افتح القائمة الرئيسية

أزيرين

مركب كيميائي

أزيرين هو مركب عضوي حلقي نتروجيني له الصيغة الكيميائية C2H3N، ويكون على شكل صلب بلوري.

أزيرين
أزيرين

الاسم النظامي (IUPAC)

2H-Azirine

أسماء أخرى

Azirine

المعرفات
رقم CAS 157-16-4
بوب كيم (PubChem) 135972

الخواص
الصيغة الجزيئية C2H3N
الكتلة المولية 41.05 غ/مول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة نتروجين واحدة، بشكل مناظر لمركب الأزيريدين؛[2] إلا أن المركب غير مشبع، فهو بالتالي ينتمي إلى مجموعة الإيمينات الحلقية؛ أما مناظره الكربوني فهو حلقي البروبين.

هناك متصاوغان من الأزيرين وهما 1H-أزيرين، حيث يرتبط البروتون بشكل مباشر بذرة النتروجين، إلا أنه غير مستقر، ويتحول إلى المتصاوغ الآخر 2H-أزيرين.

التحضيرعدل

يحضر 2H-أزيرين من خلال التفكك الحراري لمركبات فاينيل الأزيد عند ضغط منخفض،[3] حيث يتشكل أسيتونتريل وكيتينامين كمركبات ثانوية؛[4] كما يتشكل النترين Nitrene كمركب وسطي.

 

الخواصعدل

يبدي المركب امتصاصاً أعظمياً في وسط من البنتان في مجال الأشعة فوق البنفسجية عند طول موجة مقداره λ = 229 نانومتر.[4]

يبدي المركب خواصاً رنينية كما يبدي الشكل، حيث يعد كاتيون الأزيرين الأصغر من بين المركبات العطرية غير المتجانسة.

 
استقرار كاتيون الأزيرين بسبب الرنين.

التفاعلاتعدل

يعد الأزيرين من المركبات النشيطة كيميائياً بسبب إجهاد الحلقة. يتفاعل المركب مع الإلكتروفيلات (الكواشفف المحبة للإلكترونات) ومع النوكليوفيلات (الكواشف المحبة للنوى) بشكل يؤدي إلى فتح الحلقة.

تتشكل مشتقات من الأزيرين كمركبات وسطية في تفاعل إعادة ترتيب نيبر.

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/135972 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : 2H-Azirine — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ Teresa M. V. D. Pinho e Melo and Antonio M. d’A. Rocha Gonsalves (2004). "Exploiting 2-Halo-2H-Azirine Chemistry". Current Organic Synthesis. 1 (3): 275–292. doi:10.2174/1570179043366729. مؤرشف من الأصل في 28 سبتمبر 2006. 
  3. ^ Palacios F، Ochoa de Retana AM، Martinez de Marigorta E، de los Santos JM (2001). "2H-Azirines as synthetic tools in organic chemistry". Eur. J. Org. Chem. 2001 (13): 2401–2414. doi:10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U. 
  4. أ ب J.-C. Guillemin, J.-M. Denis, M.-C. Lasne, J.-L. Ripoll in: رباعي سطوح 1988, 44(14), 4447–4456. doi:10.1016/S0040-4020(01)86146-9
 
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.