بنزو(a)بيرين: الفرق بين النسختين
[نسخة منشورة] | [نسخة منشورة] |
تم حذف المحتوى تمت إضافة المحتوى
ط بوت:الإبلاغ عن رابط معطوب أو مؤرشف V4.9* |
ط بوت:إصلاح تحويلات القوالب |
||
سطر 1:
{{معلومات كيمياء
|
|
|
|
|
| حجم صورة1 =
|
|
|
| Abbreviations = BaP
| CASNo = 50-32-8
سطر 23:
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =}}
|
| Formula = C<sub>20</sub>H<sub>12</sub>
| MolarMass = 252.32 غ/مول
سطر 37:
| pKa =
| pKb = }}
|
| EUClass =
| EUIndex =
سطر 61:
يوجد بنزو[a]بيرين بشكل طبيعي في [[قطران الفحم]]؛ وهو ينشأ من [[احتراق|الاحتراق]] غير الكامل [[مادة عضوية|للمواد العضوية]] مثل بقايا الخشب؛<ref>Assessment of Benzo-alpha-pyrene Emissions in the Great Lakes Region, pp 23-24 <br />http://www.epa.gov/ttnchie1/conference/ei20/session10/asoehl_pres.pdf</ref> يمكن للمركب أيضاً أن يصادف في [[غاز عادم]] السيارات و[[غاز المداخن]] وفي دخان [[السجائر]]؛ كما عثر على آثار منه في حبوب البن [[تحميص|المحمّصة]] وفي اللحوم [[شواء|المشوية]].
هناك ارتباط بين نسبة [[الكربون]] في الكون وبين [[الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات]]، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها بنزو[a]بيرين.<ref name="NASA-20140221">{{
يمكن التحضير مخبرياً بواسطة تفاعل [[أسيلة فريدل-كرافتس]] لمركب البيرين مع [[أنهيدريد السكسينيك]]، حيث يعالج ''حمض بيرينويل البروبيونيك'' الناتج بفلز [[الزنك]] لاختزاله ثم بإجراء عملية تبلور بوجود [[رباعي كلوريد القصدير]]، للحصول على [[مركب وسطي]] من ''كيتو رباعي هيدروبنزوبيرين'' والذي يختزل مرة أخرى باستخدام الزنك ثم بجرى تفاعل [[بلمهة]] بوجود [[الكبريت]] أو [[السيلينيوم]].<ref>A. Winterstein, H. Vetter, K. Schön: : ''Zur Synthese des krebs-erregenden 3.4-Benzpyrens.'' In: ''Chem. Ber.'' 68, 1935, S. 1079–1085, [[doi:10.1002/cber.19350680617]].</ref>
يمكن إجراء عملية التحضير بطريقة أحدث تتكون من ثلاث مراحل وتبدأ من مركب ''2-نفثيل حمض البوريك''، والذي يجرى عليه أولاً [[تفاعل سوزوكي]] مع ''2-بروموبنزين-
[[ملف:Benzo(a)pyrene synthesis 01.svg|553px|طريقة اصطناع عملية لمركب بنزو[a]بيرين.]]
سطر 73:
== السلامة ==
يعد مركب بنزو[a]بيرين من [[مسرطن|المسرطنات]]، وهو مصنف ضمن المجموعة الأولى حسب [[الوكالة الدولية لبحوث السرطان]]؛ وأجريت العديد من الدراسات التي ربطت بين المركب ومرض [[السرطان]] بشكل عام؛<ref>{{
تعود خطورة هذا المركب بسبب ناتج [[استقلاب]] المركب الحاوي على مجموعتي هيدروكسيل ([[ديول]]) وعلى مجموعة [[إيبوكسيد]]، والتي تستطيع أن تتداخل مع الـ DNA بسبب تآثر [[إقحام (كيمياء حيوية)|الإقحام]] مع القواعد النتروجينية، وخاصة [[غوانين]].
سطر 84:
{{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}
{{تصنيف كومنز|Benzo(a)pyrene}}
{{معرفات
{{شريط بوابات|الكيمياء}}
|