ويكيبيديا

تصاوغ هندسي: الفرق بين النسختين

تصفح التاريخ تفاعلياً
[مراجعة غير مفحوصة][مراجعة غير مفحوصة]
→ التعديل السابقالتعديل اللاحق ←
تم حذف المحتوى تمت إضافة المحتوى
مرئينص الويكي
لا ملخص تعديل
سطر 1:
[[Image:Cis-2-butene.PNG|left|frame|مقرون البوتين-2]]
في ال[[كيمياء]]'''،التماكب مقرون-مفروق''' {{إنج|cis-trans isomerism}} أو '''التماكب الهندسي''' أو كما يسمى أحياناً '''التزامر الهندسي''' هو نوع من أنواع [[تماكب فراغي|التماكب الفراغي]] (التزامر الفراغي) ويصف اتجاه [[مجموعة فعالة|المجموعات الفعالة]] الموجودة في نهايات [[رابطة كيميائية|الروابط الكيميائية]] التي يمكن أن تدور. ومثل هذه الروابط غالبًا ما تكون روابط ثنائيّةً، ولكن يمكن أن تكون أيضًا ضمن بناءٍ حلقيٍّ يمنع عمليات الدوران.▼
[[Image:Trans-2-butene.PNG|left|frame|مفروق البوتين-2]]
▲في ال[[كيمياء]]'''،التماكب مقرون-مفروق''' {{إنج|cis-trans isomerism}} أو '''التماكب الهندسي''' أو كما يسمى أحياناً '''التزامر الهندسي''' هو نوع من أنواع [[تماكب فراغي|التماكب الفراغي]] (التزامر الفراغي) ويصف اتجاهتوجه [[مجموعة فعالة|المجموعات الفعالةالوظيفية]] بالنسبة للروابط الموجودة في نهاياتضمن [[رابطة كيميائية|الروابط الكيميائيةالجزيء]] التي يمكن أن تدور. ومثل هذه الروابط غالبًا ما تكون روابط ثنائيّةً، ولكن يمكن أن تكون أيضًا ضمن بناءٍ حلقيٍّ يمنعيعيق عملياتعملية الدوران.
 
وطبقًا لتعريفات [[IUPAC]] فإنّ المصطلح "تماكب هندسي" هو المرادف "للتماكب مقرون-مفروق" الذي يفضّل استخدامه. وأحيانًا يستخدم المصطلح "تزامرتماكب هندسي" كمرادف للتماكب الفراغيّ، أي [[تماكب ضوئي|التماكب الضوئي]] والذي يعتبر كتماكب هندسيًّ. وهذا لا يتوافق مع النظام القياسي لتسمية المركبات الكيميائيّة. والمصطلح الدقيق للمتزامراتللمتماكبات الفراغية التي ليست متماكبات ضوئية هي دياستيريومر[[مقابل غير ضوئي|مقابلات غير ضوئية]] أو متماكبات دياستيريوميرية (دياستيريوميرات) Diastereomere.
 
وهناك شكلان للتماكب الهندسيّ، '''''مقرون''''' و'''''مفروق'''''. الشكل الذي تكون فيه [[مستبدل|المجموعات المستبدلة]] في نفس الاتجاه من الرابطة ولا يسمح فيه بعملية دوران يسمى ''مقرون''أو ''سيس''، والشكلفي حين أن الشكل الذي تكون المجموعات المستبدلة فيه في ناحيتين متعاكستين من الرابطة يسمّى ''مفروق'' أو ''ترانس''. مثال على ذلك مركب البوتين-2 كما هو موضح في الشكل.
 
يمكن [[مركب أليفاتي حلقي|للمركبات الأليفاتية الحلقية]] أن تظهر تماكب مقرون-مفروق أيضاً، حيث تنسب التوضعات الهندسية إلى مستوي الحلقة إن كانت المستبدلات موجودة بنفس الجهة من المستوي أو متعاكسة. مثال على ذلك 2،1-ثنائي كلورو حلقي الهكسان.
المتماكبات المختلفة من نوع '''مقرون''' أو '''مفروق ''' لمادّة يكون لهما خواصّ فيزيائية مختلفة. وبصفة عامّة يكون للمتماكبات "مفروق" [[نقطة غليان]] أعلى، و[[كثافة]] أقلّ. وهذا لأن المتماكبات "مفروق" يمكن أن يحدث لهم تراصّ بصورة أفضل من المتماكبات "مقرون".▼
{| class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto"
|[[Image:Trans-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png|100px]] [[Image:Trans-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png|150px]] || [[Image:Cis-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png|100px]] [[Image:Cis-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png|150px]]
|- align="center"
| ''مفروق''-2,1-ثنائي كلورو حلقي الهكسان || ''مقرون''-2,1-ثنائي كلورو حلقي الهكسان
|}
 
==اختلاف خواص المتماكبات==
▲المتماكبات المختلفة من نوع '''مقرون''' أو '''مفروق ''' لمادّة يكون لهما خواصّ فيزيائية مختلفة. وبصفة عامّة يكون للمتماكبات "مفروق" [[نقطة غليان]] أعلى، و[[كثافة]] أقلّ. وهذا لأن المتماكبات "مفروق" يمكن أن يحدث لهم تراصّ بصورة أفضل من المتماكبات "مقرون".
 
مثال للتماكب الهندسي نتيجة للبناء الحلقي، 2،1-دايسيكلو هكسان:
السطر 12 ⟵ 22:
|}
 
==التوجه E / Z ==
وتوجدتوجد ملحوظة أخرى تتعلق بالشكلين "مقرون" و"مفروق" ، وهي '''زد''' ('''Z''') من الكلمة الألمانية "Zusammen" والتي تعني "معًا" وبالتالي فإنّها يمكن أن تحلّ محلّ "مقرون". كما أنّ '''إي''' ('''E''') من الكلمة الألمانية "Entgegen" والتي تعني "معاكس" ويمكن أن تستبدل "مفروق". ويمكن عمل تفريق في ال[[ألكين]]ات بين كل من '''زد ألكين''' ، '''إي ألكين'''، بملاحظة (زد)-1-برومو-2،1-دايكلورو إيثان والذي يختلف عن المتماكب "إي". ويتم استخدام هذا النظام للتفريق عندما يوجد أكثر من مجموعتين من المستبدلات عند الرابطة المزدوجة. وإذا ما كان التكوين العام للجزيء في الشكل "زد" أو "إي" فيتمّ تحديد ذلك طبقًا ل[[قاعدة أولويات كان إنجولد بريلوج]] للمستبدلات. وفي هذه القاعدة يتمّ ملاحظة كل ذرّة من الذرّتين الموجودتين في الرابطة المزدوجة، ويتمّ تحديد أيّ منهما له الأولوية. ولو أنّ كلا المستبدلين لهما أولويّة عالية وفى نفس الإتجاه فيكون الشكل "زد"، ولو كانا في ناحيتين متعاكستين يكون الشكل "إي".
 
==وصلات خارجية==
*[http://www.iupac.org/goldbook/S05983.pdf The IUPAC "تعريف التزامرالتماكب الفراغي"]
*[http://www.iupac.org/goldbook/G02620.pdf "تعريف IUPAC للتزامرللتماكب الهندسي"]
*[http://www.iupac.org/goldbook/C01093.pdf The IUPAC تعريف "المتزامراتالمتماكبات مقرون-مفروق"]
 
[[تصنيف:كيمياء فراغية]]
مجلوبة من «https://ar.wikipedia.org/wiki/تصاوغ_هندسي»