بنزيلامين

مركب كيميائي

البنزيل أمين Benzylamine هي مركب كيميائي له الصيغة C6H5CH2NH2. وهو يتألف من مجموعة بنزيل، C6H5CH2,ملحقة بمجموعة أمين وظيفية. هذا السائل عديم اللون هو خطوة تمهيدية شائعة في التخليق العضوي .

Benzylamine
Skeletal formula of benzylamine
Skeletal formula of benzylamine

Space-filling model of the benzylamine molecule
Space-filling model of the benzylamine molecule

الاسم النظامي (IUPAC)

1-Phenylmethanamine

أسماء أخرى

α-Aminotoluene

المعرفات
رقم CAS 100-46-9 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 7504
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • c1ccc(cc1)CN

  • 1S/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2 ☑Y
    Key: WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C7H9N
كتلة مولية 107.15 غ.مول−1
المظهر Colorless liquid
الرائحة weak, أمونياك-like
الكثافة 0.981 g/mL[1]
نقطة الانصهار 10 °س، 283 °ك، 50 °ف
نقطة الغليان 185 °س، 458 °ك، 365 °ف
الذوبانية في الماء Miscible[2]
الذوبانية miscible in إيثانول، ثنائي إيثيل الإيثر
very soluble in أسيتون
soluble in بنزين (مركب كيميائي)، كلوروفورم
حموضة (pKa) 9.34[3]
القاعدية (pKb) 4.66
معامل الانكسار (nD) 1.543
البنية
عزم جزيئي ثنائي القطب 1.38 ديباي
المخاطر
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
مخاطر Flammable
NFPA 704

2
3
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التصنيع عدل

يمكن أن تنتج البنزيل أمين من خلال عدد من الطرق، والطريق الصناعي الرئيسي هو تفاعل بنزيل كلوريد وأمونيا. وينتج أيضا عن طريق اختزال بينزونتريل والمختزل الأمين من البنزالديهيد في مزيد من نيكل راني. [4]

 

الاستعمالات عدل

يتم استخدامه كمصدر مانع من الامونيا، منذ بعد N - عملية الألكلة، مجموعة البنزيل يمكن إزالتها عن طريق hydrogenolysis:[5]

C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH

المراجع عدل

  1. ^ أ ب ت Benzylamine at سيغما-ألدريتش [الإنجليزية] "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2012-02-11. اطلع عليه بتاريخ 2015-12-11. {{استشهاد ويب}}: الوسيط |url-status=unknown غير صالح (مساعدة)
  2. ^ Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
  3. ^ Hall, H.K. (1957). J. Am. Chem. Soc. ج. 79 ع. 20: 5441. DOI:10.1021/ja01577a030. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  4. ^ Heuer، Lutz (2006). "Benzylamines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI:10.1002/14356007.a04_009.pub2.
  5. ^ Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W.(1993)."4,13-Diaza-18-Crown-6". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 152.   (example of alklylation of benzylamine followed by hydrogenolysis).