افتح القائمة الرئيسية

حمض فينيل أسيتيك PAA

مركب كيميائي
Question book-new.svg
المحتوى هنا ينقصه الاستشهاد بمصادر. يرجى إيراد مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (يناير 2019)
N write.svg
هذه مقالة غير مراجعة. ينبغي أن يزال هذا القالب بعد أن يراجعها محرر عدا الذي أنشأها؛ إذا لزم الأمر فيجب أن توسم المقالة بقوالب الصيانة المناسبة. (يناير 2019)

حمض الفينيل اسيتيك (بالإنجليزية: (phenylacetic acid) القاعدة المرافقة:(phenylacetate),

المعروف أيضاً بمختلف المرادفات ، هو مركب عضوي يحتوي على مجموعة وظيفية من الفينيل ومجموعة وظيفية لحمض الكربوكسيل. وهو مادة صلبة بلون أبيض مع رائحة قوية تشبه العسل. وعلى نحو غير متجانس ، هو عبارة عن مقيضة من الفينيل ألانين. باعتبارها مادة كيميائية تجارية ، لأنها يمكن أن تستخدم في الإنتاج غير المشروع للفينيل أسيتون (المستخدم في تصنيع الأمفيتامين المستبدل) ، فهي تخضع للضوابط في البلدان بما في ذلك الولايات المتحدة والصين.


معلومات عامةعدل

الصيغة: C8H8O2 أو C6H5CH2CO2H

كتلة الجزيء: 136.15 غم\مول

نقطة الغليان: 265.5 °C

الكثافة: 1.08 غم\سم³

الحموضة :4.31

قابلية الذوبان في الماء: 15غم\لتر

أسماء أخرىعدل

α-toluic acid

benzeneacetic acid

alpha tolylic acid

2-phenylacetic acid

β-phenylacetic acid

بروز حمض فينيل اسيتيكعدل

تم العثور على حمض فينيل أستيك ليكون اكسين نشط (وهو نوع من هرمون النبات) ، وجدت في الغالب في الفواكه. ومع ذلك ، فإن تأثيره يكون أضعف بكثير من تأثير حمض الأكسين الأساسي auxin-3-acetic acid. بالإضافة إلى ذلك ، يتم إنتاج الجزيء بشكل طبيعي من الغدة النخامية لأغلب أنواع النمل ويستخدم كمضاد للميكروبات. وهو أيضا منتج الأكسدة من phenethylamine في البشر بعد الأيض بواسطة أوكسيديز أحادي الأمين والأيض اللاحق للمنتج الوسيطة ، phenylacetaldede ، بواسطة إنزيم aldehyde dehydrogenase. توجد هذه الانزيمات أيضا في العديد من الكائنات الحية الأخرى.

التحضيرعدل

يمكن تحضير هذا المركب بواسطة التحلل المائي لبنزيل سيانيد.

 
Phenylacetic acid
 

تطبيقاتعدل

يستخدم حمض الفينيل اسيتيك في بعض العطور ، لأنه يمتلك رائحة تشبه العسل حتى في تركيزات منخفضة. كما أنه يستخدم في إنتاج البنسلين G وإنتاج ديكلوفيناك. كما أنه يستخدم لعلاج فرط أمونيا الدم من النوع الثاني للمساعدة في تقليل كميات الأمونيا في مجرى الدم لدى المريض عن طريق تكوين phenylacetyl-CoA ، الذي يتفاعل بعد ذلك مع الجلوتامين الغني بالنيتروجين لتشكيل phenylacetylglutamine. ثم يفرز هذا المركب من جسم المريض. كما أنها تستخدم في الإنتاج غير المشروع للفينيل أسيتون ، والذي يستخدم في تصنيع الميتامفيتامين. يستخدم حمض فينيل أسيتيك في تحضير العديد من العقاقير الصيدلانية ، بما في ذلك كاميلفين ، بيندازول ، تريافونجين ، فيناسيميد ، لوركاينيد ، فينينديون ، وسيكلوبنتولات.

المراجععدل