[[ملف:RUIDIAZ(1893) 1.083 JUAN PONCE DE LEÓN.jpg|تصغير|[[خوان بونثي دي ليون]]، الحاكم الأول لبورتوريكو. حفيده خوان بونثي دي ليون الثاني كان أول حاكم لبورتوريكو يولد هناك.]]
فى الخامس والعشرين من سبتمبر عام 1493 وصل [[كريستوفر كولومبوس]] الى بحر [[قادش]] مع 17 سفينة وطاقم يترواح ما بين 1200 الى 1500 ليبدأ رحلته الثانية. فى هذه الرحلة اكتشف بورتو ريكوبورتوريكو وأطلق عليها "سان خوان باوتيستا" تكريما لخوان أمير استورياس (1478-1497) ابن [[فرناندو الثاني|فيرناندو الثانى]] وايزابيلو[[الملكة الأولى،إيزابيلا الأولى|ايزابيل الأولي]]، واستولى عليها باسم [[تاج قشتالة]] فى التاسع عشر من نوفمبر عام 1493 عقب وصوله الى شاطئ مدينة "اجوانا"اجوادا حاليا. تكونت أول مستعمرة "كابارا" فى الثامن من أغسطس عام 1508 عن طريق "خوان بونثه دىدي ليون"،ليون، وهو ملازم فى جيش كولومبوس ولاحقا أصبح الحاكم الأول للجزيرة. فى العام التالى تم التخلى عن المستعمرة لصالح جزيرة أخرى قريبة من الساحل تسمى بورتوريكو ولها ميناء طبيعى. فى عام 1511 تأسسست مستعمرة ثاينةثانية "سان جيرمان" فى جنوب شرق الجزيرة. أخذت الجزيرة خلال عقد العشرينات (1520) اسم بورتوريكو، بينما تحول الميناء الى [[سان خوان]].
الاستعمار هو تطبيق لنظام التكليف الذى طبقه الإسبان فى كل أنحاء العالم الجديد. اتخذ المستوطنون من التاينوس عبيدا لهم وأمدوهم بالحماية العسكرية مقابل العمل المنوط اليهم. فى السابع والعشرين من نوفمبر عام 1512، أصدر فيرناندو الثانى قانون "بورجوس" الذى عدل نظام التكليف وحوله الى نظام يسمى " التوزيع" بهدف وضع حد لاستغلال السكان الأصليين. حظر هذا القانون استخدام العقاب بأى طريقة ضد السكان الأصليين منظما ساعات عملهم و رواتبهم و حالتهم الصحية وحملهم على تعلم أصول الدين المسيحى. فى عام 1511 تمرد التاينوس ضد الإسبان، حيث قام "أوريوان" بالعودة الى خطط "أجويبانا" وأمر بإغراق الجندى الإسبانى "دييجو سالثيدو" ليقرروا اذا ما كان الإسبان قابلين للموت أم لا، و ظلوا محتفظين بالجثة لمدة 3 أيام بعد إغراقه ليتأكدوا من موته. على الرغم من ذلك تم إخماد الثورة بسهولة عن طريق "بونثه دي ليون" وبعد بضعة عقود هلك السكان بسبب الأمراض والعنف والمعدل العالى للموت انتحارا.
بهدف بدأ عملية التبشير فى الجزيرة، قام البابا خوليو فى الثامن من اوغسطس عام 1511 بإنشاء ثلاث اسقفيات أو ابرشيات فى العالم الجديد، واحدة منهم بورتوريكو بينما كانت الأخرتين فى جزيرة "[[هسبانيولا"]]، و كانوكان هؤلاء الأساقفة تحت إمرة رئيس الأساقفة فى إشبيلية،[[إشبيلية]]، وتم تعيين ألونسو مانسو اسقفا [[أبرشية|لأبرشية]] بورتوريكو، وفى السادس والعشرين من سبتمبر عام 1512 وقبل وصوله إلى الجزيرة قام بإنشاء أول مدرسة للتعليم العالى. تولى ألونسو منصبه فى 1513 وأصبح أول رجل دين يصل إلى أميركا،[[أمريكا]]، وأيضا أصبحت بورتوريكو أول مركز إكليركى فى العالم الجديد خلال فترة البابا [[ليون العاشر]].
فى عام 1513 وصل بعض العبيد الأفارقة إلى الجزيرة، وبسبب نقص عدد السكان تم جلب المزيد والمزيد من العبيد الى الجزيرة. وبالرغم من ذلك كان عدد العبيد فى الجزيرة قليلا مقارنة بالجزر المجاورة.
توطدت السيطرة الإسبانية تدريجيا فى الجزيرة التى كانت تواجه الكاريبيين. وفى عام 1514 ولاحقا فى 1521 قامت قبيلة من قراصنة الكاريبىالكاريبي بمهاجمة المستوطنات الإسبانية بسواحل وأنهار "داجاوماكار" ومع ذلك تم التصدى لها بسهولة عن طريق القوة العسكرية للإسبان.
