بيرين (كيمياء)

بيرين
	Structural formula of pyrene
	Ball-and-stick model of the pyrene molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Pyrene
أسماء أخرى
	Benzo[def]phenanthrene
المعرفات
رقم CAS	129-00-0
بوب كيم (PubChem)	31423
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H ; InChIKey:BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C16H10
الكتلة المولية	202.25 غ/مول
المظهر	بلورات بيضاء
الكثافة	1.21 غ/سم3
نقطة الانصهار	156 °س
نقطة الغليان	404 °س
الذوبانية في الماء	135 مغ/ل ماء (عملياً غير منحل)
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

بيرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C₁₆H₁₀، ويكون على شكل بلورات بيضاء عديمة اللون.

يتألف البيرين بنيوياً من اندماج أربع حلقات بنزين.

الوفرة الطبيعية عدل

يوجد البرين طبيعياً في قطران الفحم، حيث يشكل حوالي 2% وزناً من التركيب. كما ينتج المركب عند عملية الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية، فعلى سبيل المثال، تنتج السيارات حوالي 1 ميكروغرام من المركب في كل كيلومتر.^[3]

هناك ارتباط بين نسبة الكربون في الكون وبين الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها البيرين.^[4]

الخواص عدل

يوجد المركب على شكل بلرات بيضاء/عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة جداً في الماء.

يخضع البيرين للعديد من التفاعلات الكيميائية، منها تفاعل الأكسدة بالكرومات للحصول على مركب بيرينفثانون و نفثالين 8,5,4,1-رباعي حمض الكربوكسيل. كما يمكن إجراء سلسلة من تفاعلات الهلجنة،^[5] والهدرجة والنترتة، بالإضافة إلى تفاعل ديلز-ألدر.^[3]

صورة مجهر مسح نفقي (STM) لجزيئات مجمعة ذاتياً من Br₄Py على سطح من الذهب Au(111) (في الأعلى) والنموذج التصوري لها (في الأسفل؛ حيث تمثل الكرات الزهرية ذرات البروم).^[6]

الاستخدامات عدل

يستخدم مركب البيرين ومشتقاته في تحضير الأصبغة. كما يستخدم كمركب معياري في مطيافية الفلورية.

المراجع عدل

^ ^أ ^ب ^ت PYRENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ ^أ ^ب Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
^ Hoover، Rachel (21 فبراير 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". ناسا. مؤرشف من الأصل في 2017-03-21. اطلع عليه بتاريخ 2014-02-22.
^ Gumprecht, W. H. (1968) "3-Bromopyrene" Org. Synth., vol. 48, p. 30. دُوِي:10.15227/orgsyn.048.0030
^ Pham، Tuan Anh؛ Song، Fei؛ Nguyen، Manh-Thuong؛ Stöhr، Meike (2014). "Self-assembly of pyrene derivatives on Au(111): Substituent effects on intermolecular interactions". Chem. Commun. ج. 50 ع. 91: 14089. DOI:10.1039/C4CC02753A.

في كومنز صور وملفات عن: بيرين

هذه بذرة مقالة عن مركب عضوي بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[wikidata-efe4ae5ffb5f222b43ccbfa647ff539a878fede8-1] أ ^ب ^ت PYRENE (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[Ullmann-3] أ ^ب Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.

[NASA-20140221-4] Hoover، Rachel (21 فبراير 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". ناسا. مؤرشف من الأصل في 2017-03-21. اطلع عليه بتاريخ 2014-02-22.

[5] Gumprecht, W. H. (1968) "3-Bromopyrene" Org. Synth., vol. 48, p. 30. دُوِي:10.15227/orgsyn.048.0030

[6] Pham، Tuan Anh؛ Song، Fei؛ Nguyen، Manh-Thuong؛ Stöhr، Meike (2014). "Self-assembly of pyrene derivatives on Au(111): Substituent effects on intermolecular interactions". Chem. Commun. ج. 50 ع. 91: 14089. DOI:10.1039/C4CC02753A.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]