تفاعل فريدل-كرافتس

تفاعل فريدل-كرافت^[1] أو تعادل فريدل كرافت^[2] (Friedel–Crafts reaction) هو تفاعل عضوي يتضمن إجراء إضافة مستبدلات إلى الحلقات العطرية بوجود حفاز من حمض لويس. ينسب هذا التفاعل إلى مكتشفيه شارل فريدل وجيمس كرافت، واللذان اكتشفاه سنة 1877.^[3]

هناك نمطان رئيسيان من تفاعل فريدل-كرافت، الأول هو إجراء تفاعل ألكلة ويسمى حينها ألكلة فريدل-كرافت، في حين أن الثاني يشمل إجراء عملية أسيلة ويسمى حينها أسيلة فريدل-كرافت.^[4]^[5]^[6]^[7]

يحدث تفاعل فريدل-كرافت بين الحلقات العطرية مثل البنزين مع مركبات عدة أشهرها مركبات الهيدروكربونات الهالوجينية بوجود حفاز من حمض لويس مثل كلوريد الألومنيوم AlCl₃ وكلوريد الحديد الثلاثي FeCl₃. يمكن تفسير آلية تفاعل فريدل-كرافت على أنها استبدال عطري شغوف بالإلكترونات.

يمكن أن يتم تفاعل فريدل-كرافت داخل الجزيء نفسه، كما هو الحال في تفاعل تحضير التترالين:

المراجع عدل

^ معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 200، OCLC:931065783، QID:Q113378673
^ السيد نصر (2002). معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية) (ط. 1). القاهرة: مجموعة النيل العربية. ص. 79. ISBN:978-977-5919-55-7. OCLC:4769944234. QID:Q121095943.
^ Friedel, C.; Crafts, J. M. (1877) "Sur une nouvelle méthode générale de synthèse d’hydrocarbures, d’acétones, etc.," Compt. Rend., 84: 1392 & 1450. نسخة محفوظة 13 أغسطس 2017 على موقع واي باك مشين.
^ Price, C. C. (1946). "The Alkylation of Aromatic Compounds by the Friedel-Crafts Method". Org. React. ج. 3: 1. DOI:10.1002/0471264180.or003.01. ISBN:0471264180.
^ Groves, J. K. (1972). "The Friedel–Crafts acylation of alkenes". Chem. Soc. Rev. ج. 1: 73. DOI:10.1039/cs9720100073.
^ Eyley, S. C. (1991). "The Aliphatic Friedel–Crafts Reaction". Comp. Org. Syn. ج. 2: 707–731. DOI:10.1016/B978-0-08-052349-1.00045-7. ISBN:978-0-08-052349-1.
^ Heaney, H. (1991). "The Bimolecular Aromatic Friedel–Crafts Reaction". Comp. Org. Syn. ج. 2: 733–752. DOI:10.1016/B978-0-08-052349-1.00046-9. ISBN:978-0-08-052349-1.