بنزوفينون إيمين

بنزوفينون إيمين
	بنزوفينون إيمين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Diphenylmethanimine
المعرفات
رقم CAS	1013-88-3
بوب كيم (PubChem)	136809
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C(C=C1)C(=N)C2=CC=CC=C2 ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C13H11N/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H; Key: SXZIXHOMFPUIRK-UHFFFAOYSA-N;
الخواص
صيغة كيميائية	C13H11N
كتلة مولية	181.23 غ.مول−1
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	Warning
بيانات الخطر وفق GHS	H315, H319, H335
بيانات وقائية وفق GHS	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

بنزوفينون إيمين هو مركب عضوي صيغته (C₆H₅)₂C=NH. وهو سائل أصفر شاحب، يستخدم ككاشف في الاصطناع العضوي.^[1]

التصنيع

يمكن تحضير البنزوفينون إيمين عن طريق التفكك الحراري لأكسيم البنزوفينون:^[2]

2 (C₆H₅)₂C=NOH → (C₆H₅)₂C=NH + (C₆H₅)₂C=O

يمكن أيضًا تصنيع بنزوفينون إيمين عن طريق إضافة بروميد فينيل المغنيسيوم إلى البنزونيتريل متبوعًا بتحلل مائي دقيق (لئلا يتحلل الإيمين):^[3]

C₆H₅CN + C₆H₅MgBr → (C₆H₅)₂C=NMgBr

(C₆H₅)₂C=NMgBr + H₂O → (C₆H₅)₂C=NH + MgBr(OH)

تُعرف هذه الطريقة باسم تخليق مورو-مينيوناك الكيتامين.^[4] وهناك طرق أخرى تتضمن تفاعل البنزوفينون والأمونيا.^[5]

التفاعلات

يخضع البنزوفينون إيمين من نزع البروتونات باستخدام كواشف ألكيل الليثيوم.^[6]

(C₆H₅)₂C=NH + CH₃Li → (C₆H₅)₂C=NLi + CH₄

(C₆H₅)₂C=NLi + CH₃I → (C₆H₅)₂C=NCH₃ + LiI

يمكن حماية الأمينات الأولية مثل إيمينات البنزوفينون، وتكون الأمينات المحمية مستقرة في الاستشرابية العمودية.^[7]

تتضمن عملية أمينة بوخوالد-هارتفيغ ^{[الإنجليزية]} اقتران الهاليد العطري والأمين لتكوين روابط نيتروجين-كربون بمساعدة المحفزات القائمة على البلاديوم. ويمكن استخدام بنزوفينون إيمين كمكافئ للأمونيا في مثل هذه التفاعلات.^[8]

المراجع

^ Wolfe, John P.; Åhman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Singer, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (8 Sep 1997). "An Ammonia Equivalent for the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides and Triflates". Tetrahedron Letters (بالإنجليزية). 38 (36): 6367–6370. DOI:10.1016/S0040-4039(97)01465-2. ISSN:0040-4039.
^ Arthur Lachman (1930). "Diphenylmethane Imine Hydrochloride". Organic Syntheses. ج. 10: 28. DOI:10.15227/orgsyn.010.0028.
^ Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (Dec 1961). "An Improved Method of Ketimine Synthesis". The Journal of Organic Chemistry (بالإنجليزية). 26 (12): 4886–4888. DOI:10.1021/jo01070a025. ISSN:0022-3263.
^ "Moureau-Mignonac Ketimine Synthesis". (بالإنجليزية). Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 15 Sep 2010. pp. 1988–1990. DOI:10.1002/9780470638859.conrr446. ISBN:9780470638859. {{استشهاد بكتاب}}: |صحيفة= تُجوهل (help) and الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (help)
^ Verardo, G.؛ Giumanini, A. G.؛ Strazzolini, P.؛ Poiana, M. (1988). "Ketimines From Ketones and Ammonia". Synthetic Communications. ج. 18 ع. 13: 1501–1511. DOI:10.1080/00397918808081307.
^ Nottingham، Chris؛ Lloyd-Jones، Guy C. (2018). "Trimethylsilyldiazo[13C]methane: A Versatile ¹³C-Labelling Reagent". Organic Syntheses. ج. 95: 374–402. DOI:10.15227/orgsyn.095.0374. hdl:20.500.11820/c801073c-6b4b-4a85-be68-2c4313b6e53d.
^ O'Donnell, Martin J. (15 Apr 2001). "Benzophenone Imine". (بالإنجليزية). Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd. DOI:10.1002/047084289x.rb031. ISBN:978-0471936237. {{استشهاد بكتاب}}: |صحيفة= تُجوهل (help) and الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (help)
^ Wolfe, John P.; Åhman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Singer, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (8 Sep 1997). "An Ammonia Equivalent for the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides and Triflates". Tetrahedron Letters (بالإنجليزية). 38 (36): 6367–6370. DOI:10.1016/S0040-4039(97)01465-2. ISSN:0040-4039.Wolfe, John P.; Åhman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Singer, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (1997-09-08). "An Ammonia Equivalent for the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides and Triflates". Tetrahedron Letters. 38 (36): 6367–6370. doi:10.1016/S0040-4039(97)01465-2. ISSN 0040-4039.

بوابة الكيمياء

[:2-1] Wolfe, John P.; Åhman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Singer, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (8 Sep 1997). "An Ammonia Equivalent for the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides and Triflates". Tetrahedron Letters (بالإنجليزية). 38 (36): 6367–6370. DOI:10.1016/S0040-4039(97)01465-2. ISSN:0040-4039.

[2] Arthur Lachman (1930). "Diphenylmethane Imine Hydrochloride". Organic Syntheses. ج. 10: 28. DOI:10.15227/orgsyn.010.0028.

[:0-3] Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (Dec 1961). "An Improved Method of Ketimine Synthesis". The Journal of Organic Chemistry (بالإنجليزية). 26 (12): 4886–4888. DOI:10.1021/jo01070a025. ISSN:0022-3263.

[4] "Moureau-Mignonac Ketimine Synthesis". (بالإنجليزية). Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 15 Sep 2010. pp. 1988–1990. DOI:10.1002/9780470638859.conrr446. ISBN:9780470638859. {{استشهاد بكتاب}}: |صحيفة= تُجوهل (help) and الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (help)

[5] Verardo, G.؛ Giumanini, A. G.؛ Strazzolini, P.؛ Poiana, M. (1988). "Ketimines From Ketones and Ammonia". Synthetic Communications. ج. 18 ع. 13: 1501–1511. DOI:10.1080/00397918808081307.

[6] Nottingham، Chris؛ Lloyd-Jones، Guy C. (2018). "Trimethylsilyldiazo[13C]methane: A Versatile ¹³C-Labelling Reagent". Organic Syntheses. ج. 95: 374–402. DOI:10.15227/orgsyn.095.0374. hdl:20.500.11820/c801073c-6b4b-4a85-be68-2c4313b6e53d.

[7] O'Donnell, Martin J. (15 Apr 2001). "Benzophenone Imine". (بالإنجليزية). Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd. DOI:10.1002/047084289x.rb031. ISBN:978-0471936237. {{استشهاد بكتاب}}: |صحيفة= تُجوهل (help) and الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (help)

[مولد_تلقائيا1-8] Wolfe, John P.; Åhman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Singer, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (8 Sep 1997). "An Ammonia Equivalent for the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides and Triflates". Tetrahedron Letters (بالإنجليزية). 38 (36): 6367–6370. DOI:10.1016/S0040-4039(97)01465-2. ISSN:0040-4039.Wolfe, John P.; Åhman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Singer, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (1997-09-08). "An Ammonia Equivalent for the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides and Triflates". Tetrahedron Letters. 38 (36): 6367–6370. doi:10.1016/S0040-4039(97)01465-2. ISSN 0040-4039.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]