تترالين

تترالين
	Skeletal formula
	Ball-and-stick model
الاسم النظامي (IUPAC)
	1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
أسماء أخرى
	Tetralin; naphthalene 1,2,3,4-tetrahydride; Bacticin; benzocyclohexane
المعرفات
الاختصارات	THN
رقم CAS	119-64-2
بوب كيم (PubChem)	8404
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1CCC2=CC=CC=C2C1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2 ; InChIKey:CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C10H12
الكتلة المولية	132.21 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.97 غ/سم3
نقطة الانصهار	−35.8 °س
نقطة الغليان	208 °س
الذوبانية في الماء	غير منحل
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

تترالين هو مركب كيميائي من الهيدروكربونات ثنائية الحلقة له الصيغة الكيميائية C₁₀H₁₂، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

يتألف المركب بنيوياً من اندماج حلقتين سداسيتين بشكل يشبه النفثالين، ولكن إحداها عطرية والأخرى غير عطرية، ولذلك يسمى المركب أيضاً رباعي هيدرو النفثالين.

التحضير

يحضر التترالين من تفاعل الهدرجة الجزئية للنفثالين بوجود حفاز من البلاتين:^[3]

تعتمد نواتج التفاعل على الشروط التقنية للعملية؛ إذ وجد أن مردود تفاعل هدرجة النفثالين عند ضغوط تتراوح بين 60–70 جو يعتمد على نشاط وفعالية الحفازات، ويبلغ الحد الأعظمي عند استخدام مزيج حفازات من أكسيد الألومنيوم Al₂O₃ وأكسيد الكوبالت CoO وثلاثي أكسيد الموليبدنوم MoO₃ أو مزيج من حفازات من ثنائي كبيريتيد التنغستن WS₂ وكبريتيد النيكل NiS وأكسيد الألومنيوم Al₂O₃ عند درجات حرارة تتروح بين 300 و 370 °س.^[4]

يمكن اصطناع المركب مخبرياً وفق تفاعل تحلق بيرغمان، أو من خلال تفاعل اصطناع ينسب إلى الكيميائي جورج دارزين Georges Darzens سنة 1926 حيث يمكن تحضير مشتقات من التترالين بواسطة تفاعل استبدال عطري محب للإلكترونات داخل الجزيء لمركب 1-أريل-4-البنتين باستخدام حمض الكبريتيك المركز.^[5]

اصطناع دارزين لمشتقات التترالين

الخواص

يوجد التترالين في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، له رائحة تشبه النفثالين. للمركب قرينة انكسار مرتفعة نسبياً مقدارها 1.5414، وهو عملياً عديم الانحلال في الماء، لكنه ينحل في المذيبات العضوية.

يتأكسد التترالين ليشكل البيروكسيد الموافق، لذلك ينبغي الحذر عند تقطير عينات متقادمة منه، إذ يمكن أن يترافق ذلك بمزائج انفجارية.

الاستخدامات

يستخدم التترالين كمذيب عضوي في العمليات الكيميائية مثل صناعة المطاط الصناعي (الكاوتشوك)،^[3] وفي التطبيقات المخبرية.

كما يستخدك في تحضير مركبات عضوية قريبة مثل 1-نفثول.

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ ^ا ^ب Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag Leipzig 1971, S. 1390.
^ Krichko، A. A.؛ Skvortsov، D. V.؛ Titova، T. A.؛ Filippov، B. S.؛ Dogadkina، N. E. (1969). "Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions". Chemistry and Technology of Fuels and Oils. ج. 5: 18. DOI:10.1007/BF00727949.
^ Michael B. Smith (2011). Organic Synthesis (ط. third). Academic Press. ص. 1209–1210. ISBN:9780124158849.

[wikidata-6dfbeedce55202a6d35101790ca47e5b7b17b97b-1] ا ^ب ^ج 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[Brockhaus-3] ا ^ب Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag Leipzig 1971, S. 1390.

[4] Krichko، A. A.؛ Skvortsov، D. V.؛ Titova، T. A.؛ Filippov، B. S.؛ Dogadkina، N. E. (1969). "Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions". Chemistry and Technology of Fuels and Oils. ج. 5: 18. DOI:10.1007/BF00727949.

[5] Michael B. Smith (2011). Organic Synthesis (ط. third). Academic Press. ص. 1209–1210. ISBN:9780124158849.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]