حمض الرتينويك

حمض الريتينويك هو الصيغة المؤكسَدة من فيتامين (أ) التي تتوسط وظائف فيتامين A ₁ المطلوبة للنمو والتنمية . ويلعب دوراً في تحديد الموقع على طول المحور الأمامي/الخلفي الجنيني في الحبليات.

All-trans-retinoic acid
حمض الرتينويك
الاسم النظامي (IUPAC)
(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
أسماء أخرى
vitamin A acid; RA
المعرفات
رقم CAS	302-79-4 Y
بوب كيم (PubChem)	444795
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C(=O)O)/C)/C
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)  InChIKey:SHGAZHPCJJPHSC-UHFFFAOYSA-N
الخواص
الصيغة الجزيئية	C20H28O2
الكتلة المولية	300.43512 g/mol
المظهر	yellow to light orange crystalline powder with characteristic floral odor
نقطة الانصهار	180-182 °C, crystals from ethanol
الذوبانية في الماء	nearly insoluble
الذوبانية في fat	soluble
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض ريتينوئيك هو الشكل الحمضي للريتينول, و أيضا يوجد بشكل مفروق all trans ، يوجد له مشتق ايزوتريتينوين (حمض ريتينوئيك 13-المقرون)

الصفات

مسحوق متبلور أصفر إلى برتقالي فاتح عديم الانحلال بالماء و منحل قليلا بالكحول.

التأثير و الاستخدام

يستخدم خارجيا فقط لعلاج العد, و لم يعد يستخدم داخليا لأنه يسبب أعراض فرط فيتامين أ. يستخدم عادة بتراكيز 0.05% مع البولي ايتلين غليكول أو ايثانول أو بشكل مرهم تركيزه 0.05%. يؤدي الاستخدام اليومي إلى التهاب في الجلد و من ثم تقشير للجلد غير مستحب التهابي في المنطقة التي يطبق عليها الدواء, ولأن الطبقة القرنية للجلد قد رقت فإن الجلد سيصبح حساسا للتخريش و للعديد من المواد الكيميائية الحالة للتقرنات مثل حمض الصفصاف أو لأشعة الشمس. واستخدم أيضا في علاج بعض أنواع سرطان الجلد أو داء راير أو للتخلص من شيخوخة الجلد.

الأدوية ذات الصلة

• حمض التريتينوين / كل حمض الريتينويك (الاسم التجاري: ريتين- أ)
• حمض الإيزوتريتينوين / 13-cis-retinoic (الاسم التجاري: Accutane (الولايات المتحدة)، Roaccutane)