افتح القائمة الرئيسية

ثنائي هيدرو البيريدين

مركب كيميائي

ثنائي هيدرو البيريدين هو مركب كيميائي ينتج من الهدرجة الجزيئية لمركب البيريدين، ويمكن أن توجد ثلاثة صيغ تفصيلية (متماكبات) لهذا المركب، وهي إما 2،1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 4،1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 5،2-ثنائي هيدرو البيريدين.

ثنائي هيدرو البيريدين
ثنائي هيدرو البيريدين

الاسم النظامي (IUPAC)

1,4-Dihydropyridine[1]

المعرفات
الاختصارات DHP
رقم CAS 3337-17-5
بوب كيم (PubChem) 104822

الخواص
الصيغة الجزيئية C5H7N
الكتلة المولية 81.12 غ/مول
المظهر سائل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضيرعدل

تحضّر مركبات ثنائي هيدرو البيريدين من اختزال البيريدين باستخدام هيدريد ألومنيوم الليثيوم، حيث تعطي العملية مزيج من 4،1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 2،1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 5،2-ثنائي هيدرو البيريدين.[3][4]

4،1-ثنائي هيدرو البيريدينعدل

يحضَر 4،1-ثنائي هيدرو البيريدين بشكل نقي من تفاعل البيريدين مع معقدات المغنسيوم والزنك العضوية.[5]

من أجل الحصول على مشتقات من البيريدين ذات مستبدلات أكبر تستخدم طريقة اصطناع هانتش للبيريدين.[6]

الاستخداماتعدل

تستخدم مركبات ثنائي هيدرو البيريدين في المجالات الطبية على شكل محصرات قنوات الكالسيوم من النمط L من أجل علاج فرط ضغط الدم. بالمقارنة مع محصرات قنوات الكالسيوم الأخرى من النمط L من صنف فينيل ألكيل أمين مثل فيراباميل والتي لها تأثير مباشر على القلب، فإن مركبات ثنائي هيدرو البيريدين لها آلية تأثير انتقائية على الأوعية الدموية في تخفيض ضغط الدم.

المراجععدل

  1. ^ "1,4-dihydropyridine - Compound Summary". Pubchem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27 March 2005. Identification and Related Records. اطلع عليه بتاريخ 01 نوفمبر 2011. 
  2. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/104822 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : 1,4-Dihydropyridine — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ D.D. Tanner, Yang, C.-M.: On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate, in J. Org. Chem., 1993, 58, 1840–1846 doi:10.1021/jo00059a041.
  4. ^ D.M. Stout, A.I. Meyers: Recent advances in the chemistry of dihydropyridines, in Chem. Rev., 1982, 82, 223–243 doi:10.1021/cr00048a004.
  5. ^ A.J. De Koning, P.H.M. Budzelaar, J. Boersma, G.J.M. van der Kerk: Specific and selective reduction of aromatic nitrogen heterocycles with the bis-pyridine complexes of bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)zinc and bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)magnesium, in J. Organomet. Chem., 1980, 199, 153–170 doi:10.1016/S0022-328X(00)83849-8.
  6. ^ Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie. 3. Auflage, 2003, S. 360.(بالألمانية)