ميثيلين: الفرق بين النسختين

[نسخة منشورة][نسخة منشورة]
تم حذف المحتوى تمت إضافة المحتوى
ZkBot (نقاش | مساهمات)
ط بوت التصانيف المعادلة (٢٥) +عنوان+ترتيب+تنظيف (۸.۶): + تصنيف:كربينات
سطر 13:
| ImageNameR2 = Space filling model of triplet methylene
 
| IUPACName = Dihydridocarbon(2•)<ref name="Chemical Entities of Biological Interest">{{cite web|title=methanediyl (CHEBI:29357)|url=http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI%3A29357:29357|work=Chemical Entities of Biological Interest|publisher=European Bioinformatics Institute|accessdate=2 January 2012|location=UK|date=14 January 2009|at=IUPAC Names}}</ref>
| OtherNames = [[carbene]]<ref name="Chemical Entities of Biological Interest" />
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 2465-56-7
سطر 48:
}}
}}
'''ميثيلين''' (بالإنجليزية:Methylene ) أو ديهيدروكربون أو يسمى أيضا كاربين carbene هو [[مركب عضوي]] رمزه الكيميائي {{chem|CH|2}} . وهو غاز عديم اللون له خاصية [[فلورية]] في نطاق [[الاشعة تحت الحمراء ]] الوسطية . يمكن وجوده مستقرا في المحاليل المخففة .
 
الميثيلين هو ابسط انوع [[كربين|الكربين]] .<ref name=hoff>Roald Hoffman (2005), ''Molecular Orbitals of Transition Metal Complexes''. Oxford. ISBN 0-19-853093-5</ref>{{rp|p.7}}<ref>{{GoldBookRef |title=carbenes |file=C00806}}</ref>
وفي العادة يمكن الكشف عنه تحت [[ضغط]] منخفض جدا , [[درجة حرارة ]] منخفضة جدا أو كناتج وسطي خلال [[تفاعل كيميائي| تفاعلات كيميائية]]. <ref name=demben>
<ref name=hoff>Roald Hoffman (2005), ''Molecular Orbitals of Transition Metal Complexes''. Oxford. ISBN 0-19-853093-5</ref>{{rp|p.7}}<ref>{{GoldBookRef |title=carbenes |file=C00806}}</ref>
W. B. DeMore and S. W. Benson (1964), ''[http://books.google.com.br/books?id=RSkziXqqPQgC&pg=PA219 Preparation, properties, and reactivity of methylene]''. In ''Advances in Photochemistry'', John Wiley & Sons, 453 pages. ISBN 04701335970-470-13359-7
وفي العادة يمكن الكشف عنه تحت [[ضغط]] منخفض جدا , [[درجة حرارة ]] منخفضة جدا أو كناتج وسطي خلال [[تفاعل كيميائي| تفاعلات كيميائية]].
<ref name=demben>
W. B. DeMore and S. W. Benson (1964), ''[http://books.google.com.br/books?id=RSkziXqqPQgC&pg=PA219 Preparation, properties, and reactivity of methylene]''. In ''Advances in Photochemistry'', John Wiley & Sons, 453 pages. ISBN 0470133597
</ref>
 
== التسمية ==
اسم الكربين ''carbene'' هو المفضل من النظام الدولي IUPAC للميثيلين . كما يسمى احيانا "ميثيليدين " أو "ديهيدروكربون" (أي "كربون ثنائي الهيدروجين).
 
[[ملف: Methane-CRC-MW-dimensions-2D.png |thumb| right |160px |الميثان ابسط المركبات العضوية (غاز)]]
 
[[ملف: Methane-CRC-MW-3D-balls.png| thumb |right |160px | الميثان في صورة مجسمة 3D .]]
 
تتضح تسمية الميثيلين من قرابته لغاز [[ميثان|الميثان ]] المتكون من ذرة كربون مرتبط بها اربعة ذرات هيدروجين . وكما في الشكل : جزيء الميثلين هو عبارة عن جزيء ميثان منزوع منه ذرتي هيدروجين ، فهو يعتبر [[جذر حر|جذرا حرا]].
 
تتضح تسمية الميثيلين من قرابته لغاز [[ميثان|الميثان ]] المتكون من ذرة كربون مرتبط بها اربعة ذرات هيدروجين . وكما في الشكل : جزيء الميثلين هو عبارة عن جزيء ميثان منزوع منه ذرتي هيدروجين ، فهو يعتبر [[جذر حر|جذرا حرا]].
 
<br/><br/><br/><br/><br/><br/><br/><br/><br/><br/><br/><br/><br/>
 
== اكتشافه وتحضيره ==
 
اكتشف المركب أول مرة نحو عام 1960 بواسطة [[مطيافية الأشعة تحت الحمراء ]] في تجربة غاز مثلج يحمله.<ref name=dempri> William B. DeMore, H. O. Pritchard, and Norman Davidson (1959), ''[http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01531a008 Photochemical experiments in rigid media at low temperatures. II. The reactions of methylene, cyclopentadienylene and diphenylmethylene]''. Journal of the American Chemical Society, volume 81, issue 22, pages 5874–5879. {{doi|10.1021/ja01531a008}}
<ref name=dempri> William B. DeMore, H. O. Pritchard, and Norman Davidson (1959), ''[http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01531a008 Photochemical experiments in rigid media at low temperatures. II. The reactions of methylene, cyclopentadienylene and diphenylmethylene]''. Journal of the American Chemical Society, volume 81, issue 22, pages 5874–5879. {{doi|10.1021/ja01531a008}}
</ref><ref name=jacox>
Marilyn E. Jacox and Dolphus E. Milligan (1963), '[http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja00886a006 Infrared study of the reactions of CH<sub>2</sub> and NH with C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> and C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> in solid argon]''.Journal of the American Chemical Society, volume 85, issue 3, pages 278–282. {{doi|10.1021/ja00886a006}}
السطر 80 ⟵ 75:
وكان أول استخدام له من "د. دك" في عام 1944 ، حيث كان يدرس حالات العزم المغزلي للكربين.<ref>"The Spin States of Carbenes. (No. 3036)", P.P. Gaspar and G.S. Hammond, Chapter 12 in "Carbene Chemistry", Vol. 1. W. Kirmse, Editor, Academic Press, New York, pp 235-274 (1964)</ref><ref>"If I mix CH<sub>2</sub> with NH<sub>4</sub> and boil the atoms in osmotic fog, I should get speckled nitrogen." [[Walt Disney's Comics and Stories]], issue 44, 1944</ref>
 
ويمكن تحضير الميثيلين في ظروف مناسبة بواسطة تحلل مركبات بها مجموعة ميثيليدين أو مجموعة ميثانيديل ، مثل [[إيثينون]]
 
[[ ({{chem|CH|2}}=CO), و ديازوميثان خطي ( {{chem|CH|2}}={{chem|N|2}}),
ويمكن تحضير الميثيلين في ظروف مناسبة بواسطة تحلل مركبات بها مجموعة ميثيليدين أو مجموعة ميثانيديل ، مثل [[إيثينون]]
و ديازيرين (حلقي) [[ [-{{chem|CH|2}}-N=N-]) و ثنائي يوديد الميثان diiodomethane
[[ ({{chem|CH|2}}=CO), و ديازوميثان خطي ( {{chem|CH|2}}={{chem|N|2}}),
و ديازيرين (حلقي) [[ [-{{chem|CH|2}}-N=N-]) و ثنائي يوديد الميثان diiodomethane
(I-{{chem|CH|2}}-I).
 
وقد يتأثر تحلله بالضوء أو بعوامل الكيميائية ذات خواص ضوئية photosensitization
مثل البنزوفينون أو يتحلل تحت فعل الحرارة . <ref name=demben/><ref name=shav/>
 
== اقرأ أيضا ==
* [[ميثان]]
* [[ميثانول]]
 
 
==المراجع==
 
== المراجع ==
 
{{مراجع}}
{{شريط بوابات|كيمياء}}
 
[[تصنيف:وقود]]
[[تصنيف:ألكانات]]
[[تصنيف:غازات الدفيئة]]
[[تصنيف:كربينات]]
[[تصنيف:كيمياء عضوية]]
[[تصنيف:وقود]]