بروسين

مركب كيميائي

البروسين هو قلوي مرتبط ارتباطًا وثيقًا بالستركنين، وهو الأكثر شيوعًا في شجرة الجوز المقيء. تسمم البروسين أمر نادر الحدوث، لأنه عادة ما يتم هضمه مع الستركنين، والستركنين أكثر سمية من البروسين. في الكيمياء، يمكن استخدامه كأداة للتخليق الانتقائي التماثلي.

بروسين
بروسين

الاسم النظامي (IUPAC)

2,3-dimethoxystrychnidin-10-one

أسماء أخرى

2,3-Dimethoxystrychnine
10,11-Dimethoxystrychnine

المعرفات
رقم CAS 357-57-3 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 442021
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C7N2c1cc(OC)c(OC)cc1[C@@]64[C@@H]2[C@@H]3[C@@H](OC/C=C5\[C@@H]3C[C@@H]6N(CC4)C5)C7

  • 1S/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17(16)28-2)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14,22(21)25)4-5-24(19)11-12(13)3-6-29-18/h3,8-9,13,18-19,21-22H,4-7,10-11H2,1-2H3/t13-,18-,19-,21-,22-,23+/m0/s1 ☑Y
    Key: RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C23H26N2O4
كتلة مولية 394.46 غ.مول−1
نقطة الانصهار 178 °س، 451 °ك، 352 °ف
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التاريخعدل

تم اكتشاف البروسين في عام 1819 من قبل بيليتييه وكافينتو في لحاء شجرة جوز القيء. [1] في حين لم يتم استنتاج تركيبته إلا بعد ذلك بوقت طويل فقد تقرر أنه مرتبط ارتباطًا وثيقًا بالستركنين في عام 1884، عندما قام الكيميائي هانسن بتحويل كل من الاستركنين والبروكسين إلى الجزيء نفسه. [2]

السميةعدل

الجرعة المميتة المحتملة من البروسين في البالغين هي 1 غرام. [3] في الحيوانات الأخرى، يختلف LD 50 اختلافًا كبيرًا.

حيوان طريق الدخول LD 50 [4]
الفأر تحت الجلد 60 مغ/كغ
فأر داخل الصفاق 91 مغ/كغ
أرنب عن طريق الفم 4 مغ/كغ

آلية العملعدل

تشبه آلية عمل البروسين بشكل وثيق آلية الإستركنين. وهو يعمل كمضاد لمستقبلات الجلايسين ويشل الخلايا العصبية المثبطة.

يرتبط الجلايسين بمستقبلات الخلايا العصبية المثبطة لإنهاء إمكانيات الحركة. يؤدي ارتباطها إلى إنهاء إمكانيات الحركة عن طريق التسبب في تدفق أيونات الكلوريد إلى الخلايا العصبية، مما يؤدي إلى إعادة استقطاب الخلية العصبية إلى جهد الراحة. يرتبط البروسين أيضًا بهذه المستقبلات، لكن ارتباطها لا يؤدي إلى تدفق أيونات الكلوريد. تنشأ سمية البروسين لأن الجلايسين يتم منعه من الارتباط بمستقبلاته، مما يجعل تثبيط أي عمل محتمل أكثر صعوبة.

تمييزه والعلاجعدل

تاريخياً، تميز البروسين عن الاستركنين بإضافة حمض الكروميك في H2SO لأنه لا يطلق سلسلة الألوان التي تميز الستركنين. [5]

اليوم، نادرًا ما يحدث تسمم البروسين النقي، لأنه يهضم عادةً مع الستركنين. تشمل أعراض تسمم البروسين التقلصات العضلية والتشنجات وانحلال الربيدات والفشل الكلوي الحاد. يمكن اكتشاف البروسين وقياسه باستخدام المقياس الطيفي الكتلي للسائل. [6]

تطبيقاتعدل

التطبيقات الكيميائيةعدل

نظرًا لأن البروسين جزيء كيريالي كبير، فقد تم استخدامه كعامل التعرف التماثلي باستخدام الدقة الكريالية. أبلغ فيشر عن استخدامه كعامل محفز في عام 1899، وكان أول منتج طبيعي يستخدم كعامل محفز في التفاعل مما أدى إلى إثراء إنكريومي ناجح بواسطة مارك ولد، في عام 1904. [7] تم استخدام ملح البروميد الخاص به كمرحلة ثابتة في HPLC من أجل الربط بشكل انتقائي لواحد من النظائر الأنيونية. [8] كما تم استخدام البروسين في التقطير التجزيئي في الأسيتون من أجل حل الأحماض الدهنية ثنائية الهيدروكسيد، [9] وكذلك دياريل كربينول. [10]

التطبيقات الطبيةعدل

بينما ثبت أن البروسين له آثار جيدة مضادة للأورام، على كل من سرطان الخلايا الكبدية [11] وسرطان الثدي، [12] فقد حدت المؤشرات العلاجية القليلة من استخدامه كعلاج للسرطان.

يستخدم البروسين أيضًا في الطب الصيني التقليدي كعامل مضاد للالتهابات ومسكن، [13] وكذلك في بعض أدوية الأيورفيدا والمعالجة المثلية. [14]

الكحول المغيرعدل

البروسين واحد من العديد من المواد الكيميائية المستخدمة كمغير لجعل الكحول غير صالح للاستهلاك البشري. [15]

المراجععدل

  1. ^ Wormley, T (1869). Micro-chemistry of poisons including their physiological, pathological, and legal relations : Adapted to the use of the medical jurist, physician, and general chemist. New York: W. Wood. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)صيانة CS1: التاريخ والسنة (link)
  2. ^ Buckingham, J (2007). Bitter Nemesis: The Intimate History of Strychnine. CRC Press. صفحة 225. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة); تحقق من التاريخ في: |year= / |date= mismatch (مساعدة)
  3. ^ Gosselin, R. E.; Smith, R. P.; Hodge, H. C. (1984). Clinical Toxicology of Commercial Products (الطبعة 5). Baltimore/London: Williams & Wilkins. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  4. ^ "Brucine". TOXNET. NIH. مؤرشف من الأصل في 8 أكتوبر 2018. اطلع عليه بتاريخ 07 أكتوبر 2018. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  5. ^ Glasby, J. (1975). Encyclopedia of the alkaloids. New York: Plenum Press. صفحة 214. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)صيانة CS1: التاريخ والسنة (link)
  6. ^ Teske, J; Weller, J; Albrecht, U; Fieguth, A (2011). "Fatal Intoxication Due to Brucine". Journal of Analytical Toxicology. 35: 248–253. doi:10.1093/anatox/35.4.248. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  7. ^ Koskinen, A (1993). Asymmetric synthesis of natural products. Chichester: J. Wiley. صفحات 17, 28–29. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)صيانة CS1: التاريخ والسنة (link)
  8. ^ Zarbua, K; Kral, V. "Quaternized brucine as a novel chiral selector". Tetrahedron: Asymmetry. 13: 2567–2570. doi:10.1016/s0957-4166(02)00715-2. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  9. ^ Malkar, N; Kumar, V (1998). "Optical resolution of (±)-Threo-9,10,16-trihydroxy hexadecanoic acid using (−)brucine". Journal of the American Oil Chemists' Society. 75 (10): 1461–1463. doi:10.1007/s11746-998-0202-9. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  10. ^ Toda, F; Tanaka, K; Koshiro, K (1991). "A New Preparative Method for Optically Active Diarylcarbinols". Tetrahedron: Asymmetry. 2: 873–874. doi:10.1016/s0957-4166(00)82198-9. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  11. ^ Qin, J (2012). "Anti-Tumor Effects of Brucine Immune-Nanoparticles on Hepatocellular Carcinoma". International Journal of Nanomedicine. 7: 369–379. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  12. ^ Serasanambati, M; Chilakapati, S; Vanagavaragu, J; Cilakapati, D (2014). "Inhibitory effect of gemcitabine and brucine on MDA MB-231 human breast cancer cells". International Journal of Drug Delivery. 6. مؤرشف من الأصل في 04 مارس 2016. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  13. ^ Zhang, J; Wang, S; Chen, X; Zhide, H; Xiao, M (2003). "Capillary Electrophorese with Field-Enhanced Stacking for Rapid and Sensitive Determination of Strychnine and Brucine". Analytical and Bioanalytical Chemistry. 376: 210–213. doi:10.1007/s00216-003-1852-y. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  14. ^ Rathi, A; Srivastava, N; Khatoon, S; Rawat, A (2008). "TLC Determination of Strychnine and Brucine of Strychnos nun vomica in Ayurveda and Homeopathy Drugs". Chromatographia. 67: 607–613. doi:10.1365/s10337-008-0556-z. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  15. ^ "List of denaturants authorized for denatured spirits". www.law.cornell.edu. Cornell Law School. 30 August 2016. مؤرشف من الأصل في 10 أغسطس 2019. اطلع عليه بتاريخ 24 أغسطس 2019. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

روابط خارجيةعدل