تولوين: الفرق بين النسختين

تم إزالة 14٬866 بايت ، ‏ قبل 7 سنوات
الرجوع عن تعديل معلق واحد من Malakjweihan إلى نسخة 10493646 من Addbot.: تولوين عرف سابقا باسم تولوين؟
(الرجوع عن تعديل معلق واحد من Malakjweihan إلى نسخة 10493646 من Addbot.: تولوين عرف سابقا باسم تولوين؟)
منه أحياناً. ويُستخدم حمض البنزويك مادة حافظة في المواد الغذائية والمشروبات ومستحضرات التجميل. كما أن المطهر المعروف بكلورامين T مصنوع أيضا من التولوين. أما صُنَّاع المتفجرات فإنهم يستخدمون التولوين لصناعة [[ثالث نتريت التولوين]]، والمعروف باسم تي. إن. تي. (TNT). ويستخدم صُنَّاع الدهانات التولوين مذيبًا للك (الورنيش). ويدخل التولوين كذلك في صناعة الكثير من الصبغات والعطور. وتشترط [[الأنظمة الصحية]] في بعض الدول أن يقلل الصناع من كمية التولوين في الهواء الذي يتنفسه العمال. وتؤدي زيادة التعرض للتولوين إلى تلف جلد البشرة والعيون والجهاز العصبي المركزي.
{{تصنيف كومنز|Toluene}}
التولوين / tɒlu ː ː ن ط /، المعروف سابقا باسم تولوين / tɒlu ː ɒl /، هو واضح، سائلة غير قابلة للذوبان المياه مع رائحة نموذجية من مخففات الدهان. بل هو أحادية استبداله مشتقة البنزين، أي واحد التي تم استبدال ذرة هيدروجين واحدة من مجموعة من ست ذرات من جزيء البنزين من قبل مجموعة حيد التكافؤ، في هذه الحالة CH3. على هذا النحو، اسمها منهجية IUPAC هو methylbenzene.
 
وهو الهيدروكربونات العطرية التي تستخدم على نطاق واسع باعتبارها وسيطة الصناعية وكمذيب. مثل غيرها من المذيبات، وأحيانا تستخدم أيضا التولوين باعتباره دواء نشوق لخصائص المسكرة لها، ومع ذلك، واستنشاق التولوين والقدرة على التسبب في ضرر عصبية حادة [2] [3] التولوين هو مذيب عضوي مهم، ولكن هي أيضا قادرة على حل لذلك. عدد من المواد الكيميائية غير العضوية البارزة مثل الكبريت، [4] اليود والبروم، والفوسفور، وغيرها من المواد التساهمية غير القطبية.
محتويات
 
1 التاريخ
2 الخواص الفيزيائية
3 الخواص الكيميائية
4 الإنتاج
5 إعداد
6 يستخدم
7 علم الأحياء
8 علم السموم والأيض
9 المراجع
10 وصلات خارجية
 
تاريخ
 
تم عزل مركب الأولى في عام 1837 من قبل الصيدلي البولندية فيليب والتر من خلال تقطير زيت الصنوبر الذي أطلقوا عليه اسم retinaptha. [5] تم استبدال هذا الاسم بعد فترة وجيزة من كلمة التولوين مشتقة من الاسم القديم تولوين، والذي يشير إلى بلسم تولو، مقتطف العطرية من شجرة استوائية الكولومبي Myroxylon بلسم، الذي تم عزله أيضا في وقت لاحق. [6] كان اسمه في الأصل من قبل جو جاكوب بيرزيليس.
الخصائص الفيزيائية
 
التوتر السطحي من التولوين هو 27.73 داين / سم.
الخواص الكيميائية
 
التولوين يتفاعل باعتبارها الهيدروكربونات العطرية الطبيعية نحو إحلال العطرية بالإلكترونات. [7] [8] [9] مجموعة الميثيل يجعل من حوالي 25 مرات أكثر نشاطا من البنزين في مثل هذه التفاعلات. أنه يخضع سولفونأيشن على نحو سلس لإعطاء حمض ف تولوين، وإضافة الكلور CL2 من قبل في وجود FeCl3 لإعطاء أورثو والفقرة إيزومرات chlorotoluene.
 
مع الكواشف الأخرى سلسلة جانب الميثيل في التولوين قد تتفاعل، تمر أكسدة. رد فعل مع برمنجنات البوتاسيوم وحمض المخفف (على سبيل المثال، حمض الكبريتيك) أو برمنجنات البوتاسيوم مع حامض الكبريتيك المركز، ويؤدي إلى حمض البنزويك، في حين أن رد فعل مع كلوريد chromyl يؤدي إلى بنزالدهيد (رد فعل Étard). الهلجنة لا يمكن أن يؤديها في ظل ظروف الجذور الحرة. على سبيل المثال، N-bromosuccinimide (NBS) ساخنة مع التولوين في وجود AIBN يؤدي إلى البنزيل بروميد. ويمكن أيضا أن تعامل مع التولوين عنصري البروم في وجود ضوء الأشعة فوق البنفسجية (أشعة الشمس المباشرة) لانتاج بروميد البنزيل. التولوين قد يكون أيضا المبرومة عن طريق التعامل مع دورية هارفارد للاعمال وH2O2 في وجود الضوء. [10]
 
برومة التولوين مع حمض الهيدروبروميك وبيروكسيد الهيدروجين في الماء
 
هدرجة من التولوين إلى methylcyclohexane يتطلب الضغط العالي من الهيدروجين للذهاب إلى الانتهاء، وذلك بسبب استقرار النظام العطرية. الباكاف الحمضية ما يقرب من 45.
الإنتاج
 
التولوين يحدث بشكل طبيعي عند مستويات منخفضة في النفط الخام وعادة ما يتم إنتاجه في عمليات صنع البنزين عن طريق المصلح الحفاز، في وحدة تكسير الاثيلين أو صنع فحم الكوك من الفحم. الانفصال النهائي، إما عن طريق التقطير أو الاستخلاص بالمذيبات، ويأخذ مكان في واحدة من العديد من العمليات المتاحة لاستخراج العطريات BTX (البنزين والتولوين والزيلين الهكسان).
إعداد
 
التولوين يمكن إعداد صناعيا أو في المختبر عن طريق مجموعة متنوعة من الأساليب.
 
من البنزين (فريدل الحرف رد فعل)
 
البنزين يتفاعل مع كلوريد الميثيل في وجود كلوريد الألومنيوم اللامائي لتشكيل التولوين. تشكيل يلي آلية رد فعل الاستبدال بالإلكترونات:
 
CH3Cl + AlCl3 → CH3 + + AlCl4-
 
C6H5H + + + CH3-AlCl4 → C6H5CH3 + حمض الهيدروكلوريك + AlCl3
 
المحفزات التالية يمكن استخدامها في مكان AlCl3:
 
AlCl3> SbCl3> SnCl4> BF3> ZnCl2> HgCl2
 
علما بأن رد فعل ليست مفيدة للغاية حيث شكلت مشتقة أحادية الألكيل يخضع بسهولة مزيد من الألكلة في سرعة لا تزال أكبر لإنتاج منتجات polysubstituted.
 
من بروموبنزين (رد فعل فورتز-Fittig)
 
رد فعل فورتز-Fittig هو رد فعل لأريل هاليد ألكيل هاليد في وجود فلز الصوديوم لإعطاء المركبات العطرية استبداله.
 
عندما بروميد الميثيل بروموبنزين وتتفاعل مع فلز الصوديوم في محلول الأثير الجافة، يتم الحصول على التولوين.
 
C6H5Br + + CH3Br 2NA → C6H5CH3 + 2NaBr
 
من حمض toluic (نزع الكربوكسيل)
 
عندما ملح الصوديوم لحمض toluic (O-، M-، ف) يتم تسخين مع الصودا والجير، ويتم الحصول على التولوين.
 
C6H4CH3COONa (toluate الصوديوم) + هيدروكسيد الصوديوم → C6H5CH3 (التولوين) + Na2CO3
 
من كريسول
 
عندما كريسول (O-، M-، ف) يقطر مع غبار الزنك، يتم الحصول على التولوين.
 
C6H4CH3OH (كريسول) + الزنك → C6H5CH3 (التولوين) + أكسيد الزنك
 
من تولوين حامض
 
عندما يتم التعامل مع تولوين حامض البخار أو المغلي مع حمض الهيدروكلوريك، ويتم الحصول على التولوين.
 
CH3C6H4SO3H (تولوين حامض) + HOH (بخار) → C6H5CH3 (التولوين) + H2SO4 (حمض الكبريتيك)
 
من طولويدين
 
وdiazotized طولويدين الأول مع نتريت الصوديوم (NANO2) وحمض الهيدروكلوريك عند درجة حرارة منخفضة. يتم تسخين المجمع الديازونيوم وبالتالي تم الحصول عليها مع كلوريد قصديري القلوية (SnCl2). رد الفعل هذا يعطي التولوين.
 
من غرينيارد كاشف
 
عندما يتفاعل بروميد المغنيسيوم فينيل (C6H5) MgBr مع بروميد الميثيل، يتم الحصول على التولوين.
يستخدم
 
التولوين هو مذيب شائع، وقادرة على حل الدهانات، مخففات الدهان، ومانعات التسرب سيليكون، [11] العديد من الكواشف الكيميائية والمطاط، حبر الطباعة، المواد اللاصقة (الغراء)، اللك، دباغة الجلود، والمطهرات. ويمكن أيضا أن تستخدم كمؤشر الفوليرين، وهي المادة الخام لالتولوين الدي إيزوسيانات (المستخدمة في تصنيع رغوة البولي يوريثين) ومادة تي ان تي. وبالإضافة إلى ذلك، يتم استخدامه كمذيب لإيجاد حل لأنابيب الكربون النانوية. ويستخدم أيضا على أنها الاسمنت لمجموعات البوليسترين غرامة (عن طريق إذابة ثم السطوح التفجير) كما يمكن تطبيقها بدقة متناهية بواسطة فرشاة ويحتوي على أي من الجزء الأكبر من مادة لاصقة.
 
الاستخدامات الصناعية للالتولوين تشمل dealkylation لمادة البنزين، وdisproportionation إلى خليط من البنزين والزيلين. عندما تتأكسد انه يعطي حمض البنزويك وبنزيلديهايد، وهما سيطة هامة في الكيمياء. كما انها تستخدم كمصدر الكربون لصنع أنابيب الكربون النانوية متعددة ستريت. التولوين يمكن استخدامها لكسر فتح خلايا الدم الحمراء من أجل انتزاع الهيموغلوبين في تجارب الكيمياء الحيوية.
 
التولوين يمكن استخدامها باعتبارها معززة الأوكتان في الوقود البنزين المستخدمة في محركات الاحتراق الداخلي. التولوين في 86٪ من حيث الحجم غذت كل الفورمولا 1 توربو فرق في 1980s، أول رائدة من قبل فريق هوندا. كان ما تبقى من 14٪ من "حشو" من N-هيبتان، للحد من الأوكتان لتلبية الفورمولا 1 القيود الوقود. التولوين عند 100٪ يمكن استخدامها كوقود للمحركات كل من ضربتين وأربعة السكتة الدماغية، ولكن نظرا لكثافة الوقود وغيرها من العوامل، والوقود لا يتبخر بسهولة ما لم مسخن إلى 70 درجة مئوية (هوندا إنجاز هذا في الفورمولا 1 للسيارات الخاصة بهم عن طريق توجيه خطوط الوقود من خلال نظام الخمار لتسخين الوقود). التولوين أيضا يطرح مشاكل مماثلة وقود الكحول، كما أنه يأكل من خلال خطوط الوقود المطاط القياسية وليس لديها خصائص التشحيم، والبنزين القياسية يفعل، [بحاجة لمصدر] والتي يمكن أن تنهار مضخات الوقود وتسبب اسطوانة تحمل العلوي ارتداء.
 
في أستراليا، وقد تم العثور على التولوين وقد تم الجمع بين بشكل غير قانوني مع البنزين في وسائل وقود للبيع كوقود المركبات القياسية. التولوين يجذب أي المكوس الوقود، في حين يتم فرض ضرائب على الوقود الأخرى في أكثر من 40٪، لذلك موردي الوقود قادرون على الربح من استبدال أرخص للحصول على البنزين والتولوين. هذا الاستبدال من المرجح أن يؤثر على أداء المحرك ونتيجة في ثقوب وشقوق إضافية. لم يتم تحديد مدى تبديل التولوين. [12] [13]
 
التولوين هو آخر في مجموعة من أنواع الوقود التي استخدمت مؤخرا باعتبارها مكونات للطائرة بديلة يمزج الوقود. [14] يستخدم التولوين كبديل وقود الطائرات لمحتواه من المركبات العطرية.
 
كما تم استخدام التولوين كمبرد لقدرات نقل الحرارة جيدة في الفخاخ الباردة الصوديوم المستخدمة في حلقات نظام المفاعل النووي.
 
قد التولوين استخدمت أيضا في عملية إزالة الكوكايين من أوراق الكوكا في إنتاج شراب كوكا كولا. [15]
علم الاحياء
 
على غرار العديد من المذيبات الأخرى مثل 1،1،1 ثلاثي كلورو الإيثان وبعض بنزينات، وقد تبين التولوين ليكون بمثابة غير تنافسية NMDA على مستقبلات مستقبلات إيجابية وGABAA المغير تفارغي. [16] يساء إليه بوصفه المستنشق المحتمل على حساب للآثار البهيجة وفصامي إنتاج هذه الأعمال. [16] بالإضافة إلى ذلك، فقد تبين التولوين لعرض الآثار المضادة للاكتئاب مثل في القوارض في اختبار السباحة القسري (FST) واختبار تعليق الذيل (تجارة الرقيق عبر الأطلسي). [16]
علم السموم والأيض
المقال الرئيسي: التولوين (السموم)
 
التولوين لا ينبغي استنشاقه بسبب آثاره الصحية. انخفاض إلى مستويات معتدلة يمكن أن يسبب التعب، والارتباك، والضعف، والإجراءات في حالة سكر من نوع، وفقدان الذاكرة، والغثيان، وفقدان الشهية، وفقدان السمع ورؤية اللون. هذه الأعراض عادة ما تختفي عند إيقاف التعرض. استنشاق مستويات عالية من التولوين في وقت قصير قد يسبب ضوء الصلابة، والغثيان، أو النعاس. كما يمكن أن يسبب فقدان الوعي، وحتى الموت. [17] [18]
 
التولوين هو، ومع ذلك، أقل سمية بكثير البنزين، ولها، ونتيجة لذلك، حل محله إلى حد كبير باعتباره العطرية المذيبات في إعداد الكيميائية. على سبيل المثال، البنزين هو مادة مسرطنة معروفة، في حين التولوين لديها امكانات مسرطنة القليل جدا. [19]
[[تصنيف:ملوثات الهواء الخطرة]]
[[تصنيف:مذيبات هيدروكربونية]]