بنزو(a)بيرين: الفرق بين النسختين

تم إضافة 127 بايت ، ‏ قبل سنة واحدة
ط
بوت:إصلاح تحويلات القوالب
ط (بوت:الإبلاغ عن رابط معطوب أو مؤرشف V4.9*)
ط (بوت:إصلاح تحويلات القوالب)
{{معلومات كيمياء
{{chembox new
| Referenceمرجع =
| Nameالاسم = بنزو[a]بيرين
| ImageFileصورة =Benzo-a-pyrene.svg
| ImageSizeحجم صورة =
| ImageFile1صورة1 =Benzo(a)pyrene-3D-balls-2.png
| حجم صورة1 =
| ImageSize1 =
| ImageNameاسم صورة =Benzo[''a'']pyrene
| IUPACNameالاسم النظامي =Benzo[''a'']pyrene
| Section1قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = BaP
| CASNo = 50-32-8
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =}}
| Section2قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>20</sub>H<sub>12</sub>
| MolarMass = 252.32 غ/مول
| pKa =
| pKb = }}
| Section7قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass =
| EUIndex =
يوجد بنزو[a]بيرين بشكل طبيعي في [[قطران الفحم]]؛ وهو ينشأ من [[احتراق|الاحتراق]] غير الكامل [[مادة عضوية|للمواد العضوية]] مثل بقايا الخشب؛<ref>Assessment of Benzo-alpha-pyrene Emissions in the Great Lakes Region, pp 23-24 <br />http://www.epa.gov/ttnchie1/conference/ei20/session10/asoehl_pres.pdf</ref> يمكن للمركب أيضاً أن يصادف في [[غاز عادم]] السيارات و[[غاز المداخن]] وفي دخان [[السجائر]]؛ كما عثر على آثار منه في حبوب البن [[تحميص|المحمّصة]] وفي اللحوم [[شواء|المشوية]].
 
هناك ارتباط بين نسبة [[الكربون]] في الكون وبين [[الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات]]، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها بنزو[a]بيرين.<ref name="NASA-20140221">{{مرجعاستشهاد ويب|lastالأخير=Hoover |firstالأول=Rachel |titleعنوان=Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That |urlمسار=http://www.nasa.gov/ames/need-to-track-organic-nano-particles-across-the-universe-nasas-got-an-app-for-that/ |dateتاريخ=February 21, 2014 |workعمل=[[ناسا]] |accessdateتاريخ الوصول=February 22, 2014 | مسار الأرشيفأرشيف = https://web.archive.org/web/20170321074002/https://www.nasa.gov/ames/need-to-track-organic-nano-particles-across-the-universe-nasas-got-an-app-for-that/ | تاريخ الأرشيفأرشيف = 21 مارس 2017 }}</ref>
 
يمكن التحضير مخبرياً بواسطة تفاعل [[أسيلة فريدل-كرافتس]] لمركب البيرين مع [[أنهيدريد السكسينيك]]، حيث يعالج ''حمض بيرينويل البروبيونيك'' الناتج بفلز [[الزنك]] لاختزاله ثم بإجراء عملية تبلور بوجود [[رباعي كلوريد القصدير]]، للحصول على [[مركب وسطي]] من ''كيتو رباعي هيدروبنزوبيرين'' والذي يختزل مرة أخرى باستخدام الزنك ثم بجرى تفاعل [[بلمهة]] بوجود [[الكبريت]] أو [[السيلينيوم]].<ref>A. Winterstein, H. Vetter, K. Schön: : ''Zur Synthese des krebs-erregenden 3.4-Benzpyrens.'' In: ''Chem. Ber.'' 68, 1935, S. 1079–1085, [[doi:10.1002/cber.19350680617]].</ref>
 
يمكن إجراء عملية التحضير بطريقة أحدث تتكون من ثلاث مراحل وتبدأ من مركب ''2-نفثيل حمض البوريك''، والذي يجرى عليه أولاً [[تفاعل سوزوكي]] مع ''2-بروموبنزين-3،13,1-ثنائي كربالدهيد''. في الخطوة الثانية يتم معالجة مجموعة [[الألدهيد]] بواسطة [[تفاعل فيتيغ]] باستخدام ''ميثوكسي ميثيلين ثلاثي فينيل الفوسفين''. وفي الخطوة الأخيرة يتم [[تفاعل تحلق]] باستخدام [[حمض سلفونيك الميثان]].<ref>R. G. Harvey, K. Lim, Q. Dai: ''A Convenient New Synthesis of Benzo[a]pyrene.'' In: ''J. Org. Chem.'' 69, 2004, S. 1372–1373.</ref>
 
[[ملف:Benzo(a)pyrene synthesis 01.svg|553px|طريقة اصطناع عملية لمركب بنزو[a]بيرين.]]
 
== السلامة ==
يعد مركب بنزو[a]بيرين من [[مسرطن|المسرطنات]]، وهو مصنف ضمن المجموعة الأولى حسب [[الوكالة الدولية لبحوث السرطان]]؛ وأجريت العديد من الدراسات التي ربطت بين المركب ومرض [[السرطان]] بشكل عام؛<ref>{{مرجعاستشهاد كتاببكتاب|urlمسار = https://books.google.com/?id=Fw_G7Sk382IC&pg=PA102&lpg=PA102&dq=Benzo(a)pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide+cas#v=onepage&q=Benzo(a)pyrene-7%2C8-dihydrodiol-9%2C10-epoxide%20cas&f=false|firstالأول = W.|lastالأخير = Kleiböhmer|publisherناشر = Elsevier|yearسنة = 2001|chapter = Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (PAH) Metabolites|pagesصفحات = 99–122|titleعنوان = Environmental Analysis (Volume 3 of Handbook of Analytical Separations)|isbn = 978-0-08-050576-3| مسار الأرشيفأرشيف = https://web.archive.org/web/20200313201905/https://books.google.com/books?id=Fw_G7Sk382IC&pg=PA102&lpg=PA102&dq=Benzo(a)pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide+cas&hl=en | تاريخ الأرشيفأرشيف = 13 مارس 2020 }}</ref> و[[سرطان الرئة]] بشكل خاص.<ref>Denissenko MF, Pao A, Tang M, Pfeifer GP. Preferential formation of benzo[''a'']pyrene adducts at lung cancer mutational hotspots in P53. Science. 1996 October 18;274(5286):430-2.</ref>
 
تعود خطورة هذا المركب بسبب ناتج [[استقلاب]] المركب الحاوي على مجموعتي هيدروكسيل ([[ديول]]) وعلى مجموعة [[إيبوكسيد]]، والتي تستطيع أن تتداخل مع الـ DNA بسبب تآثر [[إقحام (كيمياء حيوية)|الإقحام]] مع القواعد النتروجينية، وخاصة [[غوانين]].
{{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}
{{تصنيف كومنز|Benzo(a)pyrene}}
{{معرفات كيميائيةمركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}