ثنائي فينيل الأمين

مركب كيميائي

ثنائي فينيل الأمين هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C12H11N، ويوجد على هيئة صلب عديم اللون. يعد هذا المركب مشتق من مشتقات الأنيلين، وهو يتألف من أمين متصل بمجموعتي فينيل.

ثنائي فينيل الأمين
ثنائي فينيل الأمين
ثنائي فينيل الأمين

ثنائي فينيل الأمين
ثنائي فينيل الأمين

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

N-Phenylaniline[1]

أسماء أخرى

(Diphenyl)amine
Diphenylamine (deprecated[1])
Diphenylazane
N-Phenylbenzenamine
Anilinobenzene
(Phenylamino)benzene
N,N-Diphenylamine
C.I. 10355
Phenylbenzenamine

المعرفات
الاختصارات DPA
CAS 122-39-4  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 11487  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2[2]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C12H11N
الكتلة المولية 169.23 غ/مول
الكثافة 1.2 غ/سم3
نقطة الانصهار 53 °س
نقطة الغليان 302 °س
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS06: سامّ GHS08: خَطِر على الصحّة GHS09: خَطِر على البيئة
وصف الخطر وفق GHS خطر
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير عدل

يحضر المركب من تفاعل نزع أمين من الأنيلين بوجود حفاز أكسيدي:

 

الخواص عدل

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب عديم اللون، وهو ذو انحلالية ضعيفة في الماء (40 مغ/الليتر)، لكنه سهل الانحلال في الإيثانول.

يتفاعل هذا المركب مع الكبريت ليعطي مركب فينوثيازين:

 

أما التفاعل مع اليود فيعطي الكربازول:

 

أما التفاعل مع يودوبنزين فيعطي ثلاثي فينيل الأمين.[4]

الاستخدامات عدل

يستخدم مركب ثنائي فينيل الأمين في مجال الزراعة مبيداً للفطريات؛ كما يستخدم من أجل تثبيط أكسدة التربين فرنيسين α-Farnesen.[5]

المراجع عدل

  1. ^ أ ب International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. ص. 671. DOI:10.1039/9781849733069. ISBN:978-0-85404-182-4.
  2. ^ أ ب ت Diphenylamine (بالإنجليزية), QID:Q278487
  3. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  4. ^ F. D. Hager(1941)."Triphenylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 544.  
  5. ^ F. E. Huelin, I. M. Coggiola, "Superficial scald, a functional disorder of stored apples. V. – Oxidation of α-farnesene and its inhibition by diphenylamine" (in German), Journal of the Science of Food and Agriculture 21 (1): pp. 44–48, doi:10.1002/jsfa.2740210113