بيفامبيسيلين

مركب كيميائي

بيفامبيسيلين هو pivaloyloxymethyl استر من أمبيسيلين. هذا المنتج عبارة عن مضاد حيوي من المضادات الحيوية البنسلينية شبه الاصطناعية ضد الزائفة الزنجارية، وهو طليعة دواء، و يعتقد أنه يزيد من التوافر الحيوي للأمبيسيلين بسبب أن له انحلالية بالدسم أكبر مقارنة بما بالأمبيسيلين.

بيفامبيسيلين
الاسم النظامي
2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
اعتبارات علاجية
ASHP
Drugs.com
معلومات مايكروميدكس التفصيلية للمستهلك
طرق إعطاء الدواء Oral
بيانات دوائية
إخراج (فسلجة) Renal (76%)
معرّفات
CAS 33817-20-8 ☑Y
ك ع ت J01J01CA02 CA02
تصنيف منظمة الصحة العالمية الوصول  [لغات أخرى][1]  تعديل قيمة خاصية (P12081) في ويكي بيانات
بوب كيم CID 33478
ECHA InfoCard ID 100.046.975  تعديل قيمة خاصية (P2566) في ويكي بيانات
درغ بنك DB01604
كيم سبايدر 30899 ☑Y
المكون الفريد 0HLM346LL7 ☑Y
كيوتو D08396 ☑Y
ChEBI CHEBI:8255 
ChEMBL CHEMBL323354 ☒N
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C22H29N3O6S 
الكتلة الجزيئية 463.548 g/mol

الآثار الجانبية

عدل

طلائع الأدوية التي تطلق حامض البيفاليك عندما تستقلب من الجسم كما في البيفامبيسيلين، pivmecillinam و cefditoren pivoxil، وهي معروفة منذ وقت طويل في استنزاف مستويات الكارنيتين.[2][3] وهذا ليس بسبب الدواء نفسه، ولكن إلى البيفالات، تتم إزالة معظمها من الجسم من خلال الاقتران مع الكارنيتين.[4] على الرغم من أن استخدام هذه الأدوية يكون على المدى القصير الا أنه يؤدي إلى انخفاض ملحوظ في مستويات الدم من الكارنيتين، وعلى الرغم من ذلك انه من غير المرجح أن تكون لها أهمية سريرية، لكن استخدامه على المدى الطويل، تظهر إشكالية غير مستحسنة.[3][5][6]

الاستعمال الطبي

عدل
  • لعلاج التهابات الجهاز التنفسي (بما في ذلك الالتهاب الشعبي حاد، التفاقم الحاد لالتهاب الشعب الهوائية المزمن وذات الرئة)
  • التهابات الأذن والأنف والحنجرة.
  • الأمراض النسائية.
  • التهابات المسالك البولية (بما في ذلك التهاب الإحليل السيلاني الحاد غير المعقد) عندما تسببها سلالات بنسليناز المنتجة غير عرضة من الكائنات الحية التالية: إيجابية الغرام، على سبيل المثال، المكورات العقدية، المكورات الرئوية والمكورات العنقودية؛ الكائنات سالبة الغرام، على سبيل المثال، النزلية H.، السيلان N.، ايكولاي، P. mirabilis.

المصادر

عدل
  1. ^ World Health Organization (26 Jul 2023), AWaRe classification of antibiotics for evaluation and monitoring of use, 2023 (بالإنجليزية), QID:Q123466662
  2. ^ Holme E؛ Greter J؛ Jacobson CE؛ وآخرون (أغسطس 1989). "Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy". Lancet. ج. 2 ع. 8661: 469–73. DOI:10.1016/S0140-6736(89)92086-2. PMID:2570185. مؤرشف من الأصل في 2019-08-02. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
  3. ^ ا ب Brass EP (ديسمبر 2002). "Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man". Pharmacol Rev. ج. 54 ع. 4: 589–98. DOI:10.1124/pr.54.4.589. PMID:12429869. مؤرشف من الأصل في 2019-12-14.
  4. ^ Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I (يونيو 1995). "Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration—a risk irrespective of age". Biochem. Mol. Med. ج. 55 ع. 1: 77–9. DOI:10.1006/bmme.1995.1036. PMID:7551831. مؤرشف من الأصل في 2019-06-06.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  5. ^ Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I (سبتمبر 1992). "Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children". Scand J Clin Lab Invest. ج. 52 ع. 5: 361–72. DOI:10.3109/00365519209088371. PMID:1514015.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  6. ^ Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N (سبتمبر 2007). "Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid". Pediatrics. ج. 120 ع. 3: e739–41. DOI:10.1542/peds.2007-0339. PMID:17724113.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  إخلاء مسؤولية طبية