افتح القائمة الرئيسية

حمض البيفاليك

مركب كيميائي

حمض البيفاليك هو حمض كربوكسيلي يمتلك الصيغة الجزيئية (CH3)3CCO2H، ويمتاز برائحة عطرة وهو مركب عضوي عديم اللون وصلب في درجة حرارة الغرفة.

حمض البيفاليك
حمض البيفاليك
حمض البيفاليك

الاسم النظامي (IUPAC)

Dimethylpropanoic acid

أسماء أخرى

Neopentanoic acid, trimethylacetic acid

المعرفات
رقم CAS 75-98-9 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 6417

الخواص
الصيغة الجزيئية C5H10O2
الكتلة المولية 102.132 g/mol
الكثافة 0.905 g/cm3
نقطة الانصهار 35 °س، 308 °ك، 95 °ف
نقطة الغليان 163.7 °س، 437 °ك، 327 °ف
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضيرعدل

الطريقة الصناعيةعدل

يحضر حمض البيفاليك بواسطة إضافة مجموعة الهايدروكاربوكسيل إلى الآيزوبيوتين فيما يدعى بتفاعل كوش:

(CH3)2C=CH2 + CO + H2O → (CH3)3CCO2H

يتطلب هذا التفاعل وجود حفاز حامضي مثل فلوريد الهيدروجين. ويمكن لكحول البيوتيل الرابعي وكحول الآيزوبيوتيل أن يحلا محل الآيزوبيوتين. ويتم إنتاج عدة ملايين من الكيلوغرامات سنوياً حول العالم من هذا الحمض.[1] يمكن الحصول على حمض البيفاليك بطريقة اقتصادية وذلك لكونه ناتجاً عرضياً في تفاعلات إنتاج البنسيلينات شبه الصناعية مثل الأمبيسيلين والأموكسيسيلين.

الطرق المختبريةعدل

حُضّر حمض البيفاليك عن طريق أكسدة البيناكولون مع حمض الكروميك[2]، وعن طريق التحلل المائي لبيوتيل السيانيد الرابعي.[3] أما أفضل الطرق المتبع مختبريًا في تحضير هذا الحمض تتمثل في استخدام كلوريد البيوتيل الرابعي، وعن طريق كربنة كاشف غرينيار[4]، وأكسدة البيناكولون.[5]

الاستخداماتعدل

عادة ما تكون إسترات حمض البيفاليك مقاومة للتحلل المائي، وتبرز بعض استخدامات هذا الحمض كنتيجة لهذه الاستقرارية الحرارية. فالبوليمرات المشتقة من إسترات البيفاليت المحضر من كحول الفينيل هي طلائات ورنيشية ذات انعاكسية عالية. مجموعة البيفالويل (piv أو pv اختصارًا) هي مجموعة حماية للكحولات في مجال التخليق العضوي، ويستخدم حمض البيفاليك في بعض الأحيان كمقياس للإزاحة الكيميائية الداخلية للـ NMR في المحاليل المائية. وعلى الرغم من استخدام الـ DDS لهذا الغرض، إلا أن القمم الصغيرة الناتجة من البروتونات في مجاميع الميثيلين الجسرية الثلاثة في الـ DDS تسبب المشاكل في بعض الأحيان. في طيف 1H NMR وتحت درجة حرارة 25 مئوية وفي pH متعادل، يعطي حمض البيفاليك إشارة أحادية عند 1.08 ppm.

السلامةعدل

كما هو الحال مع معظم الأحماض الكربوكسيلية فإن حمض البيفاليك له تأثير مهيّج طفيف على الجلد وله سمّية ضئيلة (LD50 الفموي = 900 ملغم لكل كلغم عند الفئران).

المراجععدل

  1. ^ Wilhelm Riemenschneider "Carboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_235.
  2. ^ Friedel and Silva, Ber. 6, 146, 826 (1873).
  3. ^ Butlerow, Ann. 165, 322 (1873).
  4. ^ S. V. Puntambeker, E. A. Zoellner, L. T. Sandborn, and E. W. Bousquet(1941)."Trimethylacetic acid from tert.- Butyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 524.  
  5. ^ L. T. Sandborn and E. W. Bousquet(1941)."Trimethylacetic acid from Pinacolone". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 524.