ثنائي ميثيل الأنيلين

ثنائي ميثيل الأنيلين
	ثنائي ميثيل الأنيلين
الاسم النظامي (IUPAC)
	N،N-ثنائي ميثيل الأنيلين
أسماء أخرى
	ثنائي ميثيل الأنيلين، DMA
المعرفات
رقم CAS	121-69-7
بوب كيم	949
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CN(C)C1=CC=CC=C1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C8H11N/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,1-2H3 ; InChIKey:JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C8H11N
الكتلة المولية	121.19 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.956 غ/مل سائل
نقطة الانصهار	2 °س
نقطة الغليان	194 °س
المخاطر
توصيف المخاطر	?
تحذيرات وقائية	?
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

N،N-ثنائي ميثيل الأنيلين (اختصاراً) DMA مركب عضوي، وهو مشتق مستبدل من مركب الأنيلين. وهو عبارة عن أمين ثالثي حيث تستبدل ذرتي الهيدروجين في مجموعة الأمين في الأنيلين بمجموعتي ميثيل. وهو عبارة عن سائل زيتي عديم اللون عندما يكون نقياً، في حين أن العينات التجارية منه تكون صفراء.

التحضير عدل

يحضر مركب ثنائي ميثيل الأنيلين من تفاعل الأنيلين مع يود الميثان حسب المعادلة:

C₆H₅NH₂ + 2 CH₃I → C₆H₅N(CH₃)₂ + 2 HI

صناعياً يحضر ثنائي ميثيل الأنيلين من ألكلة الأنيلين بالميثانول بوجود حفاز حمضي ^[3]

C₆H₅NH₂ + 2 CH₃OH → C₆H₅N(CH₃)₂ + 2 H₂O

بالطريقة نفسها يمكن استعمال ثنائي ميثيل الإيثر كعامل مثيلة methylating agent

الخواص عدل

يدخل ثنائي ميثيل الأنيلين في العديد من التفاعلات المتوقعة للأنيلين، حيث أن قاعديته ضعيفة وفعاليته كبيرة تجاه الكواشف المحبة للإلكترونات (إلكتروفيلات). فعلى سبيل المثال:

إن نترتة ثنائي ميثيل الأنيلين تعطي مركب تيتريل، وهو مشتق

مستبدل بأربع مجموعات نترو والذي استخدم كمتفجر من قبل.

يمكن أن يضاف عليه ذرة ليثيوم عن طريق بوتيل الليثيوم.
يمكن إضافة مجموعة الميثيل بالتالي نحصل على ملح الأمونيوم الرابعي ^[4]

C₆H₅N(CH₃)₂ + CH₃O)₂SO₂ → C₆H₅N(CH₃)₃]CH₃OSO₃

الاستخدامات عدل

يستخدم مركب ثنائي ميثيل الأنيلين كمحفز لتصلب ريزينات (راتنجات) البوليستر وفينيل الإستر.^[5]
يستخدم كركازة لتحضير مركبات عضوية أخرى.

انظر أيضاً عدل

الأنيلين

المراجع عدل

^ ^أ ^ب ^ت N,N-dimethylaniline (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.
^ J. Jacques and A. Marquet(1988)."Selective α-Bromination of an Aralkyl Ketone with Phenyltrimethylammonium Tribromide: 2-Bromoacetyl-6-methoxynaphthalene and 2,2-Dibromoacetyl-6-Methoxynaphthalene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 175.
^ General Info on DMA (N,N-Dimethylaniline), Composites Australia ^{[وصلة مكسورة]} نسخة محفوظة 8 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.

في كومنز صور وملفات عن: ثنائي ميثيل الأنيلين

بوابة الكيمياء

[wikidata-571d713f189678581adc7965a0de51b0a9041320-1] أ ^ب ^ت N,N-dimethylaniline (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[3] Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.

[4] J. Jacques and A. Marquet(1988)."Selective α-Bromination of an Aralkyl Ketone with Phenyltrimethylammonium Tribromide: 2-Bromoacetyl-6-methoxynaphthalene and 2,2-Dibromoacetyl-6-Methoxynaphthalene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 175.

[5] General Info on DMA (N,N-Dimethylaniline), Composites Australia ^{[وصلة مكسورة]} نسخة محفوظة 8 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

وصلة مكسورة