a_Look_at_Fall_TV STAGE TO SCREENS: Robert Sean Leonard, David Javerbaum, Plus a Look at Fall TV]. Playbill.com (June 2, 2008). Retrieved on December 3, 2011. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200406000736/https://www.playbill.com/features/article/118192-STAGE_TO_SCREENS_Robert_Sean_Leonard_David_Javerbaum_Plus_a_Look_at_Fall_TV |date=6 أبريل 2020}}</ref><ref>[https://www.legacy.com/obituaries/northjersey/obituary.aspx?n=joyce-leonard&pid=169478441&fhid=17068 Joyce Leonard Obituary - Ridgewood, NJ | The Record<!-- عنوان مولد بالبوت -->] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160811042710/http://www.legacy.com/obituaries/northjersey/obituary.aspx?n=joyce-leonard&pid=169478441&fhid=17068 |date=11 أغسطس 2016}}</ref> وترعرع في ريدجوود، نيو جيرسي، حيث درس في مدرسة ريدجوود الثانوية قبل أن يذهب ل[[جامعة فوردهام]] ومن ثم إلى كلية [[جامعة كولومبيا]] للدراسات العامة.<ref>{{استشهاد بخبر | مؤلف=Alvin Klein | عنوان=For Stage Novice, 'Acting Is It' | مسار= https://www.nytimes.com/1986/01/05/nyregion/for-stage-novice-acting-is-it.html | عمل=The New York Times | تاريخ=January 5, 1986 | تاريخ الوصول=January 17, 2008|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200126025329/http://select.nytimes.com/search/restricted/article?res=F50713FD3B5C0C768CDDA80894DE484D81|تاريخ أرشيف=2020-01-26}}</ref>
