إسقاط فيشر: الفرق بين النسختين

'''إسقاط فيشر''' فرضية وضعها [[هيرمان إميل فيشر]] سنة 1891 م،<ref name=mcmurry>{{مرجع كتاب|العنوانعنوان=Organic Chemistry|المؤلفمؤلف=John McMurry|السنةسنة=2008|الطبعةطبعة=7th|الناشرناشر=Brooks/Cole - Thomson Learning, Inc.|الصفحاتصفحات=975|isbn=0-13-286261-1}}</ref> وهو تمثيل [[فضاءمكان ثنائي الأبعاد|ثنائي الأبعاد]] ل[[مركب عضوي]] [[شكلمكان ثلاثي الأبعاد|ثلاثي الأبعاد]] عن طريق الإسقاط. افتُرضت إسقاطات فيشر في البداية لتصوير الكربوهيدرات، واستخدمها ال[[كيميائي]]ون خاصة في {{ال|كيمياء|عضوية}} و[[كيمياء حيوية|الحيوية]]. أما استخدامها في غير الكربوهيدرات، فكان مُحبطًا حيث كانت رسوماته غامضة، وتتشابه مع غيرهما من الرسوم.<ref name="IUPAC Recommendations 2006"/>

كانت [[رابطة كيميائية|الروابط الكيميائية]] تُمثّل بخطوط أفقية ورأسية. وكانت [[سلسلية (كيمياء)|سلاسل الكربون]] تُرسم رأسيًا ويتوسطها ذرات الكربون في المنتصف. وتبدأ غالبًا بذرة كربون C1 في أعلاها.<ref>''Understanding Fischer Projection and Angular Line Representation Conversion'' Luis F. Moreno Journal of Chemical Education 2012 89 (1), 175-176 {{Doi|10.1021/ed101011c}}</ref> في {{ال|سكر|ألدهيدي}}، تبدأ مجموعة ال[[ألدهيد]] C1؛ وفي {{ال|سكر|كيتوني}} يشغل الكربون في مجموعة ال[[كيتون]] أقل عدد كربوني ممكن (عادة C2).<ref>{{Cite journal| الناشرناشر=American Chemical Society| journalصحيفة=The Journal of Organic Chemistry| العنوانعنوان=Rules of Carbohydrate Nomenclature|التاريختاريخ=February 1963| الصفحاتصفحات=281–291| doi=10.1021/jo01037a001| المسارمسار=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01037a001| volumeالمجلد=28| issueالعدد=2}}</ref>

استُخدم إسقاط فيشر للتمييز بين [[يدوية (كيمياء)|نماذج ل- و د-]]. في إسقاط فيشر، يتصل كربون سكريات-د ب[[هيدروجين]] على اليسار و[[مجموعة هيدروكسيل|هيدروكسيل]] على اليمين. بينما يرتبط الكربون في سكريات-ل بهيدروجين على اليمين وهيدروكسيل على اليسار.<ref>{{مرجع ويب|العنوانعنوان=Sugars & Polysaccharides| الناشرناشر=Rensselaer Polytechnic Institute (RPI)| تاريخ الوصول=2011-07-10| المسارمسار=http://rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb1/part2/sugar.htm| مسار الأرشيفأرشيف = https://web.archive.org/web/20170705055413/http://www.rpi.edu:80/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb1/part2/sugar.htm | تاريخ الأرشيفأرشيف = 5 يوليو 2017 | وصلة مكسورة = yes }}</ref> وفي إسقاط فيشر، كل الروابط الأفقية تظهر في جهة الرائي، بينما الروابط الرأسية تظهر بعيدة عن الرائي. لذا، لا يمكن تدوير إسقاط فيشر 90° أو 270° على مستوى الورقة، لأن اتجاه الروابط مع بعضها قد يتغير، فيتحوّل الجزئ إلى [[مصاوغ مرآتي|مصاوغه المرآتي]]. بينما، أي استدارة بزاوية 180° لا تغير من تمثيل الجزئ. وعند مبادلة زوجين من المجموعات المرافقة لذرة الكربون المركزية، فستظل تمثل نفس الجزيء كما كان يمثله إسقاط فيشر الأصلي.

ووفقًا لقواعد [[الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية]]، تُفضّل كل ذرات الكربون أن تتعادل، خاصة ذرات الهيدروجين للمجموعة الأخيرة للكربوهيدرات.<ref name="IUPAC Recommendations 2006">[http://www.iupac.org/publications/pac/2006/pdf/7810x1897.pdf ''Graphical representation of stereochemical configuration''] (IUPAC Recommendations 2006), p.1933-1934 {{Webarchive|url=httphttps://web.archive.org/web/20170814085716/https://www.iupac.org/publications/pac/2006/pdf/7810x1897.pdf |date=14 أغسطس 2017}}</ref> وفي هذا الخصوص، تختلف [[صيغة هيكلية|الصيغ الهيكلية]] لإسقاط فيشر.