أمبروكسيد

مركب كيميائي
(بالتحويل من أمبروكسان)

أمبروكسيد (والذي يعرف بالاسم التجاري أمبروكسان أو أمبروكس)، هو تربينويد (شبه تربين) طبيعي، وهو أحد المكونات الأساسية لرائحة العنبر. وهو ناتج الأكسدة التلقائية لمركب الأمبرين.[4]

أمبروكسيد
أمبروكسيد
أمبروكسيد

الاسم النظامي (IUPAC)

3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho-[2,1-b]furan

أسماء أخرى

Ambrox (Firmenich)
Ambrofix (Givauda)
Ambroxan (Kao)[1]
Ambermox
Orcanox

(3aR-(3aalpha,5abeta,9aalpha,9bbeta))-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetra-methylnaphtho(2,1-b)furan;
Naphtho(2,1-b)furan, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,;
8alpha, 12-Oxido-13,14,15,16-tetranorlabdane;
1,5,5,9-Tetramethyl-13-oxatricyclo(8.3.0.0(4,9))tridecane

المعرفات
رقم CAS 6790-58-5
3738-00-9 (غير محدد البنية الفراغية)
بوب كيم (PubChem) 10857465
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC1(CCCC2(C1CCC3(C2CCO3)C)C)C[2]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C16H28O
الكتلة المولية 236.39 غ/مول
المظهر مادة بيضاء
الكثافة 0.94 غ/سم3
نقطة الانصهار 75 °س
نقطة الغليان 120 °س
الذوبانية في الماء ضعيف الانحلالية في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير عدل

يحضر الأمبروكسيد من مركب سكلاريول، وهو مكوّن للزيت العطري المستخرج من نبات القصعين المتصلب (الاسم العلمي:Salvia scalera) [5] ثم يؤكسد سكلاريول ليتكسر إلى لاكتون، والذي يهدرج إلى الديول الموافق. يبلمه المركب الناتج ليتم الحصول على الأمبروكسيد.[4]

 

الاستخدامات عدل

يستخدم الأمبروكسيد في صناعة العطور للحصول على رائحة شبيهة بالعنبر، وكذلك كمادة مثبتة.[4]

كما تستخدم كميات صغيرة (< 0.01 ppm) كمادة منكّهة للأغذية.[6]

المراجع عدل

  1. ^ AMBROXAN Trademark of Kao Kabushiki Kaisha. Serial Number: 78528957 :: Trademarkia Trademarks نسخة محفوظة 11 مايو 2017 على موقع واي باك مشين.
  2. ^ أ ب ت (-)-Ambroxide (بالإنجليزية), QID:Q278487
  3. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  4. ^ أ ب ت Karl-Georg Fahlbusch؛ وآخرون (2007)، "Flavors and Fragrances"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية (ط. 7th)، Wiley، ص. 72
  5. ^ Essential Oils 1995-2000, Dr Brian M Lawrence, ISBN 0-931710-94-4
  6. ^ George A. Burdock (2010)، "1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO-(8.3.0.0(4,9)) TRIDECANE"، Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (ط. 6th)، CRC Press، ص. 1895