عطرية: الفرق بين النسختين

أُضيف 213 بايت ، ‏ قبل سنة واحدة
ط
(png --> svg (GlobalReplace v0.6.5))
[[ملف:Benzene geometrie.svg|vignette|left| thumb| 200px|upright=0.55|جزيء البنزين أبسط المواد الكيميائية العطرية.]]
 
في ال[[كيمياء]] تعنى كلمة '''العطرية''' أو '''الأروماتية''', هي خاصية كيميائية يكوّن بها ال[[جزيء]] جزيئا في شكل حلقة .<ref>{{citeاستشهاد journalبدورية محكمة|lastالأخير=Rocke |firstالأول=A. J. |dateتاريخ=2015 |titleعنوان=It Began with a Daydream: The 150th Anniversary of the Kekulé Benzene Structure |journalصحيفة=[[Angew. Chem. Int. Ed.]] |volumeالمجلد=54 |pagesصفحات=46–50 |doi=10.1002/anie.201408034}}</ref><ref>{{Citeاستشهاد journalبدورية محكمة | doi = 10.1098/rspl.1856.0002 | firstالأول = A. W. | lastالأخير = Hofmann | author-linkوصلة مؤلف = August Wilhelm Hofmann | titleعنوان = On Insolinic Acid | journalصحيفة = Proceedings of the Royal Society | volumeالمجلد = 8 | yearسنة = 1855 | pagesصفحات = 1–3}}</ref><ref>{{citeاستشهاد journalبدورية محكمة|firstالأول=F. A.|lastالأخير=Kekulé|author-linkوصلة مؤلف=Friedrich August Kekulé von Stradonitz|titleعنوان=Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds|journalصحيفة=[[Liebigs Annalen|Liebigs Ann. Chem.]] |yearسنة=1872|volumeالمجلد=162|issueالعدد=1|pagesصفحات= 77–124|doi=10.1002/jlac.18721620110}}</ref> الحلقة تكون عادة سداسية الشكل حيث تتكون من ستة ذرات من [[الكربون]] مرتبطة ببعضها البعض ؛ وفي نفس الوقت ترتبط كل ذرة كربون بذرة هيدروجين . أبسط الجزيئات العطرية هو [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]] وصيغته الكيميائية (C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>) .
 
وهذا يقال أنه يحدث بسبب حرية دوران [[إلكترون|الإلكترونات]] حول ترتيب دائرى من [[ذرة|الذرات]], وتتبادل فيما بينها الوضع الأحادي والثنائي [[رابطة تساهمية|للرابطة التساهمية]]. (لتوضيح أكثر,أكثر، هذه الروابط يمكن أن تلاحظ كتهجين بين الروابط الأحادية والثنائية,والثنائية، فكل رابطة في الحلقة تكون متطابقة مع الأخرى.) وهذا هو التصور العام للحلقات العطرية الذي تم اقتراحه بواسطة [[أوغست كيكولة|كيكولة]]. ويتكون هذا التصور لل[[بنزين]] من شكلين بهما [[رنين (كيمياء)|رنين]], وهما يمثلان تبادل الوضع للروابط الأحادية والثنائية. ويكون البنزين أكثر ثباتا من "الهيكسا ترايين الحلقي", وهو جزيء نظري.
 
:[[ملف:Benz3.svg]]
ويمثل السهم ذو الرأسين هنا عملية الرنين. وهندسيا فإن البنزين شكل سداسي تام. وبصفة عامة فإن الرابطة C=C أقصر من C-C, ولا يجب أن يخلط بين الشكلين حيث أن طول الرابطة C-C يتذبذب.
 
ويوجد تمثيل أفضل لحلقة البنزين,البنزين، وهو وضع دائرة حيث تتوزع الكثافة الإلكترونية من ال[[رابطة باي]] أسفل وأعلى الحلقة. وهذا التمثيل للحلقة أفضل في تمثيل الكثافة الإلكترونية في الحلقة.
 
:[[ملف:benzene circle.png]]
# عدد الإلكترونات باي غير المتمركزة يساوي 4n + 2، حيث "n" تساوي عدد الحلقات المكوِّنة للمركب العطري. وهذا ما يعرف [[قاعدة هوكل|بقاعدة هوكل]].
 
وبالرغم من أن [[البنزين]] عطري,عطري، فإن ال[[بيوتاديين حلقي]] غير عطري,عطري، حيث أن عدد إلكترونات باي غير المتمركزة يساوى 4, وهذا لا ينتج أى رقم صحيح عند تطبيق قاعدة هوكل. ولكن أيون البيوتاديين الحلقي (-2) عطري.
 
والجزيئات غير العطرية يقال عليها [[أليفاتية]]. وتمثل الجزيئات العطرية شكل محسن من الثبات الكيميائي,الكيميائي، بمقارنته بالجزيئات غير العطرية المماثلة. ويسبب دوران الإلكترونات باي في الجزيء الأروماتي توليد [[مجال مغناطيسي]] موضعي,موضعي، ويمكن التعرف عليه بواسطة [[رنين نووي مغناطيسي|الرنين النووي المغناطيسي]]. الجزيئات المستوية التي تحتوى على حلقة وحيدة بها إلكرتونات باي عددها 4n يقال عليها [[ضد أروماتية]], أو [[موبيوس]], وغالبا ما تكون غير ثابتة. [[سيكلو أوكتا تيترا يين]] (Cyclooctatetraene COT) لا تعانى من عدم الثبات عن طريق تغيير شكلها المسطح.
 
== أمثلة للمركبات الأروماتية ==
 
أكثر الهيدروكربونات الأروماتية التي لها أهمية إقتصاديةاقتصادية [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]], [[تولوين|التولوين]], (أورثو,أورثو، بارا) [[زيلين]]. ويتم إنتاج ما يقرب من 35 مليون طن من هذه المواد سنويا. ويتم الحصول عليهم من المخاليط الناتجة من تقطير قطران الفحم,الفحم، ويتم استخدامهم لإنتاج كثير من الكيماويات و[[بوليمر|البوليمرات]], ومنها [[ستيرين|الستيرين]], [[فينول|الفينول]], [[أنيلين|الأنيلين]], ال[[بولي إستر]], [[نايلون|النايلون]].
 
<gallery>
وهذه العناصر إما ان يكون الاوكسجين أو الكبريت أو عنصر النيتروجين .
* [[بيريدين|البيريدين]] :يستخدم [[مذيب|كمذيب]] وكمركب وسيط في التفاعلات.
* [[فيوران|الفيوران]] :أيضا أروماتي,أروماتي، ولكن ليس أروماتي بنفس درجة البنزين,البنزين، وعلى هذا فهو أكثر نشاطا. والمركب [[تيترا هيدرو فيوران]] المشتق منه,منه، يستخدم بتوسع كبير كمذيب و[[متفاعل]] كما يستخدم أيضا كوسيط كيميائي. وهو من المواد [[سرطان|المسرطنة]].
*الثيوفين: تدخل مركبات الثيوفين كوحدات أساسية لتحضير المركبات الأخرى في العديد من الصناعات الكيميائية مثل صناعة الكيماويات الزراعية وفي الصناعات الدوائية