افتح القائمة الرئيسية

تيابيندازول

مركب كيميائي

التيابيندازول Tiabendazole أو الثيابندازول Thiabendazole هو مشتق من بنزيميدازول (benzimidazole) يثبط الأجهزة الأنزيمية الخلوية النوعية لمختلف الديدان الطفيلية.

  • الأسماء التجارية: كروبيندازول.
تيابيندازول
Tiabendazole2DACS.svg

تيابيندازول
الاسم النظامي
4-(1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-1,3-thiazole
يعالج
اعتبارات علاجية
اسم تجاري Mintezol
ASHP
Drugs.com
أسماء الدواء الدولية
فئة السلامة أثناء الحمل B3 (أستراليا)
الوضع القانوني Prescription Only (S4) (أستراليا) rx only
طرق إعطاء الدواء oral, topical
بيانات دوائية
استقلاب (أيض) الدواء GI tract. Peak plasma 1-2 hours through oral administration
عمر النصف الحيوي 8 hours
إخراج (فسلجة) 90% I urine
معرفات
CAS 148-79-8 ☑Y
ك ع ت D01D01AC06 AC06 P02CA02 QP52AC10
بوب كيم CID 5430
IUPHAR 7304
ECHA InfoCard ID 100.005.206  تعديل قيمة خاصية معرف بطاقة معلومات في الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية (P2566) في ويكي بيانات
درغ بنك DB00730
كيم سبايدر 5237 ☒N
المكون الفريد N1Q45E87DT ☑Y
كيوتو D00372 ☑Y
ChEMBL CHEMBL625 ☒N
NIAID ChemDB 007903
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C10H7N3S 
الكتلة الجزيئية 201.249 g/mol
بيانات فيزيائية
كثافة الكتلة 1.103 g/cm³
نقطة الانصهار 293–305 °C (559–581 °F)

يستعمل لمعالجة الطفح الزاحف الناجم عن أنواع الملقوة Ancylostoma (داء هجرة اليرقات الجلدية). الثيابندازول يثبط انزيم اختزال فومارات بالديدان . ثيابندازول يكبت أيضا إنتاج البيض و/ أو اليرقات وقد يعيق تطور لاحق من لذلك البيض أو اليرقات التي تم إخراجها في البراز

الاستخداماتعدل

مبيد فطريعدل

وهو يستخدم أساسا للسيطرة على عفن، مرض لفحة، والأمراض الفطرية الأخرى في الفواكه (مثل البرتقال) والخضار؛ ويستخدم أيضا في الوقائية العلاج لمرض الدردار الهولندي. أكدت التقارير استخدامه في علاج داء الرشاشيات[2]

مبيد للطفيلياتعدل

بوصفه مضاد للطفيليات وأنه قادر على السيطرة على الديدان الإسطوانية ق (مثل تلك التي تسبب داء الأسطوانيات[3] دودة الأنكلستوما ، وغيرها من الديدان الطفيلية الأنواع التي تهاجم الحيوانات البرية، الماشية والبشر.[4]

مثبط الأوعية الدمويةعدل

وقد تبين أن الجينات المسؤولة عن صيانة جدران الخلايا في الخميرة أنهم مسؤولون عن الأوعية الدموية في الفقاريات. يخدم التيابيندازول لإغلاق الأوعية الدموية في كل من أجنة الضفادع والخلايا البشرية. وقد تبين أيضا أن يكون بمثابة عامل تعطيل وعائي للحد من الأوعية الدموية التي أنشئت حديثا. وقد تبين التيابيندازول للقيام بذلك على نحو فعال في الخلايا السرطانية المعينة [5]

الأخرىعدل

طبيا، أيضا ثيابندازول عامل تمخلب، وهو ما يعني أنها تستخدم بشكل طبي لربط المعادن في حالات التسمم بالمعادن، مثل الرصاص، الزئبق، أو التسمم الأنتيمون .

في الكلاب والقطط، ويستخدم ثيابندازول لعلاج التهابات الأذن.

يستخدم ثيابندازول أيضا بمثابة المضافات الغذائية[6][7]

التخليقعدل

 
تخليق الثيابيندازول:[8] L. H. Sarett, H. D. Brown, U.S. Patent 3٬017٬415 (1962 to Merck & Co.).

السلامةعدل

تبدو المادة لها سمية طفيفة في الجرعات العالية، مع تأثيرات مثل اضطرابات في الكبد والأمعاء عند التعرض العالي في حيوانات التجارب (أقل بقليل

الأعراض الجانبيةعدل

الأعراض الجانبية التي قد تحدث : فقدان الشهية، والغثيان والتقيؤ والاسهال ، ألم البطن ، دوخة ، إرهاق، نعاس ، دوار، صداع ، خدر ، جفاف الأغشية المخاطية (الفم والعينين ) ،نقص ضغط الدم ، ارتفاع السكر في الدم .

التخزينعدل

يجب حفظ الأقراص والدهون بعبوات مغلقة جيداً ومحمية من الضوء.

المراجععدل

  1. ^ معرف المصطلحات المرجعية بملف المخدرات الوطني: https://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000146305 — تاريخ الاطلاع: 13 ديسمبر 2016
  2. ^ Upadhyay MP, West EP, Sharma AP (January 1980). "Keratitis due to Aspergillus flavus successfully treated with thiabendazole". Br J Ophthalmol. 64 (1): 30–2. PMC 1039343 . PMID 6766732. doi:10.1136/bjo.64.1.30. 
  3. ^ Igual-Adell R, Oltra-Alcaraz C, Soler-Company E, Sánchez-Sánchez P, Matogo-Oyana J, Rodríguez-Calabuig D (December 2004). "Efficacy and safety of ivermectin and thiabendazole in the treatment of strongyloidiasis". Expert Opin Pharmacother. 5 (12): 2615–9. PMID 15571478. doi:10.1517/14656566.5.12.2615. 
  4. ^ Portugal R, Schaffel R, Almeida L, Spector N, Nucci M (June 2002). "Thiabendazole for the prophylaxis of strongyloidiasis in immunosuppressed patients with hematological diseases: a randomized double-blind placebo-controlled study". Haematologica. 87 (6): 663–4. PMID 12031927. 
  5. ^ Cha، HJ؛ Byrom M؛ Mead PE؛ Ellington AD؛ Wallingford JB؛ وآخرون. (August 2012). "Evolutionarily Repurposed Networks Reveal the Well-Known Antifungal Drug Thiabendazole to Be a Novel Vascular Disrupting Agent". PLoS Biology. 10 (8). doi:10.1371/journal.pbio.1001379. اطلع عليه بتاريخ 21 أغسطس 2012. 
  6. ^ Rosenblum C (March 1977). "Non-drug-related residues in tracer studies". Journal of Toxicology and Environmental Health. 2 (4): 803–14. PMID 853540. doi:10.1080/15287397709529480. 
  7. ^ Sax, N.I. Dangerous Properties of Industrial Materials. Vol 1-3 7th ed. New York, NY: Van Nostrand Reinhold, 1989., p. 3251
  8. ^ Grenda، V. J.؛ Jones، R. E.؛ Gal، G.؛ Sletzinger، M. (1965). "Novel Preparation of Benzimidazoles from N-Arylamidines. New Synthesis of Thiabendazole1". The Journal of Organic Chemistry. 30: 259. doi:10.1021/jo01012a061.