فينول: الفرق بين النسختين

الفينول محدود ال[[ذوبان]] في [[الماء]] (8.3 غ/100مل). وهو حامضي بعض الشيء. ولجزيء الفينول ميل ضعيف لفقد شاردة H⁺ من زمرة ال[[هيدروكسيل]]، معطيًا شادرة الفينوكسيد العالية الذوبان في الماء C₆H₅O⁻. بالمقارنة مع الكحول [[أليفاتي|الأليفاتي]]، يظهر الفينول حموضة أعلى من ال[[كحول]] بكثير، بل ويتفاعل مع محلول NaOH ليفقد H⁺، في حين أن الكحول الأليفاتي لا يتفاعل. إحدى التفسيرات لزيادة الحموضة هي استقرار الرنين (resonance stabilization) لأنيون ال[[فينوكسيد]] في الحلقة العطرية. وبهذه الطريقة، الشحنة السلبية على [[الأكسجين]] تتقاسمها ذرات ال[[كربون]] الأرثو والنظيرة (para)<ref>''Organic Chemistry'' 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7</ref>. بتفسير آخر، زيادة [[الحموضة]] هي نتيجة لتداخل المدارات بين زوج الأكسجين الوحيد والنظام العطري<ref>{{مرجع ويب | الناشر=Jim Clark | العمل =ChemGuide | العنوان=The Acidity of Phenol|المسار=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| تاريخ الوصول=2007-08-05| مسار الأرشيف = https://web.archive.org/web/20181009122533/http://chemguide.co.uk:80/organicprops/phenol/acidity.html | تاريخ الأرشيف = 9 أكتوبر 2018 }}</ref>. درجة الحرارة الحرجة الخاصة بمحلول الفينول والماء هي 66.8°م.