بروسين

مركب كيميائي

البروسين هو قلوي مرتبط ارتباطًا وثيقًا بالستركنين، وهو الأكثر شيوعًا في شجرة الجوز المقيء. تسمم البروسين أمر نادر الحدوث، لأنه عادة ما يتم هضمه مع الستركنين، والستركنين أكثر سمية من البروسين. في الكيمياء، يمكن استخدامه كأداة للتخليق الانتقائي التماثلي.

بروسين
بروسين

الاسم النظامي (IUPAC)

2,3-dimethoxystrychnidin-10-one

أسماء أخرى

2,3-Dimethoxystrychnine
10,11-Dimethoxystrychnine

المعرفات
رقم CAS 357-57-3 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 442021
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C7N2c1cc(OC)c(OC)cc1[C@@]64[C@@H]2[C@@H]3[C@@H](OC/C=C5\[C@@H]3C[C@@H]6N(CC4)C5)C7

  • 1S/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17(16)28-2)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14,22(21)25)4-5-24(19)11-12(13)3-6-29-18/h3,8-9,13,18-19,21-22H,4-7,10-11H2,1-2H3/t13-,18-,19-,21-,22-,23+/m0/s1 ☑Y
    Key: RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C23H26N2O4
كتلة مولية 394.46 غ.مول−1
نقطة الانصهار 178 °س، 451 °ك، 352 °ف
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التاريخعدل

تم اكتشاف البروسين في عام 1819 من قبل بيليتييه وكافينتو في لحاء شجرة جوز القيء. [1] في حين لم يتم استنتاج تركيبته إلا بعد ذلك بوقت طويل فقد تقرر أنه مرتبط ارتباطًا وثيقًا بالستركنين في عام 1884، عندما قام الكيميائي هانسن بتحويل كل من الاستركنين والبروكسين إلى الجزيء نفسه. [2]

السميةعدل

الجرعة المميتة المحتملة من البروسين في البالغين هي 1 غرام. [3] في الحيوانات الأخرى، يختلف LD 50 اختلافًا كبيرًا.

حيوان طريق الدخول LD 50 [4]
الفأر تحت الجلد 60 مغ/كغ
فأر داخل الصفاق 91 مغ/كغ
أرنب عن طريق الفم 4 مغ/كغ

آلية العملعدل

تشبه آلية عمل البروسين بشكل وثيق آلية الإستركنين. وهو يعمل كمضاد لمستقبلات الجلايسين ويشل الخلايا العصبية المثبطة.

يرتبط الجلايسين بمستقبلات الخلايا العصبية المثبطة لإنهاء إمكانيات الحركة. يؤدي ارتباطها إلى إنهاء إمكانيات الحركة عن طريق التسبب في تدفق أيونات الكلوريد إلى الخلايا العصبية، مما يؤدي إلى إعادة استقطاب الخلية العصبية إلى جهد الراحة. يرتبط البروسين أيضًا بهذه المستقبلات، لكن ارتباطها لا يؤدي إلى تدفق أيونات الكلوريد. تنشأ سمية البروسين لأن الجلايسين يتم منعه من الارتباط بمستقبلاته، مما يجعل تثبيط أي عمل محتمل أكثر صعوبة.

تمييزه والعلاجعدل

تاريخياً، تميز البروسين عن الاستركنين بإضافة حمض الكروميك في H2SO لأنه لا يطلق سلسلة الألوان التي تميز الستركنين. [5]

اليوم، نادرًا ما يحدث تسمم البروسين النقي، لأنه يهضم عادةً مع الستركنين. تشمل أعراض تسمم البروسين التقلصات العضلية والتشنجات وانحلال الربيدات والفشل الكلوي الحاد. يمكن اكتشاف البروسين وقياسه باستخدام المقياس الطيفي الكتلي للسائل. [6]

تطبيقاتعدل

التطبيقات الكيميائيةعدل

نظرًا لأن البروسين جزيء كيريالي كبير، فقد تم استخدامه كعامل التعرف التماثلي باستخدام الدقة الكريالية. أبلغ فيشر عن استخدامه كعامل محفز في عام 1899، وكان أول منتج طبيعي يستخدم كعامل محفز في التفاعل مما أدى إلى إثراء إنكريومي ناجح بواسطة مارك ولد، في عام 1904. [7] تم استخدام ملح البروميد الخاص به كمرحلة ثابتة في HPLC من أجل الربط بشكل انتقائي لواحد من النظائر الأنيونية. [8] كما تم استخدام البروسين في التقطير التجزيئي في الأسيتون من أجل حل الأحماض الدهنية ثنائية الهيدروكسيد، [9] وكذلك دياريل كربينول. [10]

التطبيقات الطبيةعدل

بينما ثبت أن البروسين له آثار جيدة مضادة للأورام، على كل من سرطان الخلايا الكبدية [11] وسرطان الثدي، [12] فقد حدت المؤشرات العلاجية القليلة من استخدامه كعلاج للسرطان.

يستخدم البروسين أيضًا في الطب الصيني التقليدي كعامل مضاد للالتهابات ومسكن، [13] وكذلك في بعض أدوية الأيورفيدا والمعالجة المثلية. [14]

الكحول المغيرعدل

البروسين واحد من العديد من المواد الكيميائية المستخدمة كمغير لجعل الكحول غير صالح للاستهلاك البشري. [15]

المراجععدل

  1. ^ Wormley، T (1869). Micro-chemistry of poisons including their physiological, pathological, and legal relations : Adapted to the use of the medical jurist, physician, and general chemist. New York: W. Wood.{{استشهاد بكتاب}}: صيانة CS1: التاريخ والسنة (link)
  2. ^ Buckingham، J (2007). Bitter Nemesis: The Intimate History of Strychnine. CRC Press. ص. 225. {{استشهاد بكتاب}}: تحقق من التاريخ في: |سنة= / |تاريخ= mismatch (مساعدة)
  3. ^ Gosselin، R. E.؛ Smith، R. P.؛ Hodge، H. C. (1984). Clinical Toxicology of Commercial Products (ط. 5). Baltimore/London: Williams & Wilkins.
  4. ^ "Brucine". TOXNET. NIH. مؤرشف من الأصل في 2018-10-08. اطلع عليه بتاريخ 2018-10-07.
  5. ^ Glasby، J. (1975). Encyclopedia of the alkaloids. New York: Plenum Press. ص. 214.{{استشهاد بكتاب}}: صيانة CS1: التاريخ والسنة (link)
  6. ^ Teske، J؛ Weller، J؛ Albrecht، U؛ Fieguth، A (2011). "Fatal Intoxication Due to Brucine". Journal of Analytical Toxicology. 35: 248–253. doi:10.1093/anatox/35.4.248.
  7. ^ Koskinen، A (1993). Asymmetric synthesis of natural products. Chichester: J. Wiley. ص. 17, 28–29.{{استشهاد بكتاب}}: صيانة CS1: التاريخ والسنة (link)
  8. ^ Zarbua، K؛ Kral، V. "Quaternized brucine as a novel chiral selector". Tetrahedron: Asymmetry. 13: 2567–2570. doi:10.1016/s0957-4166(02)00715-2.
  9. ^ Malkar، N؛ Kumar، V (1998). "Optical resolution of (±)-Threo-9,10,16-trihydroxy hexadecanoic acid using (−)brucine". Journal of the American Oil Chemists' Society. 75 (10): 1461–1463. doi:10.1007/s11746-998-0202-9.
  10. ^ Toda، F؛ Tanaka، K؛ Koshiro، K (1991). "A New Preparative Method for Optically Active Diarylcarbinols". Tetrahedron: Asymmetry. 2: 873–874. doi:10.1016/s0957-4166(00)82198-9.
  11. ^ Qin، J (2012). "Anti-Tumor Effects of Brucine Immune-Nanoparticles on Hepatocellular Carcinoma". International Journal of Nanomedicine. 7: 369–379.
  12. ^ Serasanambati، M؛ Chilakapati، S؛ Vanagavaragu، J؛ Cilakapati، D (2014). "Inhibitory effect of gemcitabine and brucine on MDA MB-231 human breast cancer cells". International Journal of Drug Delivery. 6. مؤرشف من الأصل في 2016-03-04.
  13. ^ Zhang، J؛ Wang، S؛ Chen، X؛ Zhide، H؛ Xiao، M (2003). "Capillary Electrophorese with Field-Enhanced Stacking for Rapid and Sensitive Determination of Strychnine and Brucine". Analytical and Bioanalytical Chemistry. 376: 210–213. doi:10.1007/s00216-003-1852-y.
  14. ^ Rathi، A؛ Srivastava، N؛ Khatoon، S؛ Rawat، A (2008). "TLC Determination of Strychnine and Brucine of Strychnos nun vomica in Ayurveda and Homeopathy Drugs". Chromatographia. 67: 607–613. doi:10.1365/s10337-008-0556-z.
  15. ^ "List of denaturants authorized for denatured spirits". www.law.cornell.edu. Cornell Law School. 30 أغسطس 2016. مؤرشف من الأصل في 2019-08-10. اطلع عليه بتاريخ 2019-08-24.

روابط خارجيةعدل