'''التماثل الكيميائي''' (أو '''التماثل الجزيئي''') يُشير إلى تماثل [[العناصر الكيميائية]] أو [[الجزيئات]] أو [[المركبات الكيميائية]] فيما يتعلق إما ب[[البنية الكيميائية|البنية]] أو الخصائص الوظيفية، أي تأثير المركب الكيميائي على عناصر [[تفاعل كيميائي|التفاعل]] في المحيطات غير العضوية أو البيولوجية. وعادة ما يتم تحديد كمية التأثيرات البيولوجية ومن ثم تماثل التأثيرات باستخدام النشاط الحيوي لمركب. وبشكل عام، يمكننا الربط بين الوظيفة وبين النشاط الكيميائي لمركبات (من بين مركبات أخرى).
وتعد نظرية ''التماثل الكيميائي'' (أو ''التماثل الجزيئي'') واحدة من أهم المفاهيم في [[المعلوماتية الكيميائية]].<ref name="johnson_1990">{{citeمرجع bookكتاب | authorالمؤلف = A. M. Johnson, G. M. Maggiora | titleالعنوان = Concepts and Applications of Molecular Similarity | publisherالناشر = John Willey & Sons | locationمكان = New York | yearسنة = 1990 | isbnالرقم المعياري = 0-471-62175-7}}</ref><ref name="nikolova_2003">{{cite journal | doi = 10.1002/qsar.200330831 | author = N. Nikolova, J. Jaworska | title = Approaches to Measure Chemical Similarity - a Review | journal = QSAR & Combinatorial Science | year = 2003 | volume = 22 | issue = 9-10 | pages = 1006–1026}}</ref> وهي تلعب دورًا مهمًا في المناهج الحديثة للتنبؤ بخصائص المركبات الكيميائية وتصنيف المواد الكيميائية ذات الخصائص المحددة مسبقًا وأيضًا في إجراء الدراسات المعنية بتصنيف دواء معين من خلال فحص قواعد البيانات الضخمة التي تتضمن تركيبات المواد الكيميائية المتاحة (أو التي من المحتمل أن تكون متاحة). وتعتمد هذه الدراسات على مبدأ خاصية التماثل لجونسون (Johnson) وماجيورا (Maggiora) الذي ينص على أن: ''المركبات المتماثلة تتميز بخصائص متماثلة''.<ref name="johnson_1990"/>
== معايير التماثل ==
سطر 8:
== بحث التماثل والفحص الفعلي ==
يفترض الفحص الفعلي القائم على التماثل (نوع من الفحص الفعلي الذي يعتمد على اللجين) <ref name="SMSD09">S. A. Rahman, M. Bashton, G. L. Holliday, R. Schrader and J. M. Thornton, Small Molecule Subgraph Detector (SMSD) toolkit, Journal of Cheminformatics 2009, 1:12. {{doi|10.1186/1758-2946-1-12}}</ref> يفترض أن جميع المركبات في قاعدة البيانات المماثلة للمركب المُستعلم عنه لها نشاط بيولوجي مماثل. على الرغم من أن هذه الفرضية غير صحيحة دائمًا، <ref name="kubinyi_1998">{{cite journal | doi = 10.1023/A:1027221424359 | author = H. Kubinyi | title = Similarity and Dissimilarity: A Medicinal Chemist’s View | journal = Persp. Drug Discov. Design | year = 1998 | volume = 9-11 | pages = 225–252}}</ref> فإن مجموعة المركبات المستردة عادة ما تُخصب إلى حد كبير بعناصر نشطة.<ref name="martin_2002">{{cite journal | doi = 10.1021/jm020155c | author = Y. C. Martin, J. L. Kofron, L. M. Traphagen | title = Do structurally similar molecules have similar biological activity? | journal = J. Med. Chem. | volume = 45 | issue = 19 | pages = 4350–4358 | pmid = 12213076 | year = 2002}}</ref> ولتحقيق فاعلية كبيرة من الفحص القائم على التماثل في قواعد البيانات التي تحتوي على ملايين المركبات، فإن المركبات الجزيئية دائمًا ما يُشار إليها عن طريق ''الفحوصات الجزيئية'' (المفاتيح التركيبية) أو من خلال ''بصمات جزيئية'' ثابتة أو متغيرة الحجم. قد تحتوي الفحوصات والبصمات الجزيئية على معلومات ثنائية أو ثلاثية الأبعاد. ومع ذلك، فالبصمات ثنائية الأبعاد، التي تعتبر نوعًا من أنواع الأوصاف الثنائية المجزأة، تسيطر على هذه المنطقة. وتعتبر المفاتيح التركيبية التي تعتمد على التجزيء، مثل مفاتيح MDL <ref name="durant_2002">{{cite journal | author = J. L. Durant, B. A. Leland, D. R. Henry, J. G. Nourse | title = Reoptimization of MDL Keys for Use in Drug Discovery | journal = J. Chem. Inf. Comput. Sci. | year = 2002 | volume = 42 | issue = 6 | pages = 1273–1280 | pmid = 12444722}}</ref> تعتبر كافية بشكل كبير لمعالجة قواعد البيانات الكيميائية الصغيرة والمتوسطة، بينما يتم معالجة قواعد البيانات الكبيرة من خلال البصمات التي تتميز بكثافة معلوماتية كبيرة. تعد بصمات التجزيء الذي يعتمد على ضوء النهار، <ref name="daylight">{{cite web | title = Daylight Chemical Information Systems Inc. | url = http://www.daylight.com}}</ref> وبصمات BCI,<ref name="bci">{{cite web | title = Barnard Chemical Information Ltd. | url = http://www.bci.gb.com/}}</ref> وبصمات UNITY ثنائية الأبعاد (Tripos<ref name="tripos">{{cite web | title = Tripos Inc. | url = http://www.tripos.com}}</ref>) هي أفضل الأمثلة المعروفة. وأكثر معايير التماثل شيوعًا لمقارنة التراكيب الكيميائية التي تُحدد من خلال البصمات هو معامل تانيموتو (أو جاكارد) ''T''. وفي الغالب يعتبر المركبان متماثلين إذا كان ''T'' > 0.85 (لبصمات ضوء النهار).
