بعد تخرجه من جامعة شوؤو في عام 1994، حصل على وظيفة في شركة نيهون فالكوم، وهي شركة ألعاب عمل لديها لخمس سنوات في صناعة مقاطع الفيديو للألعاب وتصميم الغرافيكس، بالإضافة إلى محتوى الويب. خلال تلك الفترة التقى بالموسيقي تينمون الذي عاونهتعاون معه لاحقًا على تلحين الموسيقى الخاصة بأفلامه.
في عام 1999 أعلن شينكاي عن فلمفيلم ''هي وقطّتها''، فيلم باللونين الأبيضبالأبيض والأسود طوله خمس دقائق، حصل تافيلمالفيلم على عدة جوائز، منها جائزة DoGA CG Animation Contest عام 2000. يعرض الفيلم تفاصيل حياة قطّة مع مالكتها الشابّة، من منظور القطّة نفسها.
بعد الفوز بتلك الجائزة بدأ شينكاي بالتفكير بالمتابعة وهو لا يزال يعمل في شركة فالكوم. بعدها بأشهر قليلة في شهر يونيو،يونيو 2000، ألهمته حمستهاللوحة التي رسمتهرسمها لفتاة ممسكة بالهاتف داخل قمرة قيادة للبدأ بالعمل على فيلم ''أصوات نجم بعيد''. في شهر مايو، 2001، إستقال شينكاي من عمله لدى فالكوم، وبدأ عمله لإنتاج الفيلم. استغرق الفيلم 7 أشهر من الإنتاج، في مقابلة له ذكر شينكاي بأن الفيلم مستلهم من رواية [[دراكولا (رواية)|''دراكولا'']] وفيلم ''[[قلعة في السماء]]'' اثناء عمله على الفيلم. الجدير بالذكر أيضًا أن شينكاي بنفسه مع صديقته آنذاك ميكا شينوهارا كانا أحد مؤدّي الأصوات في الفيلم، ولكن في النسخة المحسّنة التي أنتجت على أقراص [[دي في دي|DVD]] أدّى أصوات الشخصيّات مؤدّي أصوات محترفين.
بعد فيلم ''أصوات نجم بعيد''، أنتج شينكاي فلمفيلم مدّته ساعة ونصف بعنوان ''المكان الموعود في أيامنا الخوالي''، الذي صدر في كل أنحاء [[اليابان]] في 20 نوفمبر، 2004. حازتلقى الفيلم على إعجابمراجعات وتقديرإيجابية من شاهدهالنقاد. مشروع شينكاي التالي كان بعنوان ''خمسة سنتيمترات في الثانية''، وعرضه الأول كان في 3 مارس، 2007. إحتوى الفلمالفيلم على ثلاث حلقات، [[ساكورا|''الساكورا'']] و''المسافر عبر الفضاء وخمسة سنتيمترات في الثانية''. كل الحلقات مجتمعة مدّتها 63 دقيقة تقريبًا. في سبتمبر، 2007 أطلقأطلقت كبرى الصحف في مدينة ناغانو مقطع دعائي من إنتاج ماكوتو شينكاي. بالإضافة إلى مشاريعه الخاصّة، قام شينكاي بالمساعدة في تحريك مقدّمات أفلام الرواية المرئية لشركة مينوري، وهي شركة متخصصة بإنتاج الروايات المرئية.
في عام 2008 قضى شينكاي وقته في لندن كإستراحة بعد إنتهائه من العمل على ''خمسة سنتيمترات في الثانية''، وعاد إلى اليابان في 2009 للبدء بمشروعه الجديد، والذي ذكر بأنه سيكون أطول فيلم له حيث وصف القصة بـ "الحيوية" وبأنهاوذات ستتضمّنطابع مغامراترومانسي وأكشنومغامرات، بالإضافة إلى الرومانسية،حيث تدور حول فتاةٍ صغيرة مرحة تخوض رحلة لكي تقول "وداعًا". في نوفمبر، 2010 أعلن شينكاي بأن اسم الفيلم سيكون ''الأطفال الذين يلاحقون أصواتًا ضائعة''، وأول عرض دعائي للفلمللفيلم كان في 9 نوفمبر نفس العام، وصدر الفيلم في 7 مايو2011.
آخر فيلم له هوأفلامه ''[[حديقة الكلمات]]''، والذي بدأ التخطيط له في ربيع 2012 وتم الإعلان عنه في 24 ديسمبر من نفس العام. الفلمالفيلم استغرق إنتاجه 6 أشهر، وكانت مدّته 45 دقيقة. ذكر شينكاي بأن ''حديقة الكلمات'' هي محاولته الأولى لعرض قصّة حب بالمعنى الياباني التقليدي للحب. حاز الفيلم على عدة الجوائز مثل جائزة كوبي المسرحية لعام 2013 عن فئة أفضل فيلم سينمائي، وفي مهرجان Fantasia International Film حاز الفيلم على جائزة أفضل فيلم وجائزة الجمهور، كما صُنّف كأفضل أفلام الرسوم المتحرّكة في متجر الآيتونز عام 2013، في 2014 فاز الفلمالفيلم بجائزة AniMovie للأفلام المتميزة.
