تريفينيلين

مركب كيميائي

تريفينيلين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C18H12، ويكون على شكل بلورات بيضاء إلى صفراء فاتحة اللون.

تريفينيلين
تريفينيلين
تريفينيلين
تريفينيلين
تريفينيلين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Triphenylene

أسماء أخرى

Benzo[l]phenanthrene
9,10-Benzophenanthrene
1,2,3,4-Dibenznaphthalene
Isochrysene

المعرفات
رقم CAS 217-59-4
بوب كيم (PubChem) 9170
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C18H12
الكتلة المولية 228.29 غ/مول
المظهر بلورات بيضاء إلى صفراء فاتحة اللون
الكثافة 1.12 غ/سم3
نقطة الانصهار 195–198 °س
نقطة الغليان 438 °س
الذوبانية في الماء غير منحل في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف التريفينيلين بنيوياً من اندماج أربع حلقات بنزين بشكل مركزي.

الوفرة الطبيعية

عدل

يوجد تريفينيلين طبيعياً في قطران الفحم وفي مشتقات الوقود الأحفوري الثقيلة.[3]

يمكن التحضير مخبرياً بإجراء طريقة محور من تفاعل هوارث انطلاقاً من تفاعل مركب أنهيدريد السكسينيك مع مركب من مركبات غرينيار وهو 9-فينانثريل بروميد المغنسيوم، ثم بإجراء تفاعل تحلق باستخدام فلوريد الهيدروجين. كما توجد طرق أخرى أيضاً للتحضير؛[3] ينطلق أغلبها من مركب حلقي الهكسانون ابتداءً.[4]

الخواص

عدل

يوجد المركب على شكل بلورات بيضاء إلى صفراء فاتحة اللون، وهي ضعيفة الانحلال في الماء، لكنها تذوب بسهولة في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والبنزين والكلوروفورم.

الاستخدامات

عدل

تستخدم مشتقات من مركب في تركيب البلورات السائلة.[5]

المراجع

عدل
  1. ^ ا ب ج TRIPHENYLENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ ا ب Ronald G. Harvey (1991)، Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Chemistry and Carcinogenicity، CUP Archive، ص. 157، ISBN:978-0-521-36458-4
  4. ^ Eric Clar (2013)، Polycyclic Hydrocarbons، Springer Science & Business Media، ص. 241، ISBN:978-3-662-01665-7
  5. ^ Glenn H. Brown (2013)، Advances in Liquid Crystals، Academic Press، ص. 47، ISBN:978-1-4831-9137-9