تصاوغ هندسي: الفرق بين النسختين

في ال[[كيمياء]]'''،التماكب مقرون-مفروق''' {{إنج|cis-trans isomerism}} أو '''التماكب الهندسي''' أو كما يسمى أحياناً '''التزامر الهندسي''' هو نوع من أنواع [[تماكبتصاوغ فراغي|التماكب الفراغي]] (التزامر الفراغي) ويصف توجه [[مجموعة وظيفية|المجموعات الوظيفية]] بالنسبة للروابط الموجودة ضمن [[جزيء|الجزيء]].<ref>{{cite journal|title=The stereochemical consequences of electron delocalization in extended π systems. An interpretation of the ''cis'' effect exhibited by 1,2-disubstituted ethylenes and related phenomena|first=Richard C.|last=Bingham|journal=[[J. Am. Chem. Soc.]]|date=1976|volume=98|issue=2|pages=535–540|doi=10.1021/ja00418a036}}</ref><ref>[http://www.perseus.tufts.edu/hopper/text?doc=Perseus:text:1999.04.0059:entry=cis Charlton T. Lewis, Charles Short, A Latin Dictionary (Clarendon Press, 1879)]Entry for ''cis'' {{Webarchive|url=httphttps://web.archive.org/web/20150924204925/http://www.perseus.tufts.edu/hopper/text?doc=Perseus:text:1999.04.0059:entry=cis |date=24 سبتمبر 2015}}</ref><ref>{{Cite journal | last1الأخير1 = Craig | first1الأول1 = N. C. | last2الأخير2 = Chen | first2الأول2 = A. | last3الأخير3 = Suh | first3الأول3 = K. H. | last4الأخير4 = Klee | first4الأول4 = S. | last5الأخير5 = Mellau | first5الأول5 = G. C. | last6 = Winnewisser | first6 = B. P. | last7 = Winnewisser | first7 = M. | titleعنوان = Contribution to the Study of the Gauche Effect. The Complete Structure of the ''Anti'' Rotamer of 1,2-Difluoroethane | journalصحيفة = [[J. Am. Chem. Soc.]] | volumeالمجلد = 119 | issueالعدد = 20 | pagesصفحات = 4789 | yearسنة = 1997 | doi = 10.1021/ja963819e}}</ref> ومثل هذه الروابط غالبًا ما تكون روابط ثنائيّةً، ولكن يمكن أن تكون أيضًا ضمن بناءٍ حلقيٍّ يعيق عملية الدوران.

وطبقًا لتعريفات [[الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية|IUPAC]] فإنّ المصطلح "تماكب هندسي" هو المرادف "للتماكب مقرون-مفروق" الذي يفضّل استخدامه. وأحيانًا يستخدم المصطلح "تماكب هندسي" كمرادف للتماكب الفراغيّ، مثل [[تماكبيدوية ضوئي(كيمياء)|التماكب الضوئي]] والذي يعتبر كتماكب هندسيًّ. وهذا لا يتوافق مع النظام القياسي لتسمية المركبات الكيميائيّة. والمصطلح الدقيق للمتماكبات الفراغية التي ليست متماكبات ضوئية هي [[مقابل غير ضوئي|مقابلات غير ضوئية]] أو متماكبات دياستيريوميرية (دياستيريوميرات) Diastereomere.

توجد ملحوظة أخرى تتعلق بالشكلين "مقرون" و"مفروق" ، وهي '''زد''' ('''Z''') من الكلمة الألمانية "Zusammen" والتي تعني "معًا" وبالتالي فإنّها يمكن أن تحلّ محلّ "مقرون". كما أنّ '''إي''' ('''E''') من الكلمة الألمانية "Entgegen" والتي تعني "معاكس" ويمكن أن تستبدل "مفروق". ويمكن عمل تفريق في [[ألكين|الألكينات]] بين كل من '''زد ألكين''' ، '''إي ألكين'''، بملاحظة (زد)-1-برومو-2،1-دايكلورو إيثان والذي يختلف عن المتماكب "إي". ويتم استخدام هذا النظام للتفريق عندما يوجد أكثر من مجموعتين من المستبدلات عند الرابطة المزدوجة. وإذا ما كان التكوين العام للجزيء في الشكل "زد" أو "إي" فيتمّ تحديد ذلك طبقًا ل[[قاعدة أولويات كان-إنغولد-بريلوغ|قاعدة أولويات كان إنجولد بريلوج]] للمستبدلات. وفي هذه القاعدة يتمّ ملاحظة كل ذرّة من الذرّتين الموجودتين في الرابطة المزدوجة، ويتمّ تحديد أيّ منهما له الأولوية. ولو أنّ كلا المستبدلين لهما أولويّة عالية وفي نفس الإتجاه فيكون الشكل "زد"، ولو كانا في ناحيتين متعاكستين يكون الشكل "إي".