هيدروكربون عطري: الفرق بين النسختين

[مراجعة غير مفحوصة][مراجعة غير مفحوصة]
تم حذف المحتوى تمت إضافة المحتوى
JAnDbot (نقاش | مساهمات)
CipherBot (نقاش | مساهمات)
ط إملائي
سطر 9:
[[ملف:toluene.png|150بك|يمين|تصغير| [[تولوين]] ]]
 
ويفضل كثير من الكيميائين رسم حلقة البنزين بوضع دائرة في الحلقة لإظهار أنه يوجد 6 إلكترونات يدوروا بعدم تمركز في المدارات الجزيئية والتىوالتي تمثل شكل الحلقة نفسه. وهذا يمثل بدقة طبيعة الست روابط والتىوالتي لها [[قوة رابطة]] تقريبا 105. وهذا التساوي موضح بشكل أكثر عن طريق [[رنين (كيمياء)|الرنين]]. وتدور الإلكترونات أعلى وأسفل الحلقة, والمجال الكهرمغناطيسي الناشيء يجعل الحلقة مستقيمة.
 
وحديثا, فإنه يمكن وصف حلقة البنزين كمركبات فيها أنظمة مغلقة ومستمرة من الحلقات, التىالتي تتكون من مجموعات من ألكترونات سيجما وباي. وتكون [[مدار ذري|المدارات الذرية]] المكونة للنظام سيجما مهجنة sp<sup>2</sup>, بينما المدارات الذرية المكونة للنظام باي تكون مدارات p نقية.
ويمكن استخدام قاعدة [[إيريك هوكل]] "4n+2" لتوقع ال[[أروماتية]], بواسطة عدد الإلكترونات (باي) غير المتمركزة, ولو أنها تساوي (4n+2), حيث أن n عدد صحيح غير سالب, فإن الجزيء يكون أروماتي.
سطر 21:
#نسبة كربون-هيدروجين كبيرة.
#يحترقوا بلهب أصفر سخامي نظرا لارتفاع نسبة كربون-هيدروجين.
#يمكن يحدث لها [[تفاعل استبدال محب للإلكترونات|تفاعلات الاستبدال المحبة للإلكترونات]], بعكس المركبات الأليفاتية التىالتي تفضل [[تفاعل استبدال محب للنواة|تفاعلات الاستبدال المحب للنواة]].
 
==أعضاء هذه المجموعة من المواد==
 
يمكن للهيدروكربونات الأروماتية أن تكون ''وحيدة الحلقة '' أو ''متعددة الحلقات ''.
البنزين, C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>, هو أبسط المواد الوحيدة الحلقة ويعرف بأنه أول هيدروكربون أروماتي, ولقد تم التعرف عليه لأول مرة عن طريق [[فريدريك أجوست كيكولي فون شترادونتيز]] في القرن التاسع عشر. وقد اخترع [[عدم تمركز]] الإلكترونات التىالتي تنتقل بطريقة سريعة بين الشكل الثنائي والأحادي, أو اختصارا هو عملية الرنين, والتىوالتي تتحرك الروابط الثنائية فيها حول الحلقة السداسية. وعموما فإن العزم الكلي للروابط الأروماتية المتضمنة في ظاهرة الأروماتية تكون أقوى من العزم الكلي للروابط عند النظر إليها كاتحاد بين الروابط الأحادية والثنائية. وعلى هذا فيجب التعرف على الترابط الأروماتي كنوع من الترابط بعيد عن كل الأنواع الأخرى من الروابط المتعددة, مثل الروابط الثنائية والثلاثية. ويمكن وصف هذا بدقة أكبر عن طريق نظرية [[مدار جزيئي|المدار الجزيئي]].
 
===الهيدروكربونات الأروماتية المتعددة الحلقات===
سطر 35:
أيضا '''الهيدروكربونات الحلقية المتعددة الذرات'''. وتكون من أكثر من حلقة أروماتية. وأبسط هذه الهيدروكربونات ال[[بينتالين]].
 
الهيدروكربونات الأروماتية متعددة الحلقات التىالتي تتكون من ثلاث حلقات أو أكثر شحيحة الذوبان في الماء, ولها [[ضغط بخار]] منخفض. وبزيادة الوزن الجزيئي, يقل كل من الذائبية وضغط البخار. الهيدروكربونات الأروماتية المتعددة الحلقات التىالتي لها حلقتين تذوب أكثر في الماء كما أنها تكون أكثر تطايرا. ونظرا لهذا الخواص, فإن الهيدروكربونات الأروماتية متعددة الحلقات تتواجد طبيعيا في ال[[تربة]] والرسوبيات, بعيدا عن الماء والهواء. وعموما فإن الهيدروكربونات الأروماتية المتعددة الحلقات تتواجد في شكل جسيمات معلقة في الماء والهواء.
 
وبزيادة الوزن الجزيئي. فإن قدرة الهيدروكربونات الأروماتية المتعددة الحلقات على أن تكون مادة [[سرطان|مسرطنة]] تزيد, بينما تقل [[سام|سميتها]]. البينزو[إيه] بيرين, هو أول مادة مادة كيميائية مسرطنة تم اكتشافها.
سطر 41:
ال[[نفثالين]] (C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>), يتكون من حلقتان متحدتين المستوى ويتشاركان في أحد الحواف. ولمزيد من الدقة فإن النفثالين ليس أحد الهيدروكربونات الأروماتية المتعددة الحلقات, ولكن يعتبر من الهيدروكربونات الأروماتية ذات الحلقتين. وللنفثالين رائحة مميزة, وهى معروفة لمن استخدم النفثالين في مقاومة العثة (نفثالين كور).
 
الهيدروكربونات الأروماتية المتعددة الحلقات التىالتي تعرف بخواصها ال[[مسرطنة|مسرطن]], والمشوهة:
*بنزو(إيه) [[أنثراسين]] و [[كرايزين]] (C<sub>18</sub>H<sub>12</sub>).
*بنزو(بي) [[فلورانثين]].
سطر 58:
==== الهيدروكربونات الأروماتية متعددة الحلقات ونشأة الحياة====
 
في [[يناير]] من عام [[2004]] (في المقابلة 203 للمجتمع الفلكي الأمريكي), تم الإبلاغ عن فريق برئاسة إيه. ويت, قام بدراسة انبعاث الأشعة فوق البنفسجية من [[سديم مستطيل أحمر|السديم المستطيل الأحمر]] ووجد أن هناك طيف خاص بال[[أنثراسين]], وال[[بيرين]]. (لم يتم ملاحظة وجود أيا من المركبات المعقدة مثل هذه في الفضاء من قبل.) وقد عزز هذا الاكتشاف الافتراضات التىالتي تقول أن السديم الذى يشابه المستطيل الأحمر يقترب من نهاية حياته. وأن دورات الحرارة الحالية تسبب وصول الهيدروجين والكربون الموجودين في قلب السديم إلى الرياح النجمية, ويكون إشعاعهم للخارج. وبعد برودتهم, ترتبط الذرات ببعضها ظاهريا بطرق مختلفة وبالتالي تكون جسيمات من ملايين الذرات أو أكثر.
 
واستنتج ويت وفريقه أنه نظرا لأن الهيدروكربونات الأروماتية المتعددة الحلقات يمكن أن تكون أساسية في نشأة الحياة على الأرض فإن أى سديم سيكون بالضرورة محتو على نوع من أنواع الحياة.