إيزوبوتانال

إيزوبوتانال (أو إيزوبوتيرألدهيد أو 2-ميثيل البروبانال) هو مركب كيميائي من فصيلة الألدهيدات، له الصيغة الكيميائية المفصلة CH₃)₂CHCHO)، والصيغة المجملة C₄H₈O، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

إيزوبوتانال
إيزوبوتانال
إيزوبوتانال
الاسم النظامي (IUPAC)
2-methylpropanal
أسماء أخرى
إيزوبوتيرألدهيد
المعرفات
رقم CAS	78-84-2
بوب كيم (PubChem)	6561
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC(C)C=O
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C4H8O/c1-4(2)3-5/h3-4H,1-2H3  InChIKey:AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N
الخواص
الصيغة الجزيئية	C4H8O
الكتلة المولية	72.11 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.79 غ/سم3
نقطة الانصهار	−65 °س
نقطة الغليان	64 °س
الذوبانية في الماء	7.5 غ/100 مل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يعد المركب من مماكبات البوتانال (بوتيرالدهيد، أو ألدهيد الزبدة).

التحضير

يحضر إيزوبوتانال من إجراء تفاعل أوكسو لمركب البروبيلين، وذلك باستخدام حفازات من أحماض معدنية لتحفيز تفاعل إعادة الترتيب. بشكل مغاير، يمكن إنتاج المركب حيوياً بواسطة البكتريا المعدّلة.

ينتج سنوياً مثات الأطنان من هذا المركب.

يمكن للمركل أن يوجد طبيعياً في بعض أنواع العسل.

الخصائص

يكون إيزوبوتانال على شكل سائل عديم اللون، سهل التطاير، وذلك في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة، ويكون له انحلالية ضعيفة في الماء، لكنه يمتزج مع باقي المذيبات العضوية. يتميز إيزوبوتانال بأنه حساس للرطوبة وللضوء، وهو سهل الاشتعال.

يؤدي تفاعل هدرجة الألدهيد إلى الحصول على كحول الإيزوبوتانول، في حين أن تفاعل الأكسدة يعطي ميثاكرولين، والذي يعطي حمض الميثاكريليك. أما إجراء تفاعل تكاثف مع فورمالدهيد يعطي هيدروكسي بيفالدهيد.

الاستخدامات

يستخدم إيزوبوتانال كمركب وسطي في تحضير مركبات كيميائية أخرى، مثل استخدامه لتحضير بينيسيلامين، وكذلك لتحضير الفالين عبر اصطناع شتريكر:

$\mathrm {CH_{3}{-}CH(CH_{3}){-}CHO+NH_{3}+HCN\longrightarrow }$

$\mathrm {CH_{3}{-}CH(CH_{3}){-}CH(NH_{2}){-}CN+H_{2}O}$

وكذلك من غليكول نيوبنتيل عبر تفاعل كانيزارو، وكذلك الأمر في تفاعل كنوفيناغل.