|
[[ملف:D+L-Alanine.gif|تصغير|250بك|متماكبان ضوئيان للألانين|يسار]]
[[ملف:Chiral.svg|تصغيرnail|250بك|يسار|تماكب ضوئي لمركب بروموكلوروفلوروالميثان]]
الجزيء '''اليدواني'''<ref>[http://www.aec.org.sy/aecmag/Dictionary/pages/C.htm الهيئة النووية السورية]</ref> أو '''الكيرالي''' أو المتماكب ضوئيا{{حقيقة}} لا ينطبق على صورته في المرآة حتى إذا دوّر حول نفسه.
واليدو[[اليد]] مثال لذك فهي كايراليدوانية، فاليد اليسرى هي صورة مرأة لليد اليمنى ولكن لا يمكن أن ينطبقا حتى ولو تم تدويرهم بأى درجة في نفس المستوى (شاهد الشكل بالأسفل). ومن الطرق التي يتم وصفوتوصف الجزيئات الكايرالاليدوانية بأنها إما أن تكون يمين'''يمينية''' أو يسار'''يسارية'''. ▼في ال[[كيمياء]], يكون الجزيء '''يدواني''' أو '''كايرال ''' (chiral)''' إذا لم ينطبق على صورته في المرآة حتى إذا تم تدويره حول نفسه.
دراسة الكايرالية أو اليدوانية (chirality)تندرج تقعضمن داخلإطار [[كيمياء فراغية|الكيمياء الفراغية]]. ويطلق على الجزيئين الذي لا يحدث لهما انطباق,انطباق، وهما مرآة لبعض,لبعض، اسم ''' إنانتومر,المتخايل''' <ref>[http://www.aec.org.sy/aecmag/Dictionary/pages/E.htm '''الهيئة مقابلالنووية ضوئي'''السورية]</ref> (enantiomer). ويكون للمركبات الكايرال أو اليدوانية [[تدوير ضوئي|نشاط ضوئي]], ولذكولذلك يطلقفالمتخايل علىله اسم الإنانشيوميراتآخر أحياناوهو [[متزامر ضوئي]] (optical isomer). ويتم تصنيفويصنف كل من الإنانشيومير علىمتخايل أن له دوران لليمين, أو دوران لليسار اعتمادا على ما إذا كانواكان يسبب دوران للضوء المستقطب ناحية اليمين أو ناحية اليسار , على الترتيب. والمخلوط الذي يحتوى على 50/50 من كل نوع من الإنانشيوميرالمتخايل يسمى مخلوط [[راسمي]] ولا يوجد له نشاط ضوئي. كما أنه يمكن أيضا تسمية الجزيء (الكايرال = اليدواني ) "«غير متناظر "», فإن الكايرالية (chirality)اليدوانية وعدم التناظر لهما نفس المعنى. ▼▲واليد مثال لذك فهي كايرال فاليد اليسرى هي صورة مرأة لليد اليمنى ولكن لا يمكن أن ينطبقا حتى ولو تم تدويرهم بأى درجة في نفس المستوى (شاهد الشكل بالأسفل). ومن الطرق التي يتم وصف الجزيئات الكايرال بأنها إما أن تكون يمين أو يسار.
ولتعريف أكثر دقة من الناحية التقنية، فإن [[تماثل]] جزيء (أو أى كائن أخر) يحدد ما إذا كان يدوانيا أم لا. ويكون الجزيء يدواني بشرط أنه لا يوجد له مستوى تماثل، أى أن أى محاولة لتقسيم الجزيء لقسمين متشابهين لا تنجح، (مثلا ال[[بروموكلوروفلوروكربون]] - لايمكن فصل الجزيء لقسمين متساويين)، ويصبح الجزيء '''لايدوانيا'''<ref>[http://www.aec.org.sy/aecmag/Dictionary/pages/A.htm الهيئة الذرية السورية]</ref> في حالة تواجد مستوى يمكن أن يقسم الجزيء لقسمين متساويين.
▲دراسة الكايرالية أو اليدوانية (chirality) تقع داخل [[كيمياء فراغية|الكيمياء الفراغية]]. ويطلق على الجزيئين الذي لا يحدث لهما انطباق, وهما مرآة لبعض, اسم '''إنانتومر,''' ''' مقابل ضوئي''' (enantiomer). ويكون للمركبات الكايرال أو اليدوانية [[تدوير ضوئي|نشاط ضوئي]], ولذك يطلق على الإنانشيوميرات أحيانا [[متزامر ضوئي]] (optical isomer). ويتم تصنيف كل من الإنانشيومير على أن له دوران لليمين, أو دوران لليسار اعتمادا على ما إذا كانوا يسبب دوران للضوء المستقطب ناحية اليمين أو ناحية اليسار, على الترتيب. والمخلوط الذي يحتوى على 50/50 من كل نوع من الإنانشيومير يسمى مخلوط [[راسمي]] ولا يوجد له نشاط ضوئي. كما أنه يمكن أيضا تسمية الجزيء (الكايرال = اليدواني) "غير متناظر", فإن الكايرالية (chirality) وعدم التناظر لهما نفس المعنى.
ولتعريف أكثر دقة من الناحية التقنية, فإن [[تماثل]] جزيء (أو أى كائن أخر) يحدد ما إذا كان كايرال أم لا. ويكون الجزيء كايرال لو, وفقط لو أنه لا يوجد له مستوى تماثل, أى أن, أى محاولة لتقسيم الجزيء لقسمين متشابهين لا تنجح, (شاهد شكل بروموكلوروفلوروكربون- لايمكن فصل الجزيء لقسمين متساويين), ويصبح الجزيء غير كايرال (achiral) في حالة تواجد مستوى يمكن ان يقسم الجزيء لقسمين متساويين. وبصفةبصفة عامة ليس شرطشرطا لأن يكونكون الجزيء كايراليدوانيا أن يكون غيرمتماثلغير متماثل على الإطلاق, لأنه يمكن للجزيء الكايرالاليدواني أن يكون به تماثل في [[الدوران]]. وعموما فإن كل [[الأحماض الأمينية]] التي تتواجد بصفة طبيعية (فيما عدا الجليسينال[[غليسين]]) وعديد من السكرات تكون غير متماثلة في نفس الوقت الذي تكون فيه كايراليدوانية. ويمكن لليدوية (Chirality)لليدوانية أن تعرف أيضا عن طريق [[يدويةيدوانية (رياضيات)|التعريفات الرياضية]] Chirality (mathematics).
الكايراليةاليدوانية لها أهمية كبيرة في الكيمياء كما انها توحد التعريفات التقليدية لفروع الكيمياء [[كيمياء لاعضوية|كيمياء غير عضوية]]. [[كيمياء عضوي]], [[كيمياء فيزيائية]]. وكثير من الجزيئات الحيوية كايراليدواني, بما فيه [[حمص أميني|الأحماض الامينية]] الطبيعية, (وحدات بناء [[بروتين|البروتينات]]), والفيتامينات. ومن المثير للدهشة أن جميع هذه المركبات لها نفس النوع من الكايرالاليدواني (chirality) '''كايراليدواني متجانس''' (homochiral). وأصل توحد هذه الجزيئات في الكايرالاليدواني في العالم الحيوي لا يزال تحت الجدل الواسع. عديد من [[مركب تناسقي|المركبات التناسقية]] يكون أيضا كايراليدواني, فمثلا معقد [Ru(2,2'-bipyridine)<sub>3</sub>]<sup>2+</sup> والذي فيه يكون ليجند البيريدين يماثل المروحة.
[[إنزيم|الإنزيمات]], عادة ما تكون كايراليدواني, ويمكن التفريق بين 2 إنانتومر (enantiomer) لأى إنزيم كايراليدواني. ويمكن تصور ذلك بتخيل الإنزيم كقفاز, ولو أن هذا القفاز لليد اليمني فإن الجزيئات اليمينية ستدخل فيه بسهولة, وسيكون بينهما ارتباط بطريقة سهلة ومحكمة. وعلى العكس فإن جزيئات اليد اليسرى لن تدخل فيه. وبالرغم من أن هذا المثال يبسط العملية للغاية إلا أنه قد يعبر عن عامة: المركبات الكايرالاليدواني لها نشاط مختلف مع المتقابلات الضوئية للمركبات الكايرالاليدواني الأخرى.
وقد تحدث بعض العمليات الحيوية فقط بواحد فقط من المقابلات الضوئية لجزيء كايراليدواني, وغالبا لا تستجيب للمقابل الأخر. فمثلا إس-[[كارفون]] ("يساري") هو المذاق المميز لل[[كراويه]], بينما أر-كارفون ("يميني") هو المذاق الخاص ب[[نعناع|النعناع]]. وكثير من الأدوية يجب أن تصنع بنقاء كبير للمقابلات الضوئية, نظرا لسمية المقابل الضوئي الخطأ. زمثال لذلك [[ثاليدوميد]] وهو مركب راسمي، أي أنه, يحتوى على كل من المتزامر اليميني واليساري بكميات متساوية. أحد المتقابلات الضوئية فعال في علاج [[غثيان الصباح]] الذي يحدث للسيدات الحوامل, والمقابل الضوئي الأخر له تأثؤي [[تشوه (طب)|مشوه]] للأجنة. ومن المهم ملاحظة أن المقابلات الضوئية تتحول لبعضها البعض في الكائنات الحية. أى أنه في حالة إعطاء جرعة للإنسان من دى- ثاليدوميد أو إل- ثاليدوميد, فكلا المقابلين يتواجدا في الدم. أي أن إعطاء مقابل واحد لن يمنع التأثير المشوه للعقار.
وعموما فإن, الجزيء الكايرالاليدواني له "نقطة كايراليدواني" التي تتمركز عند ذرة عدم التماثل (غالبا ذرة كربون). وهذه الحالة توجد في الأحماض الأمينية الكايرالاليدواني حيث تكون ذرة الكربون الألفا هي مركز عدم التماثل, ولها نقطة كايراليدواني. ويمكن للجزيء أن يكون به أكثر من مركز كايراليدواني بدون أن يكون الجزيء كايراليدواني ككل وذلك لو أن هناك عنصر تماثل (مستوى تماثل يقسم الجزيء لقسمين متساويين) يمكن أن يدور حوله مراكز الكايرالاليدواني. وتسمى هذه المركبات بالميزو مركبات. كما انه أيضا من الممكن للجزيئات أن تكون كايراليدواني بدون وجود مركز كايراليدواني في الجزيء. الأمثلة لذلك تتضمن [[1,1´-ثنائي-2-نافثول]] (1,1’-bi-2-naphthol BINOL), و1,3-ثنائي كلورو-أللين (1,3-dichloro-allene) ولهما [[سطح كايراليدواني]] أو [[كايراليدواني محوري]].
ومعقد [Ru(2,2'-bipyridine)<sub>3</sub>]<sup>2+</sup> مثل لدزيء كايراليدواني به درجة عالية من التماثل. وينتمى إلى [[نقطة مجموعة]] D<sub>3</sub>. ويعنى أن له ثلاثة أضعاف محور دوران متماثل, وضعفين لثلاث محاور عمودية. وفى هذه الحالة, تكون ذرة Ru يمكن أن تعامل على أنها مركز عدم تماثل لأن المعقد له نقطة كايراليدواني.
ويجب التفريق بين '''التشاكل''' (conformation), '''التكوين''' (configuration) عند مناقشة الكايرالاليدواني. [[تشاكل كيميائي|التشاكل]] هو وضع مؤقت للذرات في الجزيء يمكن افتراضه نتيجة لدوران الروابط, أو انثنائها, أو شدها طالما أنه لم يحدث هناك كسر لهذه الروابط. التكوين هو بناء الجزيء والذي يفترض أنه غير انعكاسي تحت الظروف المحيطة. المقابلات الضوئية, والمتزامرات الأخرى النشيطة ضوئيا مثل المقبلات غير الضوئية, هي أمثلة للمتزامرات التكوينية.
== موضوعات متعلقة ==
| 