في وقت ولادته قشتالة كانت تحت سيطرة '''ألفارو دي لونا، دوق تروخيو''' الذي يهدف إلى تحديد اأصحاب إنريكي وتوجيه تعليمه، وشمل من أصحابه [[خوان باتشيكو]] الذي أصبح أقرب من المقربين له في النضالات والتسويات والمؤامرات على السلطة بين الطبقة الأرستقراطية وألفارو دي لونا وأنفانتون أراغون.
في 10 أكتوبر 1444، أصبح '''الأمير الأول والوحيد من [[جيان|جيّان]]''' <ref>In the cultural magazine of Don Lope de Sosa (1913-1930), creator of the official chronicle of the province of Jaén, D. Alfredo Cazabán Laguna (1870-1929) mentions the creation of the principality of Jaén in an article for King John II (10 October 1444) with the intention of restabilising the following a revolt of the aristocracy of Baeza, which affected the whole province and was fronted by the Bishop D. [[Gonzalo de Zúñiga]] and his city. The principality was given to his son and heir Henry when he took the title Prince of Asturias in 1444, and his title became Prince of Asturias and Jaén. The province stabilised with his accession to the throne, so the principality was repealed.</ref>، وفي 1445 نجح في '''معركة الأولى من أولميدو''' بهزيمة أنفانتون أراغون وبعد الانتصار في أولميدو، تقصلت السلطة ألفارو دي لونا، والأمير هنري والنفوذ خوان باتشيكو بدأ ينمو.
